Convergent kilogram-scale synthesis of dual orexin receptor antagonist

Organic Process Research and Development

Volumn 17, Issue 1, 2013, Pages 61-68

  Girardin, Mélina ^a   Ouellet, Stéphane G ^a   Gauvreau, Danny ^a   Moore, Jeffrey C ^b   Hughes, Greg ^a,b   Devine, Paul N ^b   O'Shea, Paul D ^a,b   Campeau, Louis Charles ^a,b  

^a MERCK FROSST CENTRE FOR THERAPEUTIC RESEARCH   (Canada)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAMPHOR SULFONIC ACIDS; CHEMOSELECTIVE; CLINICAL TRIAL; DIASTEREO-SELECTIVITY; RECEPTOR ANTAGONISTS;

EID: 84872713609     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op3002678     Document Type: Article

References (31)

1. Sakurai, T.; Amemiya, A.; Ishii, M.; Matsuzaki, I.; Chemelli, R. M.; Tanaka, H.; Williams, S. C.; Richarson, J. A.; Kozlowski, G. P.; Wilson, S.; Arch, J. R. S.; Buckingham, R. E.; Haynes, A. C.; Carr, S. A.; Annan, R. S.; McNulty, D. E.; Liu, W.-S.; Terrett, J. A.; Elshourbagy, N. A.; Bergsma, D. J.; Yanagisawa, M. Cell 1998, 92, 573-585
2. de Lecea, L.; Kilduff, T. S.; Peyron, C.; Gao, X.; Foye, P. E.; Danielson, P. E.; Fukuhara, C.; Battenberg, E. L.; Gautvik, V. T.; Bartlett, F. S., II; Frankel, W. N.; van den Pol, A. N.; Bloom, F. E.; Gautvik, K. M.; Sutcliffe, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 322-327
3. Smart, D.; Jerman, J. C. Pharmacol. Ther. 2002, 94, 51-61
4. Baumann, C. R.; Bassetti, C. L. Lancet Neurol. 2005, 4, 673-682
5. Nishino, S. Sleep Med. 2007, 8, 373-399
6. Nishino, S.; Okuro, M.; Kotorii, N.; Anegawa, E.; Ishimaru, Y.; Matsumura, M.; Kanbayashi, T. Acta Physiol. 2010, 198, 209-222
7. Cox, C. D.; Breslin, M. J.; Whitman, D. B.; Schreier, J. D.; McGaugher, G. B.; Bogusky, M. J.; Roecker, A. J.; Mercer, S. P.; Bednar, R. A.; Lemaire, W.; Bruno, J. G.; Reiss, D. R.; Harrell, C. M.; Murphey, K. L.; Garson., S. L.; Doran, S. M.; Prueksaritanont, T.; Anderson, W. B.; Tang, C.; Roller, S.; Cabalu, T. D.; Cui, D.; Hartman, G. D.; Young, S. D.; Koblan, K. S.; Winrow, C. J.; Renger, J. J.; Coleman, P. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 5320-5332
8. Bergman, J. M.; Roecker, A. J.; Mercer, S. P.; Bednar, R. A; Reiss, D. R.; Ransom, R. W.; Harrell, C. M.; Pettibone, D. J.; Lemaire, W.; Murphy, K. L.; Li, C.; Prueksaritanont, T.; Winrow, C. J.; Renger, J. J.; Koblan, K. S.; Hartman, G. D.; Coleman, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1425-1430
9. Whitman, D. B.; Cox, C. D.; Breslin, M. J.; Brashear, K. M.; Schreier, J. D.; Bogusky, M. J.; Bednar, R. A.; Lemaire, W.; Bruno, J. G.; Hartman, G. D.; Reiss, D. R.; Harrell, C. M.; Kraus, R. L.; Li, Y.; Garson, S. L.; Doran, S. M.; Prueksaritanont, T.; Li, C.; Winrow, C. J.; Koblan, K. S.; Renger, J. J.; Coleman, P. J. Chem. Med. Chem. 2009, 4, 1069-1074
10. Coleman, P. J.; Schreier, J. D.; Cox, C. D.; Breslin, M. J.; Whitman, D. B.; Bogusky, M. J.; McGaughey, G. B.; Bednar, R. A.; Lemaire, W.; Doran, S. M.; Fox, S. V.; Garson, S. L.; Gotter, A. L.; Harrell, C. M.; Reiss, D. R.; Cabalu, T. D.; Cui, D.; Prueksaritanont, T.; Stevens, J.; Tannenbaum, P. L.; Ball, R. G.; Stellabott, J.; Young, S. D.; Hartman, G. D.; Winrow, C. J.; Renger, J. J. ChemMedChem 2012, 7, 415
11. Campeau, L.-C.; Hughes, G.; Gauvreau, D.; Girardin-Rondeau, M.; Mellon, C.; Moore, J. C.; O'Shea, P.; Ouellet, S. G. Process for the preparation of an orexin receptor antagonist. WO/2009/143033 A1, 2009.
12. Cheemala, M. N.; Knochel, P. Org. Lett. 2007, 9, 3089
13. Burke, A. J.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; McCarthy, T. D.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Rodriguez-Solla, H.; Vickers, R. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1387
14. Davis, F. A.; Chao, B.; Fang, T.; Szewczyk, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 1041
15. Davis, F. A.; Szewczyk, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5951
16. For a precedent using ethyl malonate, see: Dubnash, N. P.; Mangu, N. K.; Satyam, A. Synth. Commun. 2004, 1791
17. Bornscheuer, U. T.; Huisman, G. W.; Kazlauskas, R. J.; Lutz, S.; Moore, J. C.; Robins, K. Nature 2012, 485, 185
18. For a recent application of transaminase in the manufacture of pharmaceuticals, see: Savile, C. K.; Janey, J. M.; Mundorff, E. C.; Moore, J. C.; Tam, S.; Jarvis, W. R.; Colbeck, J. C.; Krebber, A.; Fleitz, F. J.; Brands, J.; Devine, P. N.; Huisman, G. W.; Hughes, G. J. Science 2010, 329, 305
19. Shin, J.-S.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 1999, 65, 206
20. Lidstroem, K.-O. PharmaChem 2007, 6, 5
21. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2761
22. Truppo, M. D.; Rozzell, J. D.; Turner, N. J. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 234-237
23. This reaction is precedented on a similar substrate in MeOH, see: Klutchko, S.; Hoefle, M. L.; Smith, R. D.; Essenburg, A. D.; Parker, R. B.; Nemeth, V. L.; Ryan, M. J.; Dugan, D. H.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1981, 24, 104-109
24. Fieser, L. F.; Fieser, M. Reagents for Organic Synthesis; New York: Wiley, 1967; pp 583-584.
25. Hughes, D. L. The Mitsunobu Reaction Org. React. 2004, 335-656
26. For detailed discussion of pyridone alkylation, see: Breugst, M.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380 and references therein
27. Wissmann, H.; Kleiner, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 133-134
28. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411
29. Saidi, M. R.; Azizi, N.; Akbari, E.; Ebrahimi, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 292, 44-48
30. Dubnash, N. P.; Mangu, N. K.; Satyam, A. Synth. Commun. 2004, 1791
31. Moss, R. A.; Chung, Y.-C. J. Org. Chem. 1990, 55, 2064-2069