3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl sulfones for the highly stereoselective Julia-Kocienski synthesis of α,β-unsaturated esters and weinreb amides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2008, Pages 2915-2922

  Alonso, Diego A ^a   Fuensanta, Mónica ^a   Gómez Bengoa, Enrique ^b   Nájera, Carmen ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

Amides; Esters; Olefination; Sulfones

Indexed keywords

EID: 53749103470     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800041     Document Type: Article

References (69)

1. T. Takeda (Ed.), Modern Carbonyl Olefination: Methods and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. a) G. Wittig, G. Geissler, Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 580, 44-68;
3. b) B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev. 1989, 89, 863-927.
4. a) L. Horner, H. Hoffmann, H. C. Wipel, G. Klahre, Chem. Ber. 1959, 92, 2499-2505;
5. b) J. Clayden, S. Warren, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 241-270.
6. a)W. S. Wadsworth Jr, W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733-1738;
7. b) J. Boutagy, R. Thomas, Chem. Rev. 1974, 74, 87-89.
8. a) D. J. Peterson, J. Org. Chem. 1968, 33, 780-784;
9. b) L. F. van Staden, D. Gravestock, D. J. Ager, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 195-200.
10. C. R. Johnson, J. R. Shanklin, R. A. Kirchhoff, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6462-6463.
11. M. Julia, J.-M. Paris, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833-4836.
12. For reviews, see: a) P. R. Blakemore, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2563-2585;
13. b) K. Pleskiak, A. Zarecki, J. Wicha, Top. Curr. Chem. 2007, 275, 163-250.
14. a) J. B. Baudin, G. Hareau, S. A. Julia, O. Ruel, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175-1178;
15. b) J. B. Baudin, G. Hareau, S. A. Julia, R. Lorne, O. Ruel, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 336-357;
16. c) J. B. Baudin, G. Hareau, S. A. Julia, R. Lorne, O. Ruel, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 856-878.
17. a) J. M. J. Williams, Preparation of Alkenes, Oxford University Press, Oxford, 1996;
18. b) C. D. Vanderwal, E. N. Jacobsen, Sci. Synth. 2006, 20b, 1305-1340.
19. R. Shintani, T. Kimura, T. Hayashi, Chem. Commun. 2005, 3213-3214, and references cited therein.
20. P. R. Blakemore, D. K. H. Ho, W. M. Nap, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1365-1368.
21. B. N. Manjunath, N. P. Sane, I. S. Aidhen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2851-2855.
22. D. Mirk, J.-M. Grassot, J. Zhu, Synlett 2006, 1255-1259.
23. a) D. A. Alonso, C. Nájera, M. Varea, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4287-4305;
24. b) D. A. Alonso, C. Nájera, M. Varea, Synthesis 2003, 277-287;
25. c) D. A. Alonso, M. Fuensanta, C. Nájera, M. Varea, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1119-1131;
26. d) D. A. Alonso, A. Babrowski, M. Fuensanta, C. Nájera, M. Varea, ARKIVOC 2007, 243-262.
27. a) D. A. Alonso, C. Nájera, M. Varea, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 573-577;
28. b) D. A. Alonso, M. Fuensanta, C. Nájera, M. Varea, J. Org. Chem. 2005, 70, 6404-6416;
29. c) D. A. Alonso, M. Fuensanta, C. Nájera, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4747-4754.
30. D. A. Alonso, C. Nájera in Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Eds.: L. A. Paquette), John Wiley & Sons, New York, 2005.
31. J.-M. Nuzillard, A. Boumendjel, G. Massiot, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3779-3780.
32. D. A. Alonso, C. Nájera, M. Varea, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3459-3461.
33. For a recent example of a decarboxylation process of α-sulfonyl esters, see: D. Craig, M. I. Lansdell, S. E. Lewis, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7861-7864.
34. For oxidative coupling of enolates, see, for instance: a) T. Langer, M. Illich, G. Helmchen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4409-4412;
35. b) Y. Matsumura, M. Nishimura, H. Hiu, M. Watanabe, N. Kise, J. Org. Chem. 1996, 61, 2809-2812;
36. c) P. Q. Nguyen, H. J. Schäfer, Org. Lett. 2001, 3, 2993-2995;
37. d) A. G. Csákÿ, M. B. Mula, M. Mba, J. Plumet, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 753-757;
38. e) M. Schmittel, A. Haeuseler, J. Organomet. Chem. 2002, 661, 169-179;
39. f) S. Imachi, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2007, 36, 718-719.
40. B. List, A. Doehring, M. T. Hechavarria Fonseca, A. Job, R. Rios Torres, Tetrahedron Lett. 2006, 62, 476-482, and references cited therein.
41. a) Y.-J. Zheng, R. L. Ornstein, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 648-655;
42. b) T. Giroldo, L. A. Xavier, J. M. Riveros, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3588-3590;
43. c) H. Sun, S. G. DiMagno, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2720-2725.
44. E. Pfund, C. Lebargy, J. Rouden, T. Lequeux, J. Org. Chem. 2007, 72, 7871-7877.
45. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
46. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
47. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
48. d) W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980.
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
50. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
51. a) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027;
52. b) J. Tomasi, B. Mennucci, M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260;
53. c) J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances, J. Mol. Struct. 1999, 464, 211-226;
54. d) M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
55. Z.-Z. Huang, S. Ye, W. Xia, Y.-H. Yu, T. Yong, J. Org. Chem. 2002, 67, 3096-3103.
56. K. M. Gillespie, C. J. Sanders, P. O'Shaughnessy, I. Westmoreland, C. P. Thickitt, P. Scott, J. Org. Chem. 2002, 67, 3450-3458.
57. K. Li, L. Ran, Y.-H. Yu, Y. Tang, J. Org. Chem. 2004, 69, 3986-3989.
58. H. Doi, T. Sakai, M. Iguchi, K.-I. Yamada, K. Tomioka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2886-2887.
59. S. Raghavan, S. L. Colletti, F.-X. Ding, H. Shen, J. R. Tata, A. R. Lins, A. L. Smenton, W. Chen, D. R. Schmidt, G. S. Tria, WO 2007002557, 2006 [Chem. Abstr. 2007, 147, 100362].
60. J.-F. Paquin, C. R. J. Stephenson, C. Defieber, E. M. Carreira, Org. Lett. 2005, 7, 3821-3824.
61. S. D. Bull, S. G. Davies, D. J. Fox, M. Gianotti, P. M. Kelly, C. Pierres, E. D. Savory, A. D. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1858-1868.
62. S. Inoue, Y. Sato, J. Org. Chem. 1991, 56, 347-352.
63. K. Hioki, H. Kobayashi, R. Ohkihara, S. Tani, M. Kunishima, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 470-472.
64. S. Frattini, M. Quai, E. Cereda, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6827-6829.
65. A. V. Gontcharov, H. Liu, K. B. Sharpless, Org. Lett. 1999, 1, 783-786.
66. P. H. Toy, B. Dhanabalasingam, M. Newcomb, I. H. Hanna, P. F. Hollenberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 9114-9122.
67. Y.-J. Wu, L.-Q. Sun, A. L'Heureux, WO 2004047738, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 141, 38448].
68. T. Lee, J. B. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10260-10268.
69. K. E. Rodriques, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1275-1278.