Synthesis of heteroaryl compounds through cross-coupling reaction of aryl bromides or benzyl halides with thienyl and pyridyl aluminum reagents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 1, 2014, Pages 230-239

  Chen, Xu ^a   Zhou, Lingmin ^a   Li, Yimei ^a   Xie, Tao ^a   Zhou, Shuangliu ^a  

^a ANHUI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL BROMIDES; BENZYL HALIDES; BUILDING BLOCKES; CATALYTIC SYSTEM; COUPLING REACTION; CROSS COUPLING REACTIONS; HETEROARYL COMPOUNDS; HIGH YIELD;

CHEMICAL REACTIONS; METAL HALIDES;

ALUMINUM;

3 PYRIDYL ALUMINUM; ALUMINUM; ALUMINUM DERIVATIVE; BROMIDE; BROMINE DERIVATIVE; CHEMICAL COMPOUND; HALIDE; HETEROARYL COMPOUND; PALLADIUM; PHENYLBROMIDE; REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84891698040     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4024123     Document Type: Article

References (122)

1. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340
2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
3. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211
4. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254
5. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
6. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
7. Sarhan, A. A. O.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2730-2744
8. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 694-711
9. Zhao, D.; You, J.; Hu, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5466-5492
10. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
11. Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6738
12. Dai, C. Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719-2724
13. Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343-6348
14. Lee, J.-Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5616-5617
15. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
16. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468-14470
17. Bhayana, B.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 3954-3957
18. Yoshikai, N.; Yatsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590
19. Gooen, L. J.; Gooen, K.; Stanciu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3569-3571
20. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073-1407
21. Steib, A. K.; Thaler, T.; Komeyama, K.; Mayer, P.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3303
22. Wen, J.; Zhang, R.-Y.; Chen, S.-Y.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. J. Org. Chem. 2012, 77, 766-771
23. Iglesias, M. J.; Prieto, A.; Nicasio, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 4318-4321
24. Chen, W.-C.; Hsu, Y.-C.; Shih, W.-C.; Lee, C.-Y.; Chuang, W.-H.; Tsai, Y.-F.; Chen, P. P.-Y.; Ong, T.-G. Chem. Commun. 2012, 48, 6702-6704
25. Zhang, X.-Q.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 3658-3663
26. Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12837-12841
27. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282-1284
28. Billingsley, K. L.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 34
29. Bailey, T. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4407-4410
30. Choppin, S.; Gros, P.; Fort, Y. Org. Lett. 2000, 2, 803
31. Dowlut, M.; Mallik, D.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4279
32. Linshoeft, J.; Heinrich, A. C. J.; Segler, S. A. W.; Gates, P. J.; Staubitz, A. Org. Lett. 2012, 14, 5644-5647
33. Ma, G.; Leng, Y.; Wu, Y.; Wu, Y. Tetrahedron 2013, 69, 902-909
34. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358-3366
35. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302
36. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4267
37. Flegeau, E. F.; Popkin, M. E.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2006, 8, 2495
38. Bhayana, B.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 3954-3957
39. Yang, D. X.; Colletti, S. L.; Wu, K.; Song, M.; Li, G. Y.; Shen, H. C. Org. Lett. 2009, 11, 381-384
40. Deng, J. Z.; Paone, D. V.; Ginnetti, A. T.; Kurihara, H.; Dreher, S. D.; Weissman, S. A.; Stauffer, S. R.; Burgey, C. S. Org. Lett. 2009, 11, 345-347
41. Molander, G. A.; Canturk, B.; Lauren, E. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 973-980
42. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073-14075
43. Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12837-12841
44. Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4695-4698
45. Oberli, M. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 4606-4609
46. Haag, B. A.; Sämann, C.; Jana, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7290-7294
47. Wu, X.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6658-6659
48. Kaae, B. H.; Krogsgaard-Larsen, P.; Johansen, T. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 1401
49. Calimsiz, S.; Sayah, M.; Mallik, D.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2014
50. Luzung, M. R.; Patel, J. S.; Yin, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 8330-8332
51. Kim, S.-H.; Rieke, R. D. Tetrahedron 2010, 66, 3135-3146
52. Coleridge, B. M.; Bello, C. S.; Ellenberger, D. H.; Leitner, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 357-359
53. Stathakis, C. I.; Bernhardt, S.; Quint, V.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9428-9432
54. Colombe, J. R.; Bernhardt, S.; Stathakis, C.; Buchwald, S. L; Knochel, P. Org. Lett. 2013, 15, 5754-5757
55. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 150-157
56. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.; Kapdi, A. R.; Schulzke, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3300-3303
57. Pierrat, P.; Gros, P.; Fort, Y. Org. Lett. 2005, 7, 697
58. Louëat, F.; Gros, P. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3558
59. Pena, M. A.; Pérez Sestelo, J.; Sarandeses, L. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1271
60. Sapountzis, I.; Lin, W.; Kofink, C. C.; Despotopoulou, C.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1654-1658
61. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Flubacher, D.; Knochel, P. Org. Lett. 2012, 14, 4818-4821
62. McPhail, K. L.; Rivett, D. E. A.; Lack, D. E.; Davies-Coleman, M. T. Tetrahedron 2000, 56, 9391
63. Long, Y.-Q.; Jiang, X.-H.; Dayam, R.; Sachez, T.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 2561
64. Forsch, R. A.; Queener, S. F.; Rosowsky, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1811
65. Rosowsky, A.; Chen, H.; Fu, H.; Queener, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 59
66. Gangjee, A.; Devraj, R.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 470
67. Tsuchimoto, T.; Tobita, K.; Hiyama, T.; Fukuzawa, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6997
68. Vanier, C.; Lorg, F.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1679
69. Dohle, W.; Lindsay, D. M.; Knochel, P. Org. Lett. 2001, 3, 2871
70. Flaherty, A.; Trunkfield, A.; Barton, W. Org. Lett. 2005, 7, 4975
71. Kofink, C. C.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 4121
72. Molander, G. A.; Elia, M. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9198-9202
73. Burns, M. J.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2007, 9, 5397-5400
74. Melzig, L.; Metzger, A.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2131-2133
75. Chen, C.-R.; Zhou, S.; Biradar, D. B.; Gau, H.-M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1718-1727
76. Shang, R.; Yang, Z.-W.; Wang, Y.; Zhang, S.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391-14393
77. Amatore, M.; Gosmini, C. Chem. Commun. 2008, 5019-5021
78. Bedford, R. B.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 600-602
79. Hawner, C.; Müller, D.; Gremaud, L.; Felouat, A.; Woodward, S.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7769
80. Gremaud, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 794
81. Andrews, P.; Latham, C. M.; Magre, M.; Willcox, D.; Woodward, S. Chem. Commun. 2013, 49, 1488-1490
82. Kolb, A.; von Zezschwitz, P. Top. Organomet. Chem. 2013, 41, 245-276
83. Tang, X.; Rawson, D.; Woodward, S. Synlett 2010, 636
84. Zhou, Y.; Lecourt, T.; Micouin, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2607
85. Wu, K.-H.; Chen, C.-A.; Gau, H.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5373
86. Wu, K.-H.; Gau, H.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14808
87. Wu, K.-H.; Chuang, D.-W.; Chen, C.-A.; Gau, H.-M. Chem. Commun. 2008, 2343
88. Zhou, S.; Wu, K.-H.; Chen, C.-A.; Gau, H.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3500-3505
89. Baba, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729
90. Takai, K.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2531
91. Blum, J.; Gelman, D.; Baidossi, W.; Shakh, E.; Rosenfeld, A.; Aizenshtat, Z.; Wassermann, B. C; Frick, M.; Heymer, B.; Schutte, S.; Wernik, S.; Schumann, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8681
92. Link, J. T. Org. React. 2002, 60, 157-561
93. Qian, M.; Huang, Z.; Negishi, E. Org. Lett. 2004, 6, 1531
94. Cooper, T.; Novak, A.; Humphreys, L. D.; Walker, M. D.; Woodward, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 686
95. Biradar, D. B.; Gau, H.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 10467
96. Ku, S.-L.; Hui, X.-P.; Chen, C.-A.; Kuo, Y.-Y.; Gau, H.-M. Chem. Commun. 2007, 3847
97. Shu, W.-T.; Zhou, S.; Gau, H.-M. Synthesis 2009, 4075
98. Kawamura, S.; Ishizuka, K.; Takaya, H.; Nakamura, M. Chem. Commun. 2010, 46, 6054
99. Blümke, T. D.; Groll, K.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 6440
100. Groll, K.; Blümke, T. D.; Unsinn, A.; Haas, D.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11157-11161
101. Yang, H.-T.; Zhou, S.; Chang, F.-S.; Chen, C.-R.; Gau, H.-M. Organometallics 2009, 28, 5715-5721
102. Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Amsterdam, 2000.
103. Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Breton, G.; Marsais, F.; Knochel, P.; Queguiner, G. Synlett 2002, 1008-1010
104. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
105. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
106. Salama, I.; Hocke, C.; Utz, W.; Prante, O.; Boeckler, F.; Huebner, H.; Kuwert, T.; Gmeiner, P. J. Med. Chem. 2007, 50, 489-500
107. Savage, S. A.; Smith, A. P.; Fraser, C. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 10048-10051
108. Denmark, S. E.; Baird, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 793-795
109. Liu, N.; Wang, Z.-X. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1641-1645
110. Naber, J. R.; Buchwald, S. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 957-961
111. Hari, D. P.; Schroll, P.; Koenig, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958-2961
112. Gaston, V.; Jacques, M.; Cyril, P. J. Org. Chem. 1975, 40, 3183-3189
113. Coates, H.; Cook, A. H.; Heilbron, I. M.; Hey, D. H.; Lambert, A.; Lewis, F. B. J. Chem. Soc. 1943, 406-413
114. Simkovsky, N. M.; Ermann, M.; Roberts, S. M.; Parry, D. M.; Baxter, A. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1847-1849
115. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; Sabol, J. S.; Diekema, K. A.; Dinerstein, R. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4357-4362
116. Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020-18021
117. Li, S.-M.; Huang, J.; Chen, G.-J.; Han, F.-S. Chem. Commun. 2011, 47, 12840-12842
118. Walter, L. A.; Chang, W. K.; McGlotten, J.; Foester, R. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 47-51
119. Bowman, R. M.; Steele, R. E.; Browne, L. US 4978672 A 19901218, 1990.
120. Endo, K.; Ishioka, T.; Ohkubo, T.; Shibata, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 7223-7231
121. Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2643-2645
122. Schmink, J. R.; Tudge, M. T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 15-20