Syntheses of mono- and diacylated bipyrroles with rich substitution modes and development of a prodigiosin derivative as a fluorescent Zn(ii) probe

RSC Advances

Volumn 4, Issue 12, 2014, Pages 6133-6140

  Hong, Tao ^a   Song, Heli ^a   Li, Xin ^b   Zhang, Weibing ^a   Xie, Yongshu ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATED PRODUCTS; BIPYRROLE; DETECTION LIMITS; HIGH SENSITIVITY; PRODIGIOSIN;

ACYLATION; CHLORINE COMPOUNDS; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; ZINC COMPOUNDS;

ZINC;

EID: 84892146566     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra47277a     Document Type: Article

References (79)

1. C. J. Frederickson J. Y. Koh A. I. Bush Nat. Rev. Neurosci. 2005 6 449
2. E. L. Que D. W. Domaille C. J. Chang Chem. Rev. 2008 108 1517
3. F. Qian C. Zhang Y. Zhang W. He X. Gao P. Hu Z. Guo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1460
4. F. Sun G. X. Zhang D. Q. Zhang L. Xue H. Jiang Org. Lett. 2011 13 6378
5. L. Xue G. P. Li D. J. Zhu Q. Liu H. Jiang Inorg. Chem. 2012 51 10842 10849
6. Y. S. Xie Y. B. Ding X. Li C. Wang J. P. Hill K. Ariga W. Zhang W. H. Zhu Chem. Commun. 2012 48 11513
7. Q. Zhao F. Y. Li C. Huang Chem. Soc. Rev. 2010 39 3007
8. Z. Zhou M. Yu H. Yang K. Huang F. Y. Li T. Yi C. Huang Chem. Commun. 2008 3387
9. B. Chen Y. Ding X. Li W. Zhu J. P. Hill K. Ariga Y. S. Xie Chem. Commun. 2013 49 10136
10. E. M. Nolan J. Jaworski K. I. Okamoto Y. Hayashi M. Sheng S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16812
11. W. Jiang Q. Fu H. Fan W. Wang Chem. Commun. 2008 259
12. Z. Guo G. H. Kim I. Shin J. Yoon Biomaterials 2012 33 7818
13. A. E. Mahzoub C. Gadiou I. D. Olivier B. Tinant F. Chuburu Inorg. Chem. 2011 50 4029
14. Y. Li L. Shi L. X. Qin L. L. Qu C. Jing M. B. Lan T. D. James Y. T. Long Chem. Commun. 2011 47 4361
15. M. E. Huston K. W. Haider A. W. Czarnik J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4460
16. Y. Zhou Z. X. Li S. Q. Zang Y. Y. Zhu H. Y. Zhang H. W. Hou T. C. W. Mak Org. Lett. 2012 14 1214
17. X. Y. Zhou P. X. Li Z. H. Shi X. L. Tang C. Y. Chen W. S. Liu Inorg. Chem. 2012 51 9226
18. X. Qi E. J. Jun L. Xu S. J. Kim J. S. J. Hong Y. J. Yoon J. Yoon J. Org. Chem. 2006 71 2881
19. Y. S. Xie T. Morimoto H. Furuta Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6907
20. Z. L. Xue Z. Shen J. Mack D. Kuzuhara H. Yamada T. Okujima N. Ono X. Z. You N. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16478
21. D. C. Wang J. L. Fan X. Q. Gao B. S. Wang S. G. Sun X. J. Peng J. Org. Chem. 2009 74 7675
22. Z. N. Sun H. L. Wang F. Q. Liu Y. Chen P. K. H. Tam D. Yang Org. Lett. 2009 11 1887
23. Z. Sun F. Liu Y. Chen P. Tam D. Yang Org. Lett. 2008 10 2171
24. Y. Ikawa M. Takeda M. Suzuki A. Osuka H. Furuta Chem. Commun. 2010 46 5689
25. M. Filatov A. Lebedev S. Mukhin S. Vinogradov A. V. Cheprakov J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9552
26. Q. G. Wang Y. S. Xie Y. B. Ding X. Li W. H. Zhu Chem. Commun. 2010 46 3669
27. X. W. Cao W. Y. Lin Q. X. Yu J. L. Wang Org. Lett. 2011 13 6098
28. J. Y. Shao H. Y. Sun H. M. Guo S. M. Ji J. Z. Zhao W. T. Wu X. L. Yuan C. L. Zhang T. D. James Chem. Sci. 2012 3 1049
29. Y. B. Ding Y. S. Xie X. Li J. P. Hill W. B. Zhang W. H. Zhu Chem. Commun. 2011 47 5431 5433
30. Y. B. Ding X. Li T. Li W. H. Zhu Y. S. Xie J. Org. Chem. 2013 78 5328
31. H. Rapoport N. Castagnoli J. Am. Chem. Soc. 1962 84 2178
32. P. A. Gale P. J. Anzenbacher J. L. Sessler Coord. Chem. Rev. 2001 222 57
33. J. L. Sessler S. Camiolo P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 17
34. E. Vogel M. Köcher J. Lex O. Ermer Isr. J. Chem. 1989 29 257
35. C. B. Kara G. G. Darcy M. A. Michael R. G. III. Geier Tetrahedron 2008 64 9828
36. T. Dohi K. Morimoto A. Maruyama A. Maruyama Y. Kita Org. Lett. 2006 8 2007
37. P. D. Rao S. Dhanalekshmi B. J. Littler J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2000 65 7323
38. S. Tamaru L. H. Yu W. J. Youngblood K. Muthukumaran M. Taniguchi J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2004 69 765
39. A. Jain C. S. Purohit S. Verma R. Sankararamakrishnan J. Phys. Chem. B 2007 111 8680
40. M. Egli S. Sarkhel Acc. Chem. Res. 2007 40 197 205
41. J. P. Gallivan D. A. Dougherty Org. Lett. 1999 1 103
42. Y. Danten T. Tassaing M. Besnard J. Phys. Chem. A 1999 103 3530
43. T. J. Mooibroek P. Gamez J. Reedijk CrystEngComm 2008 10 1501
44. Y. B. Ding T. Li X. Li W. H. Zhu Y. S. Xie Org. Biomol. Chem. 2013 11 2685
45. J. P. Hill I. J. Hewitt C. E. Anson A. K. Powell A. L. McCarty P. A. Karr M. E. Zandler F. D'Souza J. Org. Chem. 2004 69 5861
46. M. Toganoh Y. Kawabe H. Furuta J. Org. Chem. 2011 76 7618
47. H. Furuta T. Ishizuka A. Osuka T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5748
48. A. Krivokapic A. R. Cowley H. L. Anderson J. Org. Chem. 2003 68 1089
49. N. K. S. Davis A. L. Thompson H. L. Anderson Org. Lett. 2010 12 2124
50. S. Pushpan A. Srinivasan V. Anand S. Venkatraman T. K. Chandrashekar B. Joshi R. Roy H. Furuta J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5138
51. F. D'Souza P. Smith L. Rogers M. Zandler D. Islam Y. Araki O. Ito Inorg. Chem. 2006 45 5057
52. Z. Zhang J. M. Lim M. Ishida V. V. Roznyatovskiy V. M. Lynch H. Y. Gong X. Yang D. Kim J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4076
53. S. Gokulnath K. Yamaguchi M. Toganoh S. Mori H. Uno H. Furuta Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2302
54. T. Yoneda S. Saito H. Yorimitsu A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3478
55. D. Kuzuhara Y. Sakakibara S. Mori T. Okujima H. Uno H. Yamada Angew.Chem., Int. Ed. 2013 52 3360
56. A. Castro J. Deck M. Hugo L. Williams M. Zingg J. Org. Chem. 1958 23 1232
57. C. Yu L. Jiao X. Tan J. Wang Y. Xu Y. Wu G. Yang Z. Wang E. Hao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7688
58. N. Busschaert P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2
59. B. D. D. Greñu P. I. Hernández M. Espona D. Quiñonero M. E. Light T. Torroba R. P. Tomás R. Ouesada Chem.-Eur. J. 2011 17 14074
60. M. Fischer J. Georges Chem. Phys. Lett. 1996 260 115 118
61. X. Zhang L. Guo F. Y. Wu Y. B. Jiang Org. Lett. 2003 5 2667
62. S. Iyoshi M. Taki Y. Yamamoto Org. Lett. 2011 13 4558
63. M. Zhu M. J. Yuan X. F. Liu J. L. Xu J. Lv C. S. Huang H. B. Liu Y. L. Li S. Wang D. B. Zhu Org. Lett. 2008 10 1481
64. F. Zapata A. Caballero A. Espinosa A. Tárraga P. Molina Org. Lett. 2007 9 2385
65. W. H. Hsieh C. F. Wan D. J. Liao A. T. Wu Tetrahedron Lett. 2012 53 5848
66. F. Zapata A. Caballero A. Espinosa A. Tárraga P. Molina Dalton Trans. 2010 39 5429
67. N. C. Lim J. V. Schuster M. C. Porto M. A. Tanudra L. Yao H. C. Freake C. Bruckner Inorg. Chem. 2005 44 2018
68. N. C. Lim C. Bruckner Chem. Commun. 2004 1094
69. D. F. Eaton Pure Appl. Chem. 1988 60 1107
70. M. Zhu M. J. Yuan X. F. Liu J. L. Xu J. Lv C. S. Huang H. B. Liu Y. L. Li S. Wang D. B. Zhu Org. Lett. 2008 10 1481
71. X. L. Ni X. Zeng C. Redshaw T. Yamato J. Org. Chem. 2009 74 7675
72. J. Bourson J. Pouget B. Valeur J. Phys. Chem. 1993 97 4552
73. G. M. Sheldrick, SHELXS97 and SHELXL97 Programs for Crystal Structure Solution and Refinement, University of Göttigen, Germany, 1997
74. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
75. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
76. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
77. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
78. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
79. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson et al., Gaussian 09, Revision A.2, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009