Quantum chemical study of diels-alder reactions catalyzed by lewis acid activated oxazaborolidines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2013, Pages 3095-3103

  Sakata, Ken ^a   Fujimoto, Hiroshi ^b  

^a HOSHI UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTADIENES; DIELS-ALDER REACTION; ELECTROPHILICITY; LEWIS ACIDITY; LEWIS BASIC SITE; OXAZABOROLIDINE; QUANTUM CHEMICAL STUDIES; REACTION CATALYZED;

ATOMS; BORON; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; NITROGEN; OLEFINS; QUANTUM CHEMISTRY;

CATALYSIS;

LEWIS ACID; NITROGEN; OXAZABOROLIDINE DERIVATIVE;

ACIDITY; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; COORDINATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DISSOCIATION; ELECTRON; ELECTROPHILICITY; ENANTIOSELECTIVITY; FREEZING; QUANTUM CHEMISTRY; TEMPERATURE;

ALDEHYDES; BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 84875960852     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400066h     Document Type: Article

References (75)

1. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551-5553
2. For a review, see: Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986-2012
3. Alagona, G.; Ghio, C.; Persico, M.; Tomasi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10027-10039 and references therein
4. Alagona, G.; Ghio, C.; Tomasi, S. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 287-302
5. For a review, see: Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2100-2117
6. Corey, E. J.; Shibata, T.; Lee, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3808-3809
7. Ryu, D. H.; Lee, T. W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9992-9993
8. Ryu, D. H.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6388-6390
9. Ryu, D. H.; Zhou, G.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4800-4802
10. Zhou, G.; Hu, Q.-Y.; Corey, E. J. Org. Lett. 2003, 5, 3979-3982
11. Liu, D.; Canales, E.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1498-1499
12. Mukherjee, S.; Corey, E. J. Org. Lett. 2010, 12, 632-635
13. Futatsugi, K.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1484-1487
14. Payette, J. N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9536-9537
15. Payette, J. N.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8060-8062
16. Shibatomi, K.; Futatsugi, K.; Kobayashi, F.; Iwasa, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5625-5627
17. Yamamoto, H.; Futatsugi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1924-1942
18. Rauniyar, V.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4518-4519
19. Sakata, K.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12519-12526
20. Pi, Z.; Li, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9225-9230
21. Paddon-Row, M. N.; Kwan, L. C. H.; Willis, A. C.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7013-7017
22. Paddon-Row, M. N.; Anderson, C. D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 861-868
23. Omar, N. Y. M.; Rahman, N. A.; Zain, S. M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 196-204
24. Omar, N. Y. M.; Rahman, N. A.; Zain, S. M. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1813-1823
25. Catalytic Asymmetric Synthesis, 3 rd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley: Hoboken, 2010.
26. Fujimoto, H.; Mizutani, Y.; Endo, J.; Jinbu, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 2568-2573
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
29. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
30. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-871
31. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-1138
32. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046
34. Riley, K. E.; Op't Holt, B. T.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 407-433
35. Pieniazek, S. N.; Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7746-7749
36. Plumley, J. A.; Evanseck, J. D. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 1249-1253
37. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P, v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
38. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
40. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
41. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
42. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9918-9924
43. Jørgensen, K. A. In Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Kobayashi, S.; Jørgensen, K. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; p 301-327.
44. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2337-2361
45. Houk, K. N.; Strozier, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4094-4096
46. Birney, D. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4127-4133
47. Yamabe, S.; Dai, T.; Minato, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10994-10997
48. Dai, W.-M.; Lau, C. W.; Chung, S. H.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 1995, 60, 8128-8129
49. García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11680-11681
50. Ishihara, K.; Kondo, S.; Kurihara, H.; Yamamoto, H.; Ohashi, S.; Inagaki, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3026-3027
51. García, J. I.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2415-2420
52. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Beno, B. R.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5817-5821
53. Yamabe, S.; Minato, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1830-1841
54. Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C.; Silva, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6613-6619
55. Alves, C. N.; Carneiro, A. S.; Andrés, J.; Domingo, L. R. Tetrahedron 2006, 62, 5502-5509
56. Berski, S.; Andrés, J.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13939-13947
57. Sun, H.; Zhang, D.; Ma, C.; Liu, C. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1875-1885
58. Xia, Y.; Yin, D.; Rong, C.; Xu, Q.; Yin, D.; Liu, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9970-9977
59. Hayden, A. E.; DeChancie, J.; George, A. H.; Dai, M.; Yu, M.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6770-6776
60. Domingo, L. R.; Arnó, M.; Sáez, J. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 5934-5940
61. De Vries, T. S.; Prokofjevs, A.; Vedejs, E. Chem. Rev. 2012, 112, 4246-4282
62. Fukui, K.; Koga, N.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 196-197
63. Fujimoto, H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 448-453
64. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
65. For population analysis along the reaction coordinate, see: Sakata, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10001-10008
66. Fujimoto, H.; Inagaki, H.; Fukui, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2670-2671
67. Corey, E. J.; Lee, T. W. Chem. Commun. 2001, 1321-1329
68. Fujimoto, H.; Mizutani, Y.; Iwase, K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2768-2772
69. Fujimoto, H.; Satoh, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1436-1441
70. Fujimoto, H.; Sakata, K.; Fukui, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 401-408
71. Omoto, K.; Fujimoto, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 8331-8336
72. Corey, E. J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8966-8967
73. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650-1667
74. Corey, E. J.; Yu, C.-M.; Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495-5496
75. Wong, M. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 5487-5493