Gas-phase Lewis acidity of perfluoroaryl derivatives of group 13 elements

Organometallics

Volumn 27, Issue 3, 2008, Pages 371-380

  Timoshkin, Alexey Y ^a   Frenking, Gernot ^b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; MOLECULAR STRUCTURE;

GAS-PHASE LEWIS ACIDITY; PERFLUOROARYL DERIVATIVES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 39649098242     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700798t     Document Type: Article

References (81)

1. Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391.
2. Chen, M.-C.; Roberts, J. A. S.; Marks, T. J. Organometallics 2004, 23, 932.
3. Deck, P. A.; Beswick, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1772.
4. LaPointe, R. E.; Roof, G. R.; Abboud, K. A.; Klosin, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9560.
5. Chakraborty, D.; Rodriguez, A.; Chen, E. X.-Y. Macromolecules 2003, 36, 5470.
6. Bolig, A. D.; Chen, E. X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4897.
7. Chen, E. X.-Y.; Cooney, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7150.
8. Mountford, A. J.; Lankaster, S. J.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hughes, D. L.; Hurthouse, M. B.; Light, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 5921.
9. Chen, E. X.-Y.; Metz, M. V.; Li, L.; Stern, C L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6287.
10. Chen, E. X.-Y.; Kruper, W. J.; Roof, G.; Wilson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 745.
11. Deck, P. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 6128.
12. Yang, X.; Stern, C L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623.
13. Liu, Z.; Somsook, E.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2915.
14. Chen, M.-C.; Roberts, J. A. S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4605.
15. Mohammed, M.; Nele, M.; Al-Humydi, A.; Xin, S.; Stapelton, R. A.; Collins, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7930.
16. Bergquist, C.; Bridgewater, B. M.; Harlan, C. J.; Norton, J. R.; Fiesner, R. A.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10581.
17. Stahl, N. G.; Salata, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10898.
18. Lee, C. H.; Lee, S. J.; Park, J. W.; Kim, K. H.; Lee, B. Y.; Oh, J. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 132, 231.
19. Belgardt, T.; Storre, J.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G. Inorg. Chem. 1995, 34, 3821.
20. Ludovici, K.; Tyrra, W.; Naumann, D. J. Organomet. Chem. 1992, 441, 363.
21. Tsurugi, H.; Ohno, T.; Yamagata, T.; Mashima, K. Organometallics 2006, 25, 3179.
22. Tsurugi, H.; Mashima, K. Organometallics 2006, 25, 5210.
23. Bochmann; M.; Sarsfield, M. J. Organometallics 1998, 17, 5908.
24. Pohlmann, J. L. W.; Brinckmann, F. E. Z. Naturforsch. Teil B. 1965, 20, 5.
25. Bradley, D. C.; Harding, I. S.; Keefe, A. D.; Motevalli, M.; Zheng, D. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3931.
26. Komon, Z. J. A.; Bu, X.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1830.
27. Lee, B. Y.; Bazan, G. C.; Komon, Z. J. A.; Vela, J.; Bu, X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5352.
28. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Atencio, R.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1998, 17, 1369.
29. Blake, A. J.; Greig, J. A.; Schroeder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2645.
30. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Lamma, W. M.; Huffman, J. C. Organometallics 1993, 12, 1491.
31. Cowley, A. H.; Hair, G. S.; McBurnett, B. G.; Jones, R. A. Chem. Commun. 1999, 437.
32. Hair, G. S.; Cowley, A. H.; Jones, R. A.; McBurnett, B. G.; Voigt, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4922.
33. Cowley, A. H.; MacDonald, C. L. B.; Silverman, J. S.; Gorden, J. D.; Voigt, A. Chem. Commun. 2001, 175.
34. Kim, Y. H.; Kim, T. H.; Kim, N. Y.; Cho, E. S.; Lee, B. Y.; Shin, D. M.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 1503.
35. Focante, F.; Camurati, I.; Resconi, L.; Guidotti, S.; Beringhelli, T.; D'Alfonso, G.; Donghi, D.; Maggioni, D.; Mercandelli, P.; Siron, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 1683.
36. Kim, Y. H.; Kim, T. H.; Lee, B. Y.; Woodmansee, D.; Bu, X.; Bazan, G. C. Organometallics 2002, 21, 3082.
37. Tebbe, K.-F.; Gilles, T.; Conrad, F.; Tyrra, W. Acta Crystallogr. 1996, C52, 1663.
38. Jacobsen, H.; Berke, H.; Doering, S.; Kehr, G.; Erker, G.; Froehlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1999, 18, 1724.
39. Rodriguez-Delgado, A.; Chen, E. X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 961.
40. Chakraborty, D.; Chen, E. X.-Y. Organometallics 2003, 22, 207.
41. Danopoulos, A. A.; Galsworthy, J. R.; Green, M. L. H.; Cafferkey, S.; Doerrer, L. H.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 1998, 2529.
42. Hill, G. S.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 525.
43. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245.
44. Doerrer, L. H.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4325.
45. Focante, F.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Resconi, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170.
46. Chakraborty, D.; Chen, E. X.-Y. Macromolecules 2002, 35, 13.
47. Vanka, K.; Chan, M. S. W.; Pye, C. C.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 1841.
48. Vanka, K.; Chan, M. S. W.; Pye, C. C.; Ziegler, T. Macromol. Symp. 2001, 173, 163.
49. Timoshkin, A. Y.; Suvorov, A. V.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5687.
50. Loschen, C.; Voigt, K.; Frunzke, J.; Diefenbach, A.; Diedenhofen, M.; Frenking, G. Z. Allg. Anorg. Chem. 2002, 628, 1294.
51. Gaussian 03, Rev. D01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Ahlrichs, R.; Baer, M.; Haeser, M.; Horn, H.; Koelmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
53. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098.
54. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B. 1986, 33, 8822.
55. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
56. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ohm, H.; Haeser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652.
57. (a) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
58. (b) Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
59. (c) Clark, T. A Handbook of Computational Chemistry; Wiley: New York, 1985.
60. (a) Leopold, K. R.; Canagaratna, M.; Phillips, J. A. Acc Chem. Res. 1997, 30, 57.
61. (b) Jonas, V.; Frenking, G.; Reetz, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8741.
62. Haaland, A. Angew Chem. 1989, 10, 101;.
63. Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 992.
64. Internet database "Thermal constants of substances" Version 10. 09. 2006. Yungman, V. S., Ed.; http://www.chem.msu.su/cgi-bin/tkv.pl?show= welcome.html/welcome.html
65. Hargittai, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2233.
66. Malone, J. F.; McDonald, W. S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 2646.
67. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Liang, G.; Henold, K. L.; Haigh, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 5217.
68. Mole. T. Aust. J. Chem. 1963, 16, 794.
69. Mariott, W. R.; Gustafson, L. O.; Chen, E. X.-Y. Organometallics 2006, 25, 3721.
70. Chen, M.-C.; Roberts, J. A. S.; Seyam, A. M.; Li, L.; Zuccaccia, C.; Stahl, N. G.; Marks, T. J. Organometallics 2006, 25, 2833.
71. Schaffer, W. P.; Quan, R. W.; Bercaw, J. E. Acta Crystallogr. 1993, C49, 881.
72. Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 5664.
73. Elschenbroich, C.; Salzer, A.; Organometallchemie, B. G. Teubner Verlag, Stuttgart, 1 Auflage 1986, 98 ff., as cited in ref 20.
74. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
75. Hunter, W. E.; Hrncir, D. C.; Bynum, R. V.; Penttila, R. A.; Atwood, J. L. Organometallics 1983, 2, 750.
76. Chan, M. S. W.; Vanka, K.; Pye, C. C.; Ziegler, T. Organometallics 1999, 18, 4624.
77. Siedle, A. R.; Newmark, R. A. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 119.
78. Klosin, J.; Roof, G. R.; Chen, E. X.-Y.; Abboud, K. A. Organometallics 2000, 19, 4684.
79. Hair, G. S.; Cowley, A. H.; Gorden, J. D.; Jones, J. N.; Jones, R. A.; Macdonald, C. L. B. Chem. Commun. 2003, 424.
80. Chakraborty, D.; Chen, E. X.-Y. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 698.
81. Willis, B. G.; Jensen, K. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2613.