Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylalanes with benzylic and aryl bromides

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 37, 2011, Pages 10467-10469

  Biradar, Deepak B ^a   Gau, Han Mou ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; ALUMINUM DERIVATIVE; BENZYL BROMIDE; NICKEL CHLORIDE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; REACTION TIME; ROOM TEMPERATURE;

EID: 80052545712     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc14206b     Document Type: Article

References (73)

1. M. O. Duffey A. LeTiran J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1458
2. S. Sumi K. Matsumoto H. Tokuyama T. Fukuyama Org. Lett. 2003 5 1891
3. N. Ohyabu T. Nishikawa M. Isobe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8798
4. T. M. Hansen M. M. Engler C. J. Forsyth Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2127
5. D. E. Frantz R. Fassler E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11245
6. D. Tzalis P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1463
7. M. Carril A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4862
8. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Eur. J. Org. Chem. 2000 3679
9. K. Sonogashira J. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 16 4467
10. K. Sonogashira, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E. Negishi, Wiley-Interscience, New York, 2002, pp. 493-529
11. E. Negishi L. Anastasia Chem. Rev. 2003 103 1979
12. H. Plenio Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6954
13. R. Chinchilla C. Nájera Chem. Rev. 2007 107 874
14. L. Melzig A. Metzger P. Knochel Chem.-Eur. J. 2011 17 2948
15. J. E. Milne S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13028
16. S. Sase M. Jaric A. Metzger V. Malakhov P. Knochel J. Org. Chem. 2008 73 7380
17. C. Han S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7532
18. S. Son G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2756
19. A. Kraskovskiy C. Duplais B. H. Lipshutz J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15592
20. C. Wang T. Tobrman Z. Xu E.-I. Negishi Org. Lett. 2009 11 4092
21. R. Martin S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3844
22. J. Terao H. Watanabe A. Ikumi H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4222
23. N. Yoshikai H. Matsuda E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9590
24. S. Y. W. Lau G. Hughes P. D. O'Shea I. W. Davies Org. Lett. 2007 9 2239
25. B.-T. Guan X.-Y. Lu Y. Zheng D.-G. Yu T. Wu K.-L. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Org. Lett. 2010 12 396
26. A. López-Pérez J. Adrio J. C. Carretero Org. Lett. 2009 11 5514
27. N. Yoshikai H. Mashima E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17978
28. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
29. M. R. Rivero G. A. Molander Org. Lett. 2002 4 107
30. R. Kakino S. Yasumi I. Shimizu A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 137
31. T. Ishiyama H. Kizaki T. Hayashi A. Suzuki N. Miyaura J. Org. Chem. 1998 63 4726
32. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
33. A. Suzuki, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, ch. 2, pp. 49-97
34. R. Singh M. S. Viciu N. Kramareva O. Navarro S. P. Nolan Org. Lett. 2005 7 1829
35. F. K. Sheffy J. P. Godschalx J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4833
36. J. R. Naber S. L. Buchwald Adv. Synth. Catal. 2008 350 957
37. D. A. Powell T. Maki G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 510
38. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508
39. V. Farina V. Krishnamurty W. J. Scott Org. React. 1997 50 1
40. E. Negishi, in Organozinc Reagents, ed., P. Knochel, and, P. Jones, Oxford University Press, Oxford, UK, 1999, ch. 11, pp. 213-243
41. R. Giovannini T. Studermann A. Devasagayaraj G. Dussin P. Knochel J. Org. Chem. 1999 64 3544
42. L. Zhou F. Ye Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13590
43. D. W. Chung B. Rich B. H. Lipshutz Org. Lett. 2008 10 3793
44. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem.-Eur. J. 2007 13 2701
45. T. Hundertmark A. F. Littke S. L. Buchwald G. C. Fu Org. Lett. 2000 2 1729
46. H. Kim P. H. Lee Adv. Synth. Catal. 2009 351 2827
47. M. Wu J. Mao J. Guo S. Ji Eur. J. Org. Chem. 2008 4050
48. J. Kawashima T. Shimada M. Suguro K. Hirabayashi Y. Nishihara A. Mori Org. Lett. 2000 2 2935
49. D. S. Ennis T. L. Gilchrist Tetrahedron 1990 46 2623
50. L. E. Fisher S. S. Labadie D. C. Reuter R. D. Clark J. Org. Chem. 1995 60 6224
51. R. J. de Lang M. J. C. M. van Hooijdonk L. Brandsma H. Kramer W. Seinen Tetrahedron 1998 54 2953
52. E. Negishi A. O. King N. Okukado J. Org. Chem. 1977 42 1821
53. Z. Z. Song H. N. C. Wong J. Org. Chem. 1994 59 33
54. T. Kuribayashi S. Gohya Y. Mizuno S. Satoh J. Carbohydr. Chem. 1999 18 393
55. D. Milstein J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4992
56. I. Pèrez J. P. Sestelo L. A. Sarandeses Org. Lett. 1999 1 1267
57. I. Pèrez J. P. Sestelo L. A. Sarandeses J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4155
58. M. Qian E. Negishi Tetrahedron Lett. 2005 46 2927
59. A. Kuno N. Saino T. Kamachi S. Okamoto Tetrahedron Lett. 2006 47 2591
60. T. L. May J. A. Dabrowski A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 736
61. F. Gao K. P. McGrath Y. Lee K. Mandai A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14315
62. Y. Lee K. Akiyama D. Gillingham M. K. Brown A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2008 130 446
63. C. Hawner D. Müller L. Gremaud A. Felouat S. Woodward A. Alexakis Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7769
64. M. Tissot D. Müller S. Belot A. Alexakis Org. Lett. 2010 12 2770
65. C. Hawner K. Li V. Cirriez A. Alexakis Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8211
66. D. B. Biradar H.-M. Gau Org. Lett. 2009 11 499
67. D. B. Biradar H.-M. Gau Org. Lett. 2009 11 3386
68. C.-A. Chen K.-H. Wu H.-M. Gau Adv. Synth. Catal. 2008 350 1626
69. K.-H. Wu C.-A. Chen H.-M. Gau Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5373
70. K.-H. Wu H.-M. Gau J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14808
71. K.-H. Wu D.-W. Chuang C.-A. Chen H.-M. Gau Chem. Commun. 2008 2343
72. S.-L. Ku X.-P. Hui C.-A. Chen H.-M. Gau Chem. Commun. 2007 3847
73. S. Zhou D.-W. Chuang S.-J. Chang H.-M. Gau Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1407