Strategies for the synthesis of cyclic ethers of marine natural products

Synlett

Volumn 25, Issue 1, 2014, Pages 12-32

  Martín, Tomás ^a,b   Padrón, Juan I ^a,b   Martín, Víctor S ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

^b INSTITUTO DE PRODUCTOS NATURALES Y AGROBIOLOGÍA   (Spain)

Author keywords

cyclization; ethers; heterocycles; natural products; ring closure; total synthesis

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; CARBON; ETHER DERIVATIVE; HALIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IRON SALT; NATURAL PRODUCT; OXEPANE DERIVATIVE; OXYGEN; TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOGENESIS; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; MARINE SPECIES; METHODOLOGY; MICHAEL ADDITION; NONHUMAN; OXYGENATION; SYNTHESIS;

EID: 84890790777     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340073     Document Type: Article

References (144)

1. Rutkowski, J.; Brzezinski, B. Biomed. Res. Int. 2013, 2013, 162513.
2. Kadota, I.; Yamamoto, Y. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 423.
3. Li, N.; Shi, Z.; Tang, Y.; Chen, J.; Li, X. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, doi: 10.3762/bjoc.4.48.
4. Wang, B.-G.; Gloer, J. B.; Ji, N.-Y.; Zhao, J.-C. Chem. Rev. 2013, 113, 3632.
5. (a) Nakata, T. Chem. Rev. 2005, 105, 4314.
6. (b) Nakata, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1955.
7. (c) Inoue, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4379.
8. (d) Kadota, I.; Yamamoto, Y. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 423.
9. (e) Vilotijevic, I.; Jamison, T. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5250.
10. (f) Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199.
11. (g) Alvarez, E.; Candenas, M. L.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Martín, J. D. Chem. Rev. 1995, 95, 1953.
12. (h) Morris, J. C.; Phillips, A. J. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 269; and previous issues in the series.
13. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44.
14. (a) Nicolaou, K. C. In Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods; Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J., Eds.; VCH: Weinheim, 1996, Chap. 37, 731.
15. (b) Hansen, M. C.; Verdaguer, X.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 2360.
16. (c) Schreiber, S. L.; Kelly, S. E.; Porco, J. A.; Sammakia, T.; Suh, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6210.
17. (d) Burton, J. W.; Clark, J. S.; Derrer, S.; Stork, T. C.; Bendall, J. G.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7483.
18. (a) Crimmins, M. T.; Ellis, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17200.
19. (b) Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Guri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.
20. (a) Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8316.
21. (b) Olier, C.; Kaafarani, M.; Gastaldi, S.; Bertrand, M. P. Tetrahedron 2010, 66, 413.
22. (c) Pastor, I. M.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 925.
23. (a) Moore, R. E. In. Marine Natural Products; Vol. 1; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1978, 43.
24. (b) Erickson, K. L. In Marine Natural Products; Vol. 5; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1983, 131.
25. (c) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1 and previous issues in the series.
26. (d) Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 237; and previous issues in the series.
27. Kurosawa, E.; Fukuzawa, A.; Irie, T. Tetrahedron Lett. 1972, 21, 2121.
28. Suzuki, T.; Koizumi, K.; Suzuki, M.; Kurosawa, E. Chem. Lett. 1983, 1643.
29. (a) Fukuzawa, A.; Aye, M.; Takasugi, Y.; Nakamura, M.; Tamura, M.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 2307.
30. (b) Fukuzawa, A.; Aye, M.; Murai, A. Chem. Lett. 1990, 1579.
31. Warren, R. G.; Wells, R. J.; Blount, J. F. Aust. J. Chem. 1980, 33, 891.
32. Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Rochfort, S.; Jobling, M.; Skene, C. Tetrahedron 1998, 54, 2227.
33. (a) Capon, R. J.; Barrow, R. A.; Skene, C.; Rochfort, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7609.
34. (b) Capon, R. J.; Barrow, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 75.
35. (a) Fernández, J. J.; Souto, M. L.; Norte, M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 235.
36. (b) Pacheco, F. C.; Villa-Pulgarin, J. A.; Mollinedo, F.; Martín, M. N.; Fernández, J. J.; Daranas, A. H. Mar. Drugs 2011, 9, 2220.
37. (c) Cen-Pacheco, F.; Rodríguez, J.; Norte, M.; Fernández, J. J.; Hernández Daranas, A. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8525.
38. Suzuki, T.; Suzuki, M.; Furusaki, A.; Matsumoto, T.; Kato, A.; Imanaka, Y.; Kurosawa, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1329.
39. Blunt, J. W.; Hartshorn, M. P.; McLeannan, T. J.; Munro, M. H. G.; Robinson, W. T.; Yorke, S. C. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 69.
40. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.
41. (a) Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514.
42. (b) Shimizu, Y.; Bando, H.; Chou, H.-N.; Van Duyne, G.; Clardy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1656.
43. Lin, Y. Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
44. Murata, M.; Iwashita, T.; Yokoyama, A.; Sasaki, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6594.
45. (a) Murata, M.; Kumagai, M.; Lee, J. S.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5869.
46. (b) Takahashi, H.; Kusumi, T.; Kan, Y.; Satake, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7087.
47. Nakanishi, K. Toxicon 1985, 23, 473.
48. Bermejo, A.; Figadère, B.; Zafra-Polo, M.-C.; Barrachina, I.; Estornell, E.; Cortes, D. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 269.
49. (a) Alali, F. Q.; Liu, X. X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504.
50. (b) Zeng, L.; Ye, Q.; Oberlies, N. H.; Shi, G.; Gu, Z.-M.; He, K.; McLaughlin, J. L. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 275.
51. (a) Añorbe, B.; Martín, V. S.; Palazón, J. M.; Trujillo, J. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4991.
52. (b) Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron 1988, 29, 681.
53. (c) Tonn, C. E.; Palazón, J. M.; Ruíz-Pérez, C.; Rodríguez, M. L.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3149.
54. (d) Martín, V. S.; Palazón, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2399.
55. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
56. Ragoussis, N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 93.
57. Katsuki, T.; Martín, V. S. Org. React. (N. Y.) 1996, 48, 1.
58. Comprehensive Asymmetric Catalysis; Vol. II; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, and references cited therein.
59. García, C.; Soler, M. A.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4127.
60. Boukouvalas, J.; Fortier, G.; Radu, I.-I. J. Org. Chem. 1998, 63, 916.
61. Garcia, C.; Martín, T.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1420.
62. Martín, T.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2503.
63. Martín, T.; Martín, V. S., unpublished results.
64. Taber, D. F.; You, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 139.
65. Yamaguchi, M.; Hirao, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 202.
66. Corey, E. J.; Ruden, R. A. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1495.
67. Martín, T.; Soler, M. A.; Betancort, J. M.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 1570.
68. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
69. (a) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330.
70. (b) Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8158.
71. (c) Tokiwano, T.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 335.
72. (d) Simpson, G. L.; Heffron, T. P.; Merino, E.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1056.
73. (e) Tong, R.; Valentine, J. C.; McDonald, F. E.; Cao, R.; Fang, X.; Hardcastle, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1050.
74. (f) Wan, S.; Gunaydin, H.; Houk, K. N.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7915.
75. Vilotijevic, I.; Jamison, T. F. Science 2007, 317, 1189.
76. Rawlings, B. J.; Reese, P. B.; Ramer, S. E.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3382.
77. For preliminary results, see: (a) Martín, V. S.; Nuñez, M. T.; Ramírez, M. A.; Soler, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 763.
78. (b) Palazón, J. M.; Soler, M. A.; Ramírez, M. A.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5467; see also ref. 28d.
79. Martín, V. S.; Nuñez, T.; Tonn, C. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2701.
80. Ando, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4105.
81. Ramírez, M. A.; Padrón, J. M.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 4584.
82. Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1124.
83. Betancort, J. M.; Martín, V. S.; Padrón, J. M.; Palazón, J. M.; Ramírez, M. A.; Soler, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4570.
84. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471.
85. Nicholas, K. M. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 207.
86. For early synthetic applications of the Nicholas reaction from our group, see: Díaz, D. D.; Betancort, J. M.; Martín, V. S. Synlett 2007, 343.
87. Crisóstomo, F. R. P.; Martín, T.; Martín, V. S. Org. Lett. 2004, 6, 565.
88. Takahashi, S.; Kubota, A.; Nakata, T. Tetrahedron 2003, 59, 1627.
89. Crisóstomo, F. R. P.; Carrillo, R.; León, L. G.; Martín, T.; Padrón, J. M.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 2339.
90. (a) Xiong, Z.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9328.
91. (b) Mi, Y.; Schreiber, J. V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11290.
92. (a) McDonald, F. E.; Wang, X.; Do, B.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2000, 2, 2917.
93. (b) McDonald, F. E.; Bravo, F.; Wang, X.; Wei, X.; Toganoh, M.; Rodríguez, J. R.; Do, B.; Neiwert, W. A.; Hardcastle, K. I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2515.
94. (c) Xiong, Z.; Busch, R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2010, 12, 1512.
95. Tanuwidjaja, J.; Ng, S.-S.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12084.
96. (a) Lindel, T.; Franck, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9465.
97. (b) Enders, D.; Schüßeler, T. Synthesis 2002, 2280.
98. Bravo, F.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Do, B.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2003, 5, 2123.
99. Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brocksom, T. J.; Li, T.-T.; Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741.
100. Crisóstomo, F. R. P.; Carrillo, R.; Martín, T.; García-Tellado, F.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10099.
101. Wong, O. A.; Shi, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3958.
102. Rodríguez-López, J.; Crisóstomo, F. P.; Ortega, N.; López-Rodríguez, M.; Martín, V. S.; Martín, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3659.
103. (a) Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3549.
104. (b) Díaz, D. D.; Martín, T.; Martín, V. S. Org. Lett. 2001, 3, 3289.
105. (c) Díaz, D. D.; Betancort, J. M.; Crisóstomo, F. R. P.; Martín, T. Tetrahedron 2002, 58, 1913.
106. Betancort, J. M.; Martín, T.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3216.
107. (a) Ortega, N.; Martín, T.; Martín, V. S. Org. Lett. 2006, 8, 871.
108. (b) Ortega, N.; Martín, T.; Martín, V. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 554.
109. For representative examples of enyne metathesis, see: Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
110. (a) Green, J. R. Synlett 2001, 353.
111. (b) Burlison, J. A.; Gray, J. M.; Young, D. G. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5363.
112. (c) Yang, Z.-Q.; Geng, X.; Solit, D.; Pratilas, C. A.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881.
113. Crisóstomo, F. R. P.; Carrillo, R.; Martín, T.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2829.
114. Ortega, N.; Martín, V. S.; Martín, T. J. Org. Chem 2010, 75, 6660.
115. Irie, T.; Suzuki, M.; Masamune, T. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1091.
116. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958.
117. (a) Sharpless, K. B.; Young, M. W. J. Org. Chem. 1974, 40, 947.
118. (b) Burke, S. D.; Voight, E. A. Org. Lett. 2001, 237.
119. (a) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919.
120. (b) Pastor, I. M.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 925.
121. (c) Pastor, I. M.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1277.
122. Miranda, P. O.; Díaz, D. D.; Padrón, J. I.; Bermejo, J.; Martín, V. S. Org. Lett. 2003, 5, 1979.
123. Miranda, P. O.; Carballo, R. M.; Ramírez, M. A.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. ARKIVOC 2007, (iv), 331.
124. Miranda, P. O.; Padrón, J. M.; Padrón, J. I.; Villar, J.; Martín, V. S. ChemMedChem 2006, 1, 323.
125. Miranda, P. O.; Ramírez, M. A.; Padrón, J. I.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 283.
126. Miranda, P. O.; Ramírez, M. A.; Padrón, J. I.; Martín, V. S. Org. Lett. 2006, 8, 1633.
127. (a) Jasti, R.; Anderson, C. D.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9939.
128. (b) Jasti, R.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13640.
129. Miranda, P. O.; Ramírez, M. A.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6260.
130. (a) Onishi, Y.; Ito, T.; Yasuda, M.; Baba, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1578.
131. (b) Onishi, Y.; Ito, T.; Yasuda, M.; Baba, A. Tetrahedron 2002, 58, 8227.
132. (c) Chan, K.-P.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2005, 7, 4491.
133. (d) Chan, K.-P.; Seow, A.-H.; Loh, T.-P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 37.
134. (e) Chan, K.-P.; Ling, Y. H.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2007, 939.
135. (f) Liu, F.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2007, 9, 2063.
136. Miranda, P. O.; Carballo, R. M.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2009, 11, 357.
137. (a) Coppi, L.; Ricci, A.; Taddei, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 913.
138. (b) Lolkema, L. D. M.; Hiemstra, H.; Mooiweer, H. H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6365.
139. (c) Furman, B.; Dziedzic, M.; Justyniak, I. Tetrahedron 2008, 64, 3103.
140. (a) Overman, L. E.; Castañeda, A.; Blumenkopf, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1303.
141. (b) Castañeda, A.; Kucera, D. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5695.
142. (c) Berger, D.; Overman, L. E.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2446.
143. Purino, M. A.; Ramírez, M. A.; Daranas, A. H.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2012, 14, 5904.
144. The relative stereochemistry of the tetrahydrofurans was determined by means of NMR spectroscopy, see: Napolitano, J. G.; Gavín, J. A.; García, C.; Norte, M.; Fernández, J. J.; Daranas, A. H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6338.