Influence of incorporating different electron-rich thiophene-based units on the photovoltaic properties of isoindigo-based conjugated polymers: An experimental and DFT study

Macromolecules

Volumn 46, Issue 21, 2013, Pages 8488-8499

  Zhuang, Wenliu ^a   Bolognesi, Margherita ^b   Seri, Mirko ^c   Henriksson, Patrik ^a   Gedefaw, Desta ^a   Kroon, Renee ^a   Jarvid, Markus ^a   Lundin, Angelica ^a   Wang, Ergang ^a   Muccini, Michele ^d   Andersson, Mats R ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b MIST E R Laboratory   (Italy)

^c Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

^d CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATING COPOLYMER; DEVICE CONFIGURATIONS; DONOR-ACCEPTOR POLYMERS; MORPHOLOGICAL STUDY; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

DESIGN FOR TESTABILITY; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; QUANTUM CHEMISTRY; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84887567858     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma401691r     Document Type: Article

References (104)

1. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153-161
2. Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273-292
3. Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307
4. Zhen, H. Y.; Li, K.; Huang, Z. Y.; Tang, Z.; Wu, R. M.; Li, G. L.; Liu, X.; Zhang, F. L. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 213901
5. Bolognesi, M.; Tessarolo, M.; Posati, T.; Nocchetti, M.; Benfenati, V.; Seri, M.; Ruani, G.; Muccini, M. Org. Photon. Photovolt. 2013, 1, 1-10
6. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
7. Service, R. F. Science 2011, 332, 293
8. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Su, S. J.; Xu, M.; Wu, H. B.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
9. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2011, 6, 115-120
10. McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1811-1812
11. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
12. Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799
13. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
14. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697-9702
15. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
16. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
17. Huang, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Huo, L.; Chen, Y.; Russell, T. P.; Han, C. C.; Li, Y.; Hou, J. Adv. Mater. 2012, 24, 3383-3389
18. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
19. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
20. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065
21. Chen, H.-C.; Chen, Y.-H.; Liu, C.-C.; Chien, Y.-C.; Chou, S.-W.; Chou, P.-T. Chem. Mater. 2012, 24, 4766-4772
22. Chang, C. Y.; Cheng, Y. J.; Hung, S. H.; Wu, J. S.; Kao, W. S.; Lee, C. H.; Hsu, C. S. Adv. Mater. 2012, 24, 549-553
23. Xu, Y.-X.; Chueh, C.-C.; Yip, H.-L.; Ding, F.-Z.; Li, Y.-X.; Li, C.-Z.; Li, X.; Chen, W.-C.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 6356-6361
24. Guo, X.; Zhang, M.; Tan, J.; Zhang, S.; Huo, L.; Hu, W.; Li, Y.; Hou, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6536-6541
25. Son, H. J.; Lu, L.; Chen, W.; Xu, T.; Zheng, T.; Carsten, B.; Strzalka, J.; Darling, S. B.; Chen, L. X.; Yu, L. Adv. Mater. 2012, 25, 838-843
26. Dou, L.; Chang, W.-H.; Gao, J.; Chen, C.-C.; You, J.; Yang, Y. Adv. Mater. 2012, 25, 825-831
27. Su, M. S.; Kuo, C. Y.; Yuan, M. C.; Jeng, U. S.; Su, C. J.; Wei, K. H. Adv. Mater. 2011, 23, 3315-3319
28. Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119-126
29. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-206
30. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
31. Bredas, J. L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699
32. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stoneking, S.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1377-1383
33. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607-632
34. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
35. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 579-583
36. Mei, J. G.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660-663
37. Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348-8352
38. Zhang, G.; Fu, Y.; Xie, Z.; Zhang, Q. Macromolecules 2011, 44, 1414-1420
39. Wang, E. G.; Ma, Z. F.; Zhang, Z.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4908-4910
40. Liu, B.; Zou, Y. P.; Peng, B.; Zhao, B.; Huang, K. L.; He, Y. H.; Pan, C. Y. Polym. Chem 2011, 2, 1156-1162
41. Graham, K.; Mei, J.; Stalder, R.; Shim, J.; Cheun, H.; So, F.; Steffy, F.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1210-1215
42. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
43. Stalder, R.; Mei, J.; Subbiah, J.; Grand, C.; Estrada, L. A.; So, F.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2011, 44, 6303-6310
44. Wang, E. G.; Ma, Z. F.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244-14247
45. Ma, Z. F.; Wang, E. G.; Vandewal, K.; Andersson, M. R.; Zhang, F. L. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 143302
46. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133
47. Ma, Z. F.; Wang, E. G.; Jarvid, M. E.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306-2314
48. Wahl, A.; Bagard, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1910, 5, 1039-1043
49. Hu, C.; Fu, Y.; Li, S.; Xie, Z.; Zhang, Q. Polym. Chem. 2012, 3, 2949-2955
50. Stalder, R.; Grand, C.; Subbiah, J.; So, F.; Reynolds, J. R. Polym. Chem. 2012, 3, 89-92
51. Vandewal, K.; Ma, Z. F.; Bergqvist, J.; Tang, Z.; Wang, E. G.; Henriksson, P.; Tvingstedt, K.; Andersson, M. R.; Zhang, F. L.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3480-3490
52. Cao, K.; Wu, Z.; Li, S.; Sun, B.; Zhang, G.; Zhang, Q. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 94-100
53. Xu, X. F.; Cai, P.; Lu, Y.; Choon, N. S.; Chen, J. W.; Hu, X.; Ong, B. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 51, 424-434
54. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222-5232
55. Aleman, C.; Julia, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524-1529
56. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv. Mater. 1992, 4, 282-285
57. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571-588
58. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587
59. Li, Z.; Lu, J. P.; Tse, S. C.; Zhou, J. Y.; Du, X. M.; Tao, Y.; Ding, J. F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3226-3233
60. Shi, C. J.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980-8986
61. Quillinan, A. J.; Khan, E. A.; Scheinmann, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 1030-1031
62. Kobayashi, Y.; Murugesh, M. G.; Nakano, M.; Takahisa, E.; Usmani, S. B.; Ainai, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 7110-7123
63. Slocum, D. W.; Gierer, P. L. J. Org. Chem. 1976, 41, 3668-3673
64. Beimling, P.; Komehl, G. Chem. Ber. 1986, 119, 3198-3203
65. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483
66. Xiang, N.; Huang, X.; Feng, X.; Liu, Y.; Zhao, B.; Deng, L.; Shen, P.; Fei, J.; Tan, S. Dyes Pigm. 2011, 88, 75-83
67. Cai, T. Q.; Zhou, Y.; Wang, E. G.; Hellström, S.; Zhang, F. L.; Xu, S. A.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1275-1281
68. Smith, K.; Barratt, M. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 1031-1034
69. Bao, Z. N.; Chan, W. K.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426-12435
70. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762-1770
71. Wegner, G. Thin Solid Films 1992, 216, 105-116
72. Müller, C.; Wang, E.; Andersson, L. M.; Tvingstedt, K.; Zhou, Y.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2124-2131
73. Risko, C.; McGehee, M. D.; Bredas, J. L. Chem. Sci. 2011, 2, 1200-1218
74. Yuan, M.-C.; Chiu, M.-Y.; Chiang, C.-M.; Wei, K.-H. Macromolecules 2010, 43, 6270-6277
75. Guo, X.; Zhang, M. J.; Huo, L. J.; Xu, F.; Wu, Y.; Hou, J. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21024-21031
76. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
77. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
78. Lei, T.; Dou, J.-H.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457-6461
79. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Mammo, W.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Org. Lett. 2010, 12, 4470-4473
80. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Ma, Z.; Hellström, S.; Zhuang, W.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Macromolecules 2011, 44, 2067-2073
81. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
82. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
83. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
84. Harihara, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
86. Salvatori, P.; Mosconi, E.; Wang, E.; Andersson, M. R.; Muccini, M.; De Angelis, F. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 17940-17954
87. Chang, H.-H.; Tsai, C.-E.; Lai, Y.-Y.; Chiou, D.-Y.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S.; Cheng, Y.-J. Macromolecules 2012, 45, 9282-9291
88. Casida, M. E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 914, 3-18
89. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
90. Brabec, C. J.; Dyakonov, V.; Parisi, J.; Sariciftci, N. S. Organic Photovoltaics: Concepts and Realization; Springer-Verlag: Berlin, 2003; Vol. 60.
91. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623
92. Liu, X. L.; Huettner, S.; Rong, Z. X.; Sommer, M.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2012, 24, 669-674
93. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2284-2288
94. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380
95. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281-9286
96. Stevens, D. M.; Speros, J. C.; Hillmyer, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20806-20816
97. Liu, J.; Shi, Y. J.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 420-424
98. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375
99. Morana, M.; Wegscheider, M.; Bonanni, A.; Kopidakis, N.; Shaheen, S.; Scharber, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1757-1766
100. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476
101. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538
102. Zhang, F.; Zhuo, Z.; Zhang, J.; Wang, X.; Xu, X.; Wang, Z.; Xin, Y.; Wang, J.; Wang, J.; Tang, W.; Xu, Z.; Wang, Y. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 97, 71-77
103. Dang, M. T.; Hirsch, L.; Wantz, G.; Wuest, J. D. Chem. Rev. 2013, 113, 3734-3765
104. Moule, A. J.; Meerholz, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3028-3036