Julia-Kocienski olefination: A key reaction for the synthesis of macrolides

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 25, Issue 1, 2014, Pages 1-55

  Chatterjee, Bhaskar ^b   Bera, Smritilekha ^a   Mondal, Dhananjoy ^a  

^a CENTRAL UNIVERSITY OF GUJARAT   (India)

^b UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIDINOLIDE A; AMPHIDINOLIDE K; AMPHIDINOLIDE V; AMPHIDIOLIDE W; APLYRONINE A; ASPERGILLIDE C; BISELYNGBYASIDE; BREFELDIN A; CALLIPELTOSIDE A; CARBONYL DERIVATIVE; DEPSIPEPTIDE; IRIOMOTEOLIDE 1A; IRIOMOTEOLIDE 1B; LACTONE DERIVATIVE; LASONOLIDE A; LAULIMALIDE; LEIODERMATOLIDE; MACROCYCLIC COMPOUND; MACROLIDE; MALEVAMIDE E; NATURAL PRODUCT; NEOLAULIMALIDE; PALMEROLIDE A; PECTENOTOXIN; PHORBOXAZOLE A; PHORBOXAZOLE B; RHIZOXIN D; SULFONE; UNCLASSIFIED DRUG; ZAMPANOLIDE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DOCUMENTATION; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; HUMAN; JULIA KOCIENSKI OLEFINATION; NONHUMAN; OLEFINATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84892554979     PISSN: 09574166     EISSN: 1362511X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetasy.2013.09.027     Document Type: Review

References (173)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M. Curr. Drug Targets 2006, 7, 279-304.
2. Demain, A. L. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 52, 455-463.
3. Kerr, R. G.; Kerr, S. S. Expert Opin. Ther. Patents 1999, 9, 1207-1222.
4. (a) Woodward, R. B. Angew. Chem. 1957, 59, 50-58;
5. (b) Brockmann, H.; Henckel, W. A. Naturwissenschaften 1950, 37, 138-139.
6. (a) McGuire, J. M.; Bunch, R. L.; Anderson, R. C.; Boaz, H. E.; Flynn, E. H.; Powell, H. M.; Smith, J. W. Antibiot. Chemother. 1952, 2, 281-283;
7. (b) Brockmann, H.; Henckel, W. Chem. Ber. 1951, 84, 284-288.
8. Piolas, D. M.; Roman, M.; Fenical, W.; Stout, T. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4682-4683.
9. Hayakawa, Y.; Shinya, K.; Furihata, K.; Seto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3014-3015.
10. Morimoto, S.; Takahashi, Y.; Watanabe, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1984, 37, 187-189.
11. Schoenfeld, W.; Mutak, S. Azithromycin and Novel Azalides. In Macrolide Antibiotics; Schönfeld, W., Kirst, H. A., Eds.; Birkhauser: Basel, Switzerland, 2002; pp 97-140.
12. Johnson, A. P. Aventis Pharma Curr. Opin. Invest. Drugs 2001, 2, 1691-1701.
13. Zuckerman, J. M.; Qamar, F.; Bono, B. R. Infect. Dis. Clin. North Am. 2009, 23, 997-1026.
14. Hansen, J. L.; Ippolito, J. A.; Ban, N.; Nissen, P.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Mol. Cell 2002, 10, 117-128.
15. (a) Iacoviello, V. R.; Zinner, S. H. Macrolides: A Clinical Overview. In Macrolide Antibiotics; Schönfeld, W., Kirst, H. A., Eds.; Birkhauser: Basel, Switzerland, 2002; pp 15-24;
16. (b) Bryskier, A.; Butzler, J. P. Macrolides. In Antibiotic and Chemotherapy: Antiinfective Agents and Their Use in Therapy; Finch, R. G., Greenwood, D., Norrby, S. R., Whitley, R. J., Eds.; Churchill Livingstone: Edinburgh, 2003; pp 310-327.
17. (a) Borzilleri, R. M.; Vite, G. D. Drug Fut. 2002, 27, 1149-1163;
18. (b) Nicolaou, K. C.; Ritzen, A.; Namoto, K. Chem. Commun. 2001, 1523-1524.
19. Yeung, K. S.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4632-4653.
20. (a) Mertz, F.; Raymond, C. Y. Int. J. Syst. Bacteriol. 1990, 40, 34-39;
21. (b) Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021-2040.
22. (a) Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Disc. 2008, 7, 608-624;
23. (b) Wessjohann, L. A.; Ruijter, E.; Garcia-Rivera, D.; Brandt, W. Mol. Divers. 2005, 9, 171-186.
24. (a) Arthur, M.; Brissonnoel, A.; Courvalin, P. J. Antimicrob. Chemother. 1987, 20, 783-802;
25. (b) O'Hara, K.; Kanda, T.; Ohmiya, K.; Ebisu, T.; Kono, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1354-1357;
26. (c) Sutcliffe, J.; TaitKamradt, A.; Wondrack, L. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1817-1824;
27. (d) Wondrack, L.; Massa, M.; Yang, B. V.; Sutcliffe, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 992-998.
28. (a) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993;
29. (b) Paterson, I.; Chen, D. Y.-K.; Acena, J. L.; Franklin, A. S. Org. Lett. 2000, 2, 1513-1516.
30. (a) Wittig, G.; Geissler, G. Liebigs Ann. Chem. 1953, 580, 44-57;
31. (b) Wittig, G.; Schöllkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318-1330.
32. (a) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927;
33. (b) Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G. Chem. Ber. 1958, 91, 61-63;
34. (c) Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G.; Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499-2505.
35. (a) Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733-1738;
36. (b) Wadsworth, W. S. Org. React. 1977, 25, 73-253.
37. (a) Peterson, D. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 780-784;
38. (b) van Staden, L. F.; Gravestock, D.; Ager, D. J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 195-200;
39. (c) Ager, D. J. Org. React. 1990, 38, 1-223.
40. Johnson, C. R.; Shanklin, J. R.;Kirchhoff,R.A. J.Am. Chem.Soc.1973, 95, 6462-6463.
41. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405-4408.
42. (a) Grubbs, R. H.; Pine, S. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Permagon: New York, 1991; Vol. 5, Chapter 9.3 (b) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, XIV, 1-6;
43. (c) Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization; Academic Press: San Deigo, 1997;
44. (d) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041;
45. (e) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250;
46. (f) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
47. (a) Okude, Y.; Hirano, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3179-3181;
48. (b) Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281-5284;
49. (c) Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048-6050;
50. (d) Berkessel, A.; Menche, D.; Sklorz, C. A.; Schroeder, M.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1032-1035;
51. (e) Hargaden, G. C.; Guiry, P. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2407-2424.
52. (a) Metternich, R.; Denni, D.; Thai, B.; Sedrani, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9632;
53. (b) Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16632;
54. (c) Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 7967.
55. Aiessa, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 360-363.
56. Mkosza, M. Synlett 2008, 586-588.
57. Blakemore, P. R.; Ho, D. K. H.; Nap, W. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1365-1368.
58. (a) Manjunath, B. N.; Sane, N. P.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2851-2855;
59. (b) Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Gómez-Bengoa, E.; Nájera, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2915-2922.
60. Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Nájera, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4747-4754.
61. Julia, M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833-4836.
62. Kocienski, P. J.; Lythgoe, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1045-1050.
63. Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3194-3204.
64. Kende, A. S.; Mendoza, J. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7105-7108.
65. (a) Satoh, T.; Yamada, N.; Asano, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6935-6938;
66. (b) Satoh, T.; Hanaki, N.; Yamada, N.; Asano, T. Tetrahedron 2000, 56, 6223-6234;
67. (c) Pospisil, J.; Pospisil, T.; Marko, I. E. Org. Lett. 2005, 7, 2373-2376;
68. (d) Pospisil, J.; Pospisil, T.; Marko, I. E. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1953-1969.
69. Baudin, J.B.;Hareau,G.; Julia, S. A.; Ruel,O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175-1178.
70. Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 1970, 18, 99-215.
71. (a) Charette, A. B.; Berthelette, C.; St-Martin, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5149-5153;
72. (b) Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Najera, C.; Varea, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6404-6416;
73. (c) Makosza, M.; Bujok, R. Synlett 2008, 586-588;
74. (d) Mirk, D.; Grassot, J.-M.; Zhu, J. Synlett 2006, 1255-1259.
75. Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocienski, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26-28.
76. Baudin, J. B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 856-878.
77. (a) Boche, G. Angew. Chem. 1989, 101, 286-306;
78. (b) Hollstein, W.; Harms, K.; Marsch, M.; Boche, G. Angew. Chem. 1988, 100, 868-869;
79. (c) Linnert, M.; Bruhn, C.; Wagner, C.; Steinborn, D. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2358-2367;
80. (d) Lam, H. W.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 508-511;
81. (e) Smith, A. B.; Brandt, B. M. Org. Lett. 2001, 3, 1685-1688;
82. (f) Song, H. Y.; Joo, J. M.; Kang, J. W.; Kim, D.-S.; Jung, C.-K.; Kwak, H. S.; Park, J. H.; Lee, E.; Hong, C. Y.; Jeong, S.; Jeon, K.; Park, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 8080-8087;
83. (g) Kim, C. H.; An, H. J.; Shin, W. K.; Yu, W.; Woo, S. K.; Jung, S. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8019-8021;
84. (h) Fürstner, A.; Larionov, O.; Fluegge, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5545-5548. S5545/1-S5545/31.
85. Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563-2585.
86. Pospíšil, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2348-2352.
87. Norcross, R. D.; Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041-2114.
88. Ishigami, K.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Tetrahedron 2005, 61, 7546-7553.
89. Wu, J.-Z.; Wang, Z.; Qiao, C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1153-1155.
90. Enev, V. S.; Felzmann, W.; Gromov, A.; Marchart, S.; Mulzer, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9651-9668.
91. Micoine, K.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14064-14066.
92. (a) Si, D.; Sekar, N. M.; Kaliappan, K. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6988-6997;
93. (b) Kaliappan, K. P.; Si, D. Synlett 2009, 2441-2444;
94. (c) Si, D.; Kaliappan, K. P. Synlett 2012, 2822-2826.
95. Huang, H.; Panek, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 4383-4385.
96. Kanada, R. M.; Itoh, D.; Nagai, M.; Niijima, J.; Asai, N.; Mizui, Y.; Abe, S.; Kotake, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4350-4355.
97. Mandel, A. L.; Jones, B. D.; La Clair, J. J.; Burkart, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5159-5164.
98. Ghosh, A. K.; Anderson, D. D. Org. Lett. 2012, 14, 4730-4733.
99. (a) Chatterjee, B.; Mondal, D.; Bera, S. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1170-1185;
100. (b) Mohapatra, D. K.; Chatterjee, B.; Gurjar, M. K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 755-758.
101. Liu, J.; Xu, K.; He, J.; Zhang, L.; Pan, X.; She, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 5063-5066.
102. Jana, N.; Nanda, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4313-4320.
103. Kuwahara, S.; Nagasawa, T. Org. Lett. 2009, 11, 761-764.
104. Kanematsu, M.; Yoshida, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1372-1374.
105. Panarese, J. D.; Waters, S. P. Org. Lett. 2009, 11, 5086-5088.
106. Lu, J.; Ma, J.; Xie, X.; Chen, B.; Shea, X.; Pana, X. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1066-1073.
107. Fürstner, A.; Flügge, S.; Larionov, O.; Takahashi, Y.; Kubota, T.; Kobayashi, J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4011-4029.
108. Förster, S.; Persch, E.; Tverskoy, O.; Rominger, F.; Helmchen, G.; Klein, C.; Gönen, B.; Brügger, B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 878-891.
109. Jones, B. D.; La Clair, J. J.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Burkart, M. D. Org. Lett. 2010, 12, 4516-4519.
110. Zeng, X.; Yin, B.; Hu, Z.; Liao, C.; Liu, J.; Li, S.; Li, Z.; Nicklaus, M. C.; Zhou, G.; Jiang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1368-1371.
111. Wang, B.; Huang, P.-H.; Chen, C.-S.; Forsyth, C. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1140-1150.
112. Jiang, Y.; Hong, J.; Burke, S. D. Org. Lett. 2004, 6, 1445-1448.
113. Kang, S. H.; Jeong, J. W.; Hwang, Y. S.; Lee, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1392-1395.
114. Fürstner, A.; Albert, M.; Mlynarski, J.; Matheu, M.; DeClercq, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13132-13142.
115. Fettes, A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9274-9283.
116. Kim, C. H.; An, H. J.; Shin, W. K.; Yu, W.; Woo, S. K.; Jung, S. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8019-8021.
117. Ko, H. M.; Lee, C. W.; Kwon, H. K.; Chung, H. S.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2364-2366.
118. Chandrasekhar, S.; Rajesh, G.; Naresh, T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 252-255.
119. Mulzer, J.; Öhler, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3842-3846.
120. Sivaramakrishnan, G. T.; Nadolski, I. A.; McAlexander, B.; Davidson, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 213-216.
121. Gollner, A.; Altmann, K.-H.; Gertsch, J.; Mulzer, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5790-5792.
122. (a) Trost, B. M.; Amans, D.; Seganish, W. M.; Chung, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17087-17089;
123. (b) Trost, B. M.; Seganish, W. M.; Chung, C. K.; Amans, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 2948-2960.
124. Gollner, A.; Mulzer, J. Org. Lett. 2008, 10, 4701-4704.
125. Allen, J. V.; Green, A. P.; Hardy, S.; Heron, N. M.; Lee, A. T. L.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6352-6355.
126. Esteban, J.; Costa, A.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2008, 10, 4843-4846.
127. Trost, B. M.; Harrington, P. E.; Chisholm, J. D.; Wrobleski, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13598-13610.
128. Lam, H. W.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 508-511.
129. Smith, A. B., III; Safonov, I. G.; Corbett, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11102-11113.
130. (a) Kang, S. H.; Kang, S. Y.; Kim, C. M.; Choi, H.-W.; Jun, H.-S.; Lee, B. M.; Park, C. M.; Jeong, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4779-4782;
131. (b) Kang, S. H.; Kang, S. Y.; Choi, H.-W.; Kim, C. M.; Jun, H.-S.; Youn, J.-H. Synthesis 2004, 1102-1114.
132. (a) Lee, E.; Song, H. Y.; Kang, J. W.; Kim, D.-S.; Jung, C.-K.; Joo, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 384-385;
133. (b) Joo, J. M.; Kwak, H. S.; Park, J. H.; Song, H. Y.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1905-1908.
134. (a) Ghosh, A. K.; Gong, G. Org. Lett. 2007, 9, 1437-1440;
135. (b) Ghosh, A. K.; Ren, G.-B. J. Org. Chem. 2012, 77, 2559-2565.
136. Willwacher, J.; Kausch-Busies, N.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12041-12046.
137. Cribiú, R.; Jäger, C.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8780-8783.
138. Chin, Y. J.; Wang, S. Y.; Loh, T. P. Org. Lett. 2009, 11, 3674-3676.
139. (a) Ghosh, A. K.; Yuan, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1416-1418;
140. (b) Ghosh, A. K.; Yuan, H. Org. Lett. 2010, 12, 3120-3123.
141. Ye, Z.; Deng, L.; Qian, S.; Zhao, G. Synlett 2009, 2469-2472.
142. Li, S.; Chen, Z.; Xu, Z.; Ye, T. Chem. Commun. 2010, 4773-4775.
143. Zhang, Y.; Deng, L.; Zhao, G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4518-4526.
144. Ye, Z.; Gao, T.; Zhao, G. Tetrahedron 2011, 67, 5979-5989.
145. Pujari, S. A.; Gowrisankar, P.; Kaliappan, K. P. Chem. Asian J. 2011, 6, 3137-3151.
146. Florence, G. J.; Wlochal, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14250-14254.
147. Fuwa, H.; Suzuki, T.; Kubo, H.; Yamori, T.; Sasaki, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2678-2688.
148. Reddy, C. R.; Rao, N. N. RSC Adv. 2012, 2, 7724-7734.
149. (a) White, J. D.; Lee, T. H.; Kuntiyong, P. Org. Lett. 2006, 8, 6043-6046;
150. (b) White, J. D.; Lee, T. H.; Kuntiyong, P. Org. Lett. 2006, 8, 6039-6042.
151. (a) Pattenden, G.; Plowright, A. T.; Tornos, J. A.; Ye, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6099-6102;
152. (b) Pattenden, G.; González, M. A.; Little, P. B.; Millan, D. S.; Plowright, A. T.; Tornos, J. A.; Ye, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4173-4208.
153. (a) González, D. M. A.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1255-1258;
154. (b) Williams, D. R.; Kiryanov, A. A.; Emde, U.; Clark, M. P.; Berliner, M. A.; Reeves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1258-1262;
155. (c) Williams, M. D. R.; Clark, P.; Emde, U.; Berliner, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 3023-3026.
156. Lucas, B. S.; Gopalsamuthiram, V.; Burke, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 769-772.
157. Li, D. R.; Sun, C. Y.; Su, C.; Lin, G. Q.; Zhou, W. S. Org. Lett. 2004, 6, 4261-4264.
158. Kuntiyong, P.; Lee, T. H.; Kranemann, C. L.; White, J. D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7884-7899.
159. Evans, D. A.; Fitch, D. M.; Smith, T. E.; Cee, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10033-10046.
160. Garcia-Fortanet, J.; Murga, J.; Carda, M.; Marco, J. A.; Matesanz, R.; Diaz, J. F.; Barasoain, I. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5060-5074.
161. Yadav, J. S.; Das, S. K.; Sabitha, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 11109-11118.
162. Crimmins, M. T.; Caussanel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3128-3129.
163. Ramachandran, P. V.; Srivastava, A.; Hazra, D. Org. Lett. 2007, 9, 157-160.
164. Hong, W. P.; Noshi, M. N.; El-Awa, A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2011, 13, 6342-6345.
165. Schweitzer, D.; Kane, J. J.; Strand, D.; McHenry, P.; Tenniswood, M.; Helquist, P. Org Lett. 2007, 9, 4619-4622.
166. Chen, B. Q.; Schweitzer, D.; Kane, J.; Davisson, V. J.; Helquist, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 5157-5169.
167. Fürstner, A.; Aïssa, C.; Chevrier, C.; Teplý, F.; Nevado, C.; Tremblay, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5832-5837.
168. Yadav, J. S.; Gupta, M. K.; Prathap, I. Synthesis 2007, 1343-1348.
169. O'Connor, P. D.; Knight, C. K.; Friedrich, D.; Peng, X.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1747-1754.
170. Bondar, D.; Liu, J.; Mu1ller, T.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2005, 7, 1813-1816.
171. Smith, A. B., III; Dong, S.; Fox, R. J.; Brenneman, J. B.; Vanecko, J. A.; Maegawa, T. Tetrahedron 2011, 67, 9809-9828.
172. A Evans, D.; Nagorny, P.; McRae, K. J.; Sonntag, L.-S.; Reynolds, D. J.; Vounatsos, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 545-548.
173. Gajula, P. K.; Sharma, S.; Ampapathi, R. S.; Chakraborty, T. K. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 257-260.