α-monoacylated and α,α′- and α,β′- diacylated dipyrrins as highly sensitive fluorescence "turn-on" Zn2+ probes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5328-5338

  Ding, Yubin ^a   Li, Xin ^b   Li, Tong ^a   Zhu, Weihong ^a   Xie, Yongshu ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; CHROMIUM COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; ORGANIC POLYMERS; PROBES;

DETECTION LIMITS; DFT CALCULATION; EMISSION COLOR; ENHANCED FLUORESCENCE; FAST RESPONSE; HIGH YIELD; NMR MEASUREMENTS; PENTAFLUOROPHENYL;

ZINC COMPOUNDS;

4 ANISOYL CHLORIDE; CHLORIDE; DIPYRRIN DERIVATIVE; HYDROGEN; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ACYLATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHELATION ENAHNCED FLUORESCENCE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; OXIDATION; PH; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TAUTOMER;

EID: 84879282973     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400454e     Document Type: Article

References (118)

1. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
2. Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2996-2999
3. Gai, L.; Chen, H.; Zou, B.; Lu, H.; Lai, G.; Li, Z.; Shen, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 10721-10723
4. Hill, J. P.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Xie, Y.; Sahu, S.; Sanchez-Ballester, N. M.; Richards, G. J.; Mori, T.; Ariga, K. Chem. Commun. 2012, 48, 3951-3953
5. Cheng, X.; Li, S.; Jia, H.; Zhong, A.; Zhong, C.; Feng, J.; Qin, J.; Li, Z. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1691-1699
6. Plitt, P.; Gross, D. E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1374-1381
7. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
8. Galbraith, E.; James, T. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3831-3842
9. Xu, Z. C.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006
10. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460-1468
11. Yuan, L.; Lin, W.; Zhao, S.; Gao, W.; Chen, B.; He, L.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510-13523
12. Li, A. F.; He, H.; Ruan, Y. B.; Wen, Z. C.; Zhao, J. S.; Jiang, Q. J.; Jiang, Y. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 193-200
13. Peng, L. H.; Wang, M.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2009, 11, 1943-1946
14. Xue, L.; Liu, Q.; Jiang, H. Org. Lett. 2009, 11, 3454-3457
15. Tomat, E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 225-230
16. Frederickson, C. J.; Koh, J. Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449-462
17. Vallee, B. L.; Falchuk, K. H. Anglais 1993, 73, 79-118
18. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229
19. Lin, W.; Feng, J.; Yuan, L.; Tan, W. Sens. Actuators, B 2009, 135, 512-515
20. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Burdette, S. C.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 203-210
21. Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15517-15528
22. Lee, A. E.; Grace, M. R.; Meyer, A. G.; Tuck, K. L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1161-1165
23. Xu, Z. C.; Baek, K. H.; Kim, H. N.; Cui, J. N.; Qian, X. H.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
24. Lu, C.; Xu, Z.; Cui, J.; Zhang, R.; Qian, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 3554-3557
25. Lim, N. C.; Schuster, J. V.; Porto, M. C.; Tanudra, M. A.; Yao, L.; Freake, H. C.; Brückner, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 2018-2030
26. Mizukami, S.; Okada, S.; Kimura, S.; Kikuchi, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 7630-7638
27. Mikata, Y.; Ugai, A.; Yasuda, K.; Itami, S.; Tamotsu, S.; Konno, H.; Iwatsuki, S. Chem. Biodivers. 2012, 9, 2064-2075
28. Xue, L.; Wang, H. H.; Wang, X. J.; Jiang, H. Inorg. Chem. 2008, 47, 4310-4318
29. Du, J. J.; Fan, J. L.; Peng, X. J.; Li, H. L.; Sun, S. G. Sens. Actuators, B 2010, 144, 337-341
30. Tang, B.; Huang, H.; Xu, K.; Tong, L.; Yang, G.; Liu, X.; An, L. Chem. Commun. 2006, 3609-3611
31. Kiyose, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6548-6549
32. Han, Z.; Zhang, X.; Li, Z.; Gong, Y.; Wu, X.; Jin, Z.; He, C.; Jian, L.; Zhang, J.; Shen, G.; Yu, R. Anal. Chem. 2010, 82, 3108-3113
33. Sasaki, H.; Hanaoka, K.; Urano, Y.; Terai, T.; Nagano, T. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1072-1078
34. Wu, Y. K.; Peng, X. J.; Guo, B. C.; Fan, J. L.; Zhang, Z. C.; Wang, J. Y.; Cui, A. J.; Gao, Y. L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1387-1392
35. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067
36. Jiang, W.; Fu, Q.; Fan, H.; Wang, W. Chem. Commun. 2008, 259-261
37. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142-7152
38. Liu, Z.; Zhang, C.; Chen, Y.; He, W.; Guo, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 8365-8367
39. Xue, L.; Liu, C.; Jiang, H. Org. Lett. 2009, 11, 1655-1658
40. Vinkenborg, J. L.; Nicolson, T. J.; Bellomo, E. A.; Koay, M. S.; Rutter, G. A.; Merkx, M. Nat. Meth. 2009, 6, 737-740
41. Zhu, J. F.; Yuan, H.; Chan, W. H.; Lee, A. W. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3550-3554
42. Manandhar, E.; Broome, J. H.; Myrick, J.; Lagrone, W.; Cragg, P. J.; Wallace, K. J. Chem. Commun. 2011, 47, 8796-8798
43. Hong, Y.; Chen, S.; Leung, C. W. T.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Tseng, N. W.; Kwok, R. T. K.; Yu, Y.; Wang, Z.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3411-3418
44. Sun, F.; Zhang, G.; Zhang, D.; Xue, L.; Jiang, H. Org. Lett. 2011, 13, 6378-6381
45. Zhang, B.; Cao, K. S.; Xu, Z. A.; Yang, Z. Q.; Chen, H. W.; Huang, W.; Yin, G.; You, X. Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 3844-3851
46. Huston, M. E.; Haider, K. W.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4460-4462
47. Zhou, Y.; Li, Z. X.; Zang, S. Q.; Zhu, Y. Y.; Zhang, H. Y.; Hou, H. W.; Mak, T. C. W. Org. Lett. 2012, 14, 1214-1217
48. Ambrosi, G.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Macedi, E.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 9940-9948
49. El Majzoub, A.; Cadiou, C.; Déchamps Olivier, I.; Tinant, B.; Chuburu, F. Inorg. Chem. 2011, 50, 4029-4038
50. Bruckner, C.; Karunaratne, V.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1996, 74, 2182-2193
51. Miao, Q.; Shin, J. Y.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2009, 2541-2543
52. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861
53. Ikeda, C.; Ueda, S.; Nabeshima, T. Chem. Commun. 2009, 2544-2546
54. Sutton, J. M.; Rogerson, E.; Wilson, C. J.; Sparke, A. E.; Archibald, S. J.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1328-1329
55. Hanson, K.; Tamayo, A.; Diev, V. V.; Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 6077-6084
56. McLean, T. M.; Moody, J. L.; Waterland, M. R.; Telfer, S. G. Inorg. Chem. 2011, 51, 446-455
57. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Updegraff, J. B.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 6218-6220
58. Thoi, V. S.; Stork, J. R.; Magde, D.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 10688-10697
59. Halper, S. R.; Do, L.; Stork, J. R.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15255-15268
60. Kobayashi, J.; Kushida, T.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10836-10837
61. Maeda, H.; Hasegawa, M.; Hashimoto, T.; Kakimoto, T.; Nishio, S.; Nakanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10024-10025
62. Sakamoto, N.; Ikeda, C.; Yamamura, M.; Nabeshima, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4726-4729
63. Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664-2665
64. Zhang, Y.; Thompson, A.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13537-13538
65. Hyun, A. R.; Kim, S. K.; Kang, I. N.; Park, J. W.; Shin, J. Y.; Song, O. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 463, 33-39
66. Crawford, S. M.; Ali, A. A. S.; Cameron, T. S.; Thompson, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 8207-8213
67. Filatov, M. A.; Lebedev, A. Y.; Mukhin, S. N.; Vinogradov, S. A.; Cheprakov, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9552-9554
68. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
69. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
70. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
71. Ding, Y. B.; Xie, Y. S.; Li, X.; Hill, J. P.; Zhang, W. B.; Zhu, W. H. Chem. Commun. 2011, 47, 5431-5433
72. Xie, Y. S.; Morimoto, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6907-6910
73. Wang, Q. G.; Xie, Y. S.; Ding, Y. B.; Li, X.; Zhu, W. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3669-3671
74. Lu, X.; Zhu, W.; Xie, Y.; Li, X.; Gao, Y.; Li, F.; Tian, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8355-8364
75. Ding, Y. B.; Li, T.; Zhu, W. H.; Xie, Y. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4201-4207
76. Ding, Y.; Li, T.; Li, X.; Zhu, W.; Xie, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2685-2692
77. Xie, Y. S.; Ding, Y. B.; Li, X.; Wang, C.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Zhang, W. B.; Zhu, W. H. Chem. Commun. 2012, 48, 11513-11515
78. Anand, V. G.; Saito, S.; Shimizu, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7244-7248
79. Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937-954
80. Li, W. S.; Jiang, D. L.; Suna, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7700-7702
81. Maeda, H.; Morimoto, T.; Osuka, A.; Furuta, H. Chem. Asian. J. 2006, 1, 832-844
82. Kim, E.; Park, S. B. Chem. Asian J. 2009, 4, 1646-1658
83. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Foti, F.; Licchelli, M.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Poggi, A.; Sacchi, D.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 273-299
84. Dickinson, B. C.; Huynh, C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5906-5915
85. Kim, E.; Koh, M.; Lim, B. J.; Park, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6642-6649
86. Liu, Q.; Yang, T. S.; Feng, W.; Li, F. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5390-5397
87. Gokulnath, S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Mori, S.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2302-2306
88. Gupta, I.; Srinivasan, A.; Morimoto, T.; Toganoh, M.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4563-4567
89. Xie, Y. S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Uno, H.; Suzuki, M.; Mori, S.; Saito, S.; Suka, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5496-5499
90. Tsuchimoto, T. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4064-4075
91. Cadamuro, S.; Degani, I.; Dughera, S.; Fochi, R.; Gatti, A.; Piscopo, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 273-283
92. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344
93. Tamaru, S.; Yu, L. H.; Youngblood, W. J.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 765-777
94. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
95. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
96. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
97. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
98. Fischer, M.; Georges, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 115-118
99. Bourson, J.; Pouget, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4552-4557
100. Yang, M. H.; Thirupathi, P.; Lee, K. H. Org. Lett. 2011, 13, 5028-5031
101. Kubo, Y.; Kato, M.; Misawa, Y.; Tokita, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3769-3773
102. Shortreed, M.; Kopelman, R.; Kuhn, M.; Hoyland, B. Anal. Chem. 1996, 68, 1414-1418
103. Weiss, J. H.; Sensi, S. L.; Koh, J. Y. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 395-401
104. Lim, N. C.; Bruckner, C. Chem. Commun. 2004, 1094-1095
105. Liu, Y. L.; Ai, K. L.; Cheng, X. L.; Huo, L. H.; Lu, L. H. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 951-956
106. Shang, L.; Zhang, L.; Dong, S. Analyst 2009, 134, 107-113
107. Bao, Y.; Liu, B.; Wang, H.; Tian, J.; Bai, R. Chem. Commun. 2011, 47, 3957-3959
108. Jo, J.; Lee, H. Y.; Liu, W.; Olasz, A.; Chen, C. H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16000-16007
109. Sokkalingam, P.; Lee, C. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3820-3828
110. Jung, H. S.; Han, J. H.; Kim, Z. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5056-5059
111. Sun, Y.; Liu, Y. L.; Chen, M. L.; Guo, W. Talanta 2009, 80, 996-1000
112. Sumiya, S.; Doi, T.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Tetrahedron 2012, 68, 690-696
113. Zang, L.; Wei, D.; Wang, S.; Jiang, S. Tetrahedron 2012, 68, 636-641
114. Ikawa, Y.; Takeda, M.; Suzuki, M.; Osuka, A.; Furuta, H. Chem. Commun. 2010, 46, 5689-5691
115. Hung, C. H.; Chang, G. F.; Kumar, A.; Lin, G. F.; Luo, L. Y.; Ching, W. M.; Diau, E. W. G. Chem. Commun. 2008, 978-980
116. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C. H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396
117. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114
118. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112