Aqueous fluorescence turn-on Sensor for Zn 2+ with a tetraphenylethylene compound

Organic Letters

Volumn 13, Issue 24, 2011, Pages 6378-6381

  Sun, Fei ^a   Zhang, Guanxin ^a   Zhang, Deqing ^a   Xue, Lin ^a   Jiang, Hua ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAGNOSTIC AGENT; ETHYLENE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; STILBENE DERIVATIVE; WATER; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE; METHODOLOGY; SPECTROFLUOROMETRY;

ETHYLENES; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; STILBENES; WATER; ZINC;

EID: 84055178536     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2026735     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Vallee, B. L.; Falchuk, K. H. Physiol. Rev. 1993, 73, 79.
2. (b) Berg, J. M.; Shi, Y. Science 1996, 271, 1081.
3. (a) Frederickson, C. J.; Hernandez, M. D.; McGinty, J. F. Brain Res. 1989, 480, 317.
4. (b) Bush, A.; Pettingell, W.; Multhaup, G.; Paradis, M.; Vonsattel, J.; Gusella, J.; Beyreuther, K.; Masters, C.; Tanzi, R. Science 1994, 265, 1464.
5. (c) Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Paradis,M. D.; Tanzi, R. E. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12152.
6. (d) Costello, L. C.; Liu, Y.; Zou, J.; Franklin, R. B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 17499.
7. (a) Xie, X.; Smart, T. G. Nature 1991, 349, 521.
8. (b) Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. Science 2001, 292, 2488.
9. (c) Finney, L. A.; O'Halloran, T. V. Science 2003, 300, 931.
10. (a) Takeda, A. Biometals 2001, 14, 343.
11. (b) Qian, W.-J.; Gee, K. R.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2003, 75, 3468.
12. (c) Frederickson, C. J.; Koh, J.-Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449.
13. (a) Frederickson, C. J. Int. Rev. Neurobiol. 1989, 31, 145.
14. (b) Lim, N. C.; Freake, H. C.; Brückner, C. Chem.;Eur. J. 2005, 11, 38.
15. (c) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193.
16. (a) Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205.
17. (b) Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 338.
18. (c) Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517.
19. (d) Tomat, E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 225.
20. (e) Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996.
21. (a) Shults, M. D.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591.
22. (b) Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197.
23. (c) Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447.
24. (d) Liu, Y.; Zhang, N.; Chen, Y.; Wang, L.-H. Org. Lett. 2007, 9, 315.
25. (e) Liu, Z.; Zhang, C.; Li, Y.; Wu, Z.; Qian, F.; Yang, X.; He, W.; Gao, X.; Guo, Z. Org. Lett. 2009, 11, 795.
26. (f) Ajayaghosh, A.; Carol, P.; Sreejith, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14962.
27. (g) Li, A.-F.; Ruan, Y.-B.; Jiang, Q.-Q.; He, W.-B.; Jiang, Y.-B. Chem.;Eur. J. 2010, 16, 5794.
28. (h) Lu, X.; Zhu, W.; Xie, Y.; Li, X.; Gao, Y.; Li, F.; Tian, H. Chem.;Eur. J. 2010, 16, 8355.
29. (a) Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
30. (b) Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142.
31. (c) Buccella, D.; Horowitz, J. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4101.
32. (d)Tang,B.;Huang,H.;Xu,K.;Tong,L.;Yang,G.;Liu,X.;An,L. Chem. Commun. 2006, 3609.
33. (e) Parkesh,R.; Clive Lee, T.;Gunnlaugsson, T. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 310.
34. (f)Kim,H.M.; Seo, M. S.;An, M. J.;Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167.
35. (a) Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
36. (b) Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447.
37. (c) Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460.
38. (d) Zhang, Y.; Guo, X.; Si, W.; Jia, L.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 473.
39. (e) Xue, L.; Liu, C.; Jiang, H. Org. Lett. 2009, 11, 1655.
40. (f) Xue, L.; Liu, Q.; Jiang, H. Org. Lett. 2009, 11, 3454.
41. (a) Van Dongen, E. M. W. M.; Dekkers, L. M.; Spijker, K.; Meijer, E. W.; Klomp, L. W. J.; Merkx, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10754.
42. (b) Van Dongen, E. M. W. M.; Evers, T. H.; Dekkers, L. M.; Meijer, E. W.; Klomp, L. W. J.; Merkx, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3494.
43. (c) Vinkenborg, J. L.; Nicolson, T. J.; Bellomo, E. A.; Koay, M. S.; Rutter, G. A.; Merkx, M. Nat. Meth. 2009, 6, 737.
44. (a) Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 712.
45. (b) Zhang, L.; Clark, R. J.; Zhu, L. Chem.;Eur. J. 2008, 14, 2894.
46. (c) Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 601.
47. (d) Xue, L.; Liu, C.; Jiang, H. Chem. Commun. 2009, 1061.
48. (a) Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470.
49. (b) Wang, H.-H.; Gan, Q.; Wang, X.-J.; Xue, L.; Liu, S.-H.; Jiang, H. Org. Lett. 2007, 9, 4995.
50. (c) Hanaoka, K.; Muramatsu, Y.; Urano, Y.; Terai, T.; Nagano, T. Chem.;Eur. J. 2010, 16, 568.
51. (d) Gong, H.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4895.
52. (a) Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332.
53. (b) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Hau; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Guo, Z.; Guo, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 3705.
54. (c) Liu, Y.; Deng, C.; Tang, L.; Qin, A.; Hu, R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 660.
55. (d) Yuan, W. Z.; Lu, P.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z.; Liu, Y.; Kwok, H. S.; Ma, Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2010, 22, 2159.
56. (e) Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361.
57. (a) Wang, M.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858.
58. (b) Liu, L.; Zhang, G.; Xiang, J.; Zhang, D.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 4581.
59. (c) Wang, M.; Gu, X.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Anal. Chem. 2009, 81, 4444.
60. (d) Peng, L.; Zhang, G.; Zhang, D.; Xiang, J.; Zhao, R.; Wang, Y.; Zhu, D. Org. Lett. 2009, 11, 4014.
61. (e) Xue, W.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Org. Lett. 2010, 12, 2274.
62. (a) Gorvin, J. H. J. Chem. Soc. 1959, 678.
63. (b) Schreivogel, A.; Maurer, J.; Winter, R.; Baro, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 339.
64. (a) Rae, T. D.; Schmidt, P. J.; Pufahl, R. A.; Culotta, V. C.; O'Halloran, T. V. Science 1999, 284, 805.
65. (b) De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.;Gunnlaugsson, T.;Huxley, A. J. M.;McCoy,C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
66. (a) Woodroofe, C. C.; Masalha, R.; Barnes, K. R.; Frederickson, C. J.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 1659.
67. (b) Liang, J.; Canary, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7710.
68. (c) Buccella, D.; Horowitz, J. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4101.
69. 2+ , and it is understandable that only weak fluorescence was observed.