N -annulated perylene as an efficient electron donor for porphyrin-based dyes: Enhanced light-harvesting ability and high-efficiency Co(II/III)-based dye-sensitized solar cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 1, 2014, Pages 265-272

  Luo, Jie ^a   Xu, Mingfei ^b   Li, Renzhi ^b   Huang, Kuo Wei ^c   Jiang, Changyun ^a   Qi, Qingbiao ^d   Zeng, Wangdong ^d   Zhang, Jie ^a   Chi, Chunyan ^d   Wang, Peng ^b   Wu, Jishan ^a,d  

^a INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^d NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE RECOMBINATION KINETICS; DEVICE CHARACTERIZATION; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; ENERGY LEVEL ALIGNMENT; NEAR INFRARED REGION; PHOTON-TO-CURRENT CONVERSION EFFICIENCY; PHYSICAL MEASUREMENT; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

CONVERSION EFFICIENCY; INFRARED DEVICES; MOLECULAR ORBITALS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOLAR CELLS;

PORPHYRINS;

COBALT DERIVATIVE; COBALT(II); COBALT(III); DYE; PERYLENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CELLS; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DYE SENSITIZED SOLAR CELL; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT ABSORPTION; LIGHT HARVESTING SYSTEM; LIGHT INTENSITY; MASS SPECTROMETRY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; QUANTUM YIELD; SHORT CIRCUIT CURRENT; SYNTHESIS;

EID: 84892178966     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja409291g     Document Type: Article

References (87)

1. Oregan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737
2. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
3. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595
4. Hardin, B. E.; Snaith, H. J.; McGehee, M. D. Nature Photon. 2012, 6, 162
5. Zhang, S.; Yang, X.; Numata, Y.; Han, L. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1443
6. Walter, M. G.; Rudine, A. B.; Wamser, C. C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 760
7. Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291
8. Kay, A.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6272
9. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Grätzel, M. Langmuir 2004, 20, 6514
10. Wang, Q.; Carnpbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397
11. Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Grätzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760
12. Park, J. K.; Lee, H. R.; Chen, J. P.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16691
13. Ishida, M.; Park, S. W.; Hwang, D.; Koo, Y. B.; Sessler, J. L.; Kim, D. Y.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19343
14. Lin, V.; DiMagno, S.; Therien, M. Science 1994, 264, 1105
15. Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624
16. Screen, T. E. O.; Lawton, K. B.; Wilson, G. S.; Dolney, N.; Ispasoiu, R.; Goodson, T., III ; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C.; Anderson, H. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 312
17. Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655
18. Stromberg, J. R.; Marton, A.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Meyer, G. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15464
19. Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528
20. Lu, H. P.; Tsai, C. Y.; Yen, W. N.; Hsieh, C. P.; Lee, C. W.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W. G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20990
21. Hsieh, C.-P.; Lu, H.-P.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Chuang, S.-H.; Mai, C.-L.; Yen, W.-N.; Hsu, S.-J.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127
22. Yella, A.; Lee, H. W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C. Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
23. Lu, H. P.; Mai, C. L.; Tsia, C. Y.; Hsu, S. J.; Hsieh, C. P.; Chiu, C. L.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W.-G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10270
24. Lin, C.-Y.; Wang, Y.-C.; Hsu, S.-J.; Lo, C.-F.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 687
25. Wang, C.-L.; Chang, Y.-C.; Lan, C.-M.; Lo, C.-F.; Diau, E. W.-G.; Lin, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1788
26. Wu, C. H.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.; Wang, C. L.; Kuo, H. H.; Chu, Y. Y.; Diau, E. W.-G.; Lin, C. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4329
27. Mozer, A. J.; Griffith, M. J.; Tsekouras, G.; Wagner, P.; Wallace, G. G.; Mori, S.; Sunahara, K.; Miyashita, M.; Earles, J. C.; Gordon, K. C.; Du, L. C.; Katoh, R.; Furube, A.; Officer, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15621
28. Park, J. K.; Chen, J. P.; Lee, H. R.; Park, S. W.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21956
29. Mai, C. L.; Huang, W. K.; Lu, H. P.; Lee, C. W.; Chiu, C. L.; Liang, Y. R.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C. Y. Chem. Commun. 2010, 46, 809
30. Liu, Y.; Lin, H.; Dy, J. T.; Tamaki, K.; Nakazaki, J.; Nakayama, D.; Uchida, S.; Kubo, T.; Segawa, H. Chem. Commun. 2011, 47, 4010
31. Tanaka, M.; Hayashi, S.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 43, 2069
32. Hayashi, S.; Tanaka, M.; Hayashi, H.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15576
33. Hayashi, S.; Matsubara, Y.; Eu, S.; Hayashi, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Lett. 2008, 37, 846
34. Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396
35. Shrestha, M.; Si, L. P.; Chang, C. W.; He, H. S.; Sykes, A.; Lin, C. Y.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 10451
36. Imahori, H.; Kang, S.; Hayashi, H.; Haruta, M.; Kurata, H.; Isoda, S.; Canton, S. E.; Infahsaeng, Y.; Kathiravan, A.; Pascher, T.; Chábera, P.; Yartsev, A. P.; Sundström, V. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3679
37. Ye, S.; Kathiravan, A.; Hayashi, H.; Tong, Y.; Infahsaeng, Y.; Chabera, P.; Pascher, T.; Yartsev, A. P.; Isoda, S.; Imahori, H.; Sundström, V. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 6066
38. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
39. Schmidt-Mende, L.; Fechtenköter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
40. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
41. Cremer, J.; Mena-Osteritz, E. M.; Pschierer, N. G.; Müllen, K.; Bauerle, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 985
42. Cremer, J.; Bauerle, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3715
43. Cremer, J.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874
44. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
45. Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Zhan, X. W.; Wang, X.; Li, Y. F.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309
46. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794
47. Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.; Suresh, P.; Sharma, G. D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 1792
48. Sharma, G. D.; Balraju, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 2025
49. Sharma, G. D.; Suresh, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 561
50. Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490
51. Ferrere, S.; Gregg, B. A. New J. Chem. 2002, 26, 1155
52. Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schoneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137
53. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971
54. Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schöneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137
55. Fortage, J.; Séverac, M.; Houarner-Rassin, C.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F. J. Photochem. Photobiol. A 2008, 197, 156
56. Li, C.; Yum, J.-H.; Moon, S.-J.; Herrmann, A.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Schöneboom, J.; Müllen, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. ChemSusChem 2008, 1, 615
57. Jin, Y. H.; Hua, J. L.; Wu, W. J.; Ma, X. M.; Meng, F. S. Synth. Met. 2008, 158, 64
58. Planells, M.; Cespedes-Guirao, F. J.; Goncalves, L.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F.; Palomares, E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5818
59. Li, C.; Liu, Z. H.; Schoneboom, J.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5405
60. Imahori, H.; Mathew, S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7166
61. Jiao, C.; Zu, N.; Huang, K.-W.; Wang, P.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 3652
62. Looker, J. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 3379
63. Jiang, W.; Qian, H.; Li, Y.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 7369
64. Li, Y.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 1385
65. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Luo, J.; Zhang, K.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2009, 11, 4508
66. Li, Y.; Gao, J.; Motta, S. D.; Negri, F.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4208
67. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Guan, Z.; Xu, Q.-H.; Wu, J. Org. Lett. 2010, 12, 4046
68. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 632
69. Zeng, Z.; Ishida, M.; Zafra, J. L.; Zhu, X.; Sung, Y. M.; Bao, N.; Webster, R. D.; Lee, B. S.; Li, R.-W.; Zeng, W.; Li, Y.; Chi, C.; Navarrete, J. T. L.; Ding, J.; Casado, J.; Kim, D.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6363
70. Zeng, Z.; Lee, S.; Zafra, J. L.; Ishida, M.; Zhu, X.; Sun, Z.; Ni, Y.; Webster, R. D.; Li, R.-W.; López Navarrete, J. L.; Chi, C.; Ding, J.; Casado, J.; Kim, D.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8561
71. Zhu, L.; Jiao, C.; Xia, D.; Wu, J. Tetrahedron. Lett. 2011, 52, 6411
72. Lee, C. Y.; Hupp, J. T. Langmuir 2010, 26, 3760
73. Lee, C. Y.; She, C. X.; Jeong, N. C.; Hupp, J. T. Chem. Commun. 2010, 46, 6090
74. Chang, Y. C.; Wang, C. L.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.; Lan, C. M.; Kuo, H. H.; Lo, C. F.; Hsu, H. Y.; Lin, C. Y.; Diau, E. W.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 8910
75. Wang, C.-L.; Lan, C.-M.; Hong, S.-H.; Wang, Y.-F.; Pan, T.-Y.; Chang, C.-W.; Kuo, H.-H.; Kuo, M.-Y.; Diau, E. W.-G.; Lin, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6933
76. Ripolles-Sanchis, T.; Guo, B. C.; Wu, H. P.; Pan, T. Y.; Lee, H. W.; Raga, S. R.; Fabregat-Santiago, F.; Bisquert, J.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W.-G. Chem. Commun. 2012, 48, 4368
77. Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629
78. Lewtak, J. P.; Gryko, D. T. Chem. Commun. 2012, 48, 10069
79. Wu, J.; Gherghel, L.; Watson, M. D.; Li, J.; Wang, Z.; Simpson, C. D.; Kolb, U.; Müllen, K. Macromolecules 2003, 36, 7082
80. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
81. Grzybowski, M.; Skonieczny, K.; Butenschön, H.; Gryko, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9900
82. Page, J. A.; Wilkinson, G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 6149
83. Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A. Nanotechnology 2008, 19, 424002
84. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Charvet, R.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14336
85. Fabregat-Santiago, F.; Garcia-Belmonte, G.; Mora-Seró, I.; Bisquert J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9083
86. Clifford, J. N.; Martínez-Ferrero, E.; Polomares, E. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12415
87. Stergiopoulos, T.; Falaras, P. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 616