Functionalized glyconanoparticles for the study of glycobiology

ACS Symposium Series

Volumn 1091, Issue , 2011, Pages 15-36

  Chien, Wei Ting ^a   Yu, Ching Ching ^a   Liang, Chien Fu ^a   Lai, Chian Hui ^a   Lin, Po Chiao ^b   Lin, Chun Cheng ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL SUN YAT SEN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME IMMOBILIZATION; LIGANDS; MOLECULES;

CARBOHYDRATE LIGANDS; CARBOHYDRATE MOLECULES; CELL TARGETING; FUNCTIONALIZED; MULTIVALENT EFFECT; NANO-CARRIERS; PROTEIN RECOGNITION; WEAK INTERACTIONS;

CARBOHYDRATES;

EID: 84890162647     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2011-1091.ch002     Document Type: Conference Paper

References (96)

1. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
2. Li, M.; Song, L.; Qin, X. J. Biosci. 2010, 35, 665-673.
3. Ohtsubo, K.; Marth, J. D. Cell 2006, 126, 855-667.
4. Reis, C. A.; Osorio, H.; Silva, L.; Gomes, C.; David, L. J. Clin. Pathol. 2010, 63, 322-329.
5. Varki, A.; Chrispeels, M. J. Essentials of Glycobiology; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 1999; p17.
6. Freeze, H. H.; Aebi, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 490-498.
7. Peracaula, R.; Barrabes, S.; Sarrats, A.; Rudd, P. M.; de Llorens, R. Dis Markers 2008, 25, 207-218.
8. Mammen, M.; Choi, S. K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2755-2794.
9. Roy, R. Kim, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 369-372.
10. Disney, M. D.; Zheng, J.; Swager, T. M.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343-13346.
11. Kingerywood, J. E.; Williams, K. W.; Sigal, G. B.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7303-7305.
12. Clemons, P. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 112-115.
13. Katz, E.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6042-108.
14. Niemeyer, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4128-4158.
15. Alivisatos, P. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 47-52.
16. Rosi, N. L.; Mirkin, C. A. Chem. Rev. 2005, 105, 1547-1562.
17. Murali, K. R. Metal Nano Particles: Synthesis, Characterization and Applications; Feldman, D. I., Foss, C. A., Eds; Marcel Dekker: New York, 2002; Vol. 18, pp 565-566.
18. Meldrum, F. C.; Flath, J.; Knoll, W. Langmuir 1997, 13, 2033-2049.
19. Stathatos, E.; Lianos, P.; DelMonte, F.; Levy, D.; Tsiourvas, D. Langmuir 1997, 13, 4295-4300.
20. Rizza, R.; Fitzmaurice, D.; Hearne, S.; Hughes, G.; Spoto, G.; Ciliberto, E.; Kerp, H.; Schropp, R. Chem. Mater. 1997, 9, 2969-2982.
21. Klein, D. L.; Roth, R.; Lim, A. K. L.; Alivisatos, A. P.; McEuen, P. L. Nature 1997, 389, 699-701.
22. Spanhel, L.; Weller, H.; Fojtik, A.; Henglein, A. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1987, 91, 88-94.
23. Hammer, N. I.; Emrick, T.; Barnes, M. D. Nanoscale Res. Lett. 2007, 2, 282-290.
24. Kim, B. Y. S.; Jiang, W.; Oreopoulos, J.; Yip, C. M.; Rutka, J. T.; Chan, W. C. W. Nano Lett. 2008, 8, 3887-3892.
25. Gestwicki, J. E.; Cairo, C. W.; Strong, L. E.; Oetjen, K. A.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922-14933.
26. Gupta, A. K.; Gupta, M. Biomaterials 2005, 26, 3995-4021.
27. Lin, P.-C.; Ueng, S.-H.; Yu, S.-C.; Jan, M.-D.; Adak, A. K.; Yu, C.-C.; Lin, C.-C. Org. Lett. 2007, 9, 2131-2134.
28. Lin, P.-C.; Chou, P.-H.; Chen, S.-H.; Liao, H.-K.; Wang, K.-Y.; Chen, Y.-J.; Lin, C.-C. Small 2006, 2, 485-489.
29. de la Fuente, J. M.; Barrientos, A. G.; Rojas, T. C.; Rojo, J.; Canada, J.; Fernandez, A.; Penades, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2258-2261.
30. de la Fuente, J. M.; Penades, S. Glycoconjugate J. 2004, 21, 149-163.
31. Wang, X.; Liu, L. H.; Ramstrom, O.; Yan, M. Exp. Biol. Med. 2009, 234, 1128-1139.
32. de la Fuente, J. M.; Penades, S. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 636-651.
33. Halkes, K. M.; de Souza, A. C.; Maljaars, C. E. P.; Gerwig, G. J.; Kamerling, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3650-3659.
34. Otsuka, H.; Akiyama, Y.; Nagasaki, Y.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8226-8230.
35. Tsai, C. S.; Yu, T. B.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2005, 4273-4275.
36. Schofield, C. L.; Haines, A. H.; Field, R. A.; Russell, D. A. Langmuir 2006, 22, 6707-6711.
37. Zheng, J.; Nicovich, P. R.; Dickson, R. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 409-431.
38. Huang, C.-C.; Chen, C.-T.; Shiang, Y.-C.; Lin, Z.-H.; Chang, H.-T. Anal. Chem. 2009, 81, 875-882.
39. Thygesen, M. B.; Sauer, J.; Jensen, K. J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1649-1660.
40. Wang, X.; Ramstrom, O.; Yan, M. Anal. Chem. 2010, 82, 9082-9089.
41. Mann, D. A.; Kanai, M.; Maly, D. J.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10575-10582.
42. Lin, C. C.; Yeh, Y. C.; Yang, C. Y.; Chen, G. F.; Chen, Y. C.; Wu, Y. C.; Chen, C. C. Chem. Commun. 2003, 39, 2920-2921.
43. Chien, Y.-Y.; Jan, M.-D.; Adak, A. K.; Tzeng, H.-C.; Lin, Y.-P.; Chen, Y.-J.; Wang, K.-T.; Chen, C.-T.; Chen, C.-C.; Lin, C.-C. ChemBioChem 2008, 9, 1100-1109.
44. Karamanska, R.; Mukhopadhyay, B.; Russell, D. A.; Field, R. A. Chem. Commun. 2005, 41, 3334-3336.
45. La Belle, J. T.; Gerlach, J. Q.; Svarovsky, S.; Joshi, L. Anal. Chem. 2007, 79, 6959-6964.
46. Jiang, X.; Housni, A.; Gody, G.; Boullanger, P.; Charreyre, M. T.; Delair, T.; Narain, R. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 521-530.
47. Mahon, E.; Aastrup, T.; Barboiu, M. Chem. Commun. 2010, 46, 5491-5493.
48. Ahmed, M.; Deng, Z.; Liu, S.; Lafrenie, R.; Kumar, A.; Narain, R. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2169-2176.
49. Ding, L.; Qian, R.; Xue, Y.; Cheng, W.; Ju, H. Anal. Chem. 2010, 82, 5804-5809.
50. Lin, C.-C.; Yeh, Y.-C.; Yang, C.-Y.; Chen, C.-L.; Chen, G.-F.; Chen, C.-C.; Wu, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3508-3509.
51. El-Boubbou, K.; Gruden, C.; Huang, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13392-13393.
52. Shih, P.-H.; Shiu, J.-Y.; Lin, P.-C.; Lin, C.-C.; Veres, T.; Chen, P. J. Appl. Phys. 2008, 103, 07A316/1-07A316/3.
53. Liu, L. H.; Dietsch, H.; Schurtenberger, P.; Yan, M. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1349-1355.
54. Weissleder, R.; Mahmood, U. Radiology 2001, 219, 316-333.
55. Won, J.; Kim, M.; Yi, Y. W.; Kim, Y. H.; Jung, N.; Kim, T. K. Science 2005, 309, 121-125.
56. Chen, C.-T.; Munot, Y. S.; Salunke, S. B.; Wang, Y.-C.; Lin, R.-K.; Lin, C.-C.; Chen, C.-C.; Liu, Y.-H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 527-540.
57. Lai, C.-H.; Lin, C.-Y.; Wu, H.-T.; Chan, H.-S.; Chuang, Y.-J.; Chen, C.-T.; Lin, C.-C. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3948-3958.
58. Kikkeri, R.; Lepenies, B.; Adibekian, A.; Laurino, P.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2110-2112.
59. Yang, Y.; Zhao, Y.-T.; Yan, T.-T.; Yu, M.; Sha, Y.-L.; Zhao, Z.-H.; Li, Z.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4182-4185.
60. Yang, Y.; Yu, M.; Yan, T.-T.; Zhao, Z.-H.; Sha, Y.-L.; Li, Z.-J. Bioorgan. Med. Chem. 2010, 18, 5234-5240.
61. Jun, Y. W.; Lee, J. H.; Cheon, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5122-5135.
62. Robinson, A.; Fang, J.-M.; Chou, P.-T.; Liao, K.-W.; Chu, R.-M.; Lee, S.-J. ChemBioChem 2005, 6, 1899-1905.
63. Yu, M.; Yang, Y.; Han, R.; Zheng, Q.; Wang, L.; Hong, Y.; Li, Z.; Sha, Y. Langmuir 2010, 26, 8534-8539.
64. Higuchi, Y.; Oka, M.; Kawakami, S.; Hashida, M. J. Controlled Release 2008, 125, 131-136.
65. Mukhopadhyay, B.; Martins, M. B.; Karamanska, R.; Russell, D. A.; Field, R. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 886-889.
66. Niikura, K.; Nishio, T.; Akita, H.; Matsuo, Y.; Kamitani, R.; Kogure, K.; Harashima, H.; Ijiro, K. ChemBioChem 2007, 8, 379-384.
67. van Kasteren, S. I.; Campbell, S. J.; Serres, S.; Anthony, D. C.; Sibson, N. R.; Davis, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 18-23.
68. El-Boubbou, K.; Zhu, D. C.; Vasileiou, C.; Borhan, B.; Prosperi, D.; Li, W.; Huang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4490-4499.
69. Valero, E.; Tambalo, S.; Marzola, P.; Ortega-Munoz, M.; Lopez-Jaramillo, F. J.; Santoyo-Gonzalez, F.; de Dios Lopez, J.; Delgado, J. J.; Calvino, J. J.; Cuesta, R.; Dominguez-Vera, J. M.; Galvez, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4889-4895.
70. Marradi, M.; Alcantara, D.; de la Fuente, J. M.; Garcia-Martin, M. L.; Cerdan, S.; Penades, S. Chem. Commun. 2009, 3922-3924.
71. Garcia, I.; Gallo, J.; Genicio, N.; Padro, D.; Penades, S. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 264-273.
72. Stockert, R. J.; Morell, A. G.; Scheinberg, I. H. Science 1974, 186, 365-366.
73. Weigel, P. H.; Yik, J. H. N. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2002, 1572, 341-363.
74. Khorev, O.; Stokmaier, D.; Schwardt, O.; Cutting, B.; Ernst, B. Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 5216-5231.
75. Connolly, D. T.; Townsend, R. R.; Kawaguchi, K.; Bell, W. R.; Lee, Y. C. J. Biol. Chem. 1982, 257, 939-945.
76. Cai, W.; Chen, X. Small 2007, 3, 1840-1854.
77. Nishiguchi, S.; Yamada, K.; Fuji, Y.; Shibatani, S.; Toda, A.; Nishimura, S. Chem. Commun. 2001, 1944-1945.
78. Auge, C.; Malleron, A.; Tahrat, H.; Marc, A.; Goergen, J. L.; Cerutti, M.; Steelant, W. F. A.; Delannoy, P.; Lubineau, A. Chem. Commun. 2000, 2017-2018.
79. Ivannikova, T.; Bintein, F.; Malleron, A.; Juliant, S.; Cerutti, M.; Harduin-Lepers, A.; Delannoy, P.; Auge, C.; Lubineau, A. Carbohydr. Res. 2003, 338, 1153-1161.
80. Chen, X.; Fang, J.; Zhang, J.; Liu, Z.; Shao, J.; Kowal, P.; Andreana, P.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2081-2082.
81. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, X.; Wang, P. G. ChemBioChem 2002, 3, 348-355.
82. Naruchi, K.; Nishimura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1328-1331.
83. Wong, L. S.; Thirlway, J.; Micklefield, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12456-12464.
84. Weinrich, D.; Lin, P.-C.; Jonkheijm, P.; Nguyen, U. T.; Schroder, H.; Niemeyer, C. M.; Alexandrov, K.; Goody, R.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1252-1257.
85. Gauchet, C.; Labadie, G. R.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9274-9275.
86. Ito, T.; Sadamoto, R.; Naruchi, K.; Togame, H.; Takemoto, H.; Kondo, H.; Nishimura, S. Biochemistry 2010, 49, 2604-2614.
87. Tanaka, Y.; Tsuruda, Y.; Nishi, M.; Kamiya, N.; Goto, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1764-70.
88. Soellner, M. B.; Dickson, K. A.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11790-11791.
89. Watzke, A.; Kohn, M.; Gutierrez-Rodriguez, M.; Wacker, R.; Schroder, H.; Breinbauer, R.; Kuhlmann, J.; Alexandrov, K.; Niemeyer, C. M.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1408-1412.
90. de Araujo, A. D.; Palomo, J. M.; Cramer, J.; Kohn, M.; Schroder, H.; Wacker, R.; Niemeyer, C.; Alexandrov, K.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 296-301.
91. Camarero, J. A.; Kwon, Y.; Coleman, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14730-14731.
92. Helms, B.; van Baal, I.; Merkx, M.; Meijer, E. W. ChemBioChem 2007, 8, 1790-1794.
93. Lin, P.-C.; Ueng, S.-H.; Tseng, M.-C.; Ko, J.-L.; Huang, K.-T.; Yu, S.-C.; Adak, A. K.; Chen, Y.-J.; Lin, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4286-90.
94. Chen, M.-L.; Adak, A. K.; Yeh, N.-C.; Yang, W.-B.; Chuang, Y.-J.; Wong, C.-H.; Hwang, K.-C.; Hwu, J.-R.; Hsieh, S.-L.; Lin, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8627-30.
95. Yu, C.-C.; Lin, P.-C.; Lin, C.-C. Chem. Commun. 2008, 1308-1310.
96. Timmons, S. C.; Mosher, R. H.; Knowles, S. A.; Jakeman, D. L. Org. Lett. 2007, 9, 857-860.