Globotriose-functionalized gold nanoparticles as multivalent probes for Shiga-like toxin

ChemBioChem

Volumn 9, Issue 7, 2008, Pages 1100-1109

  Chien, Yuh Yih ^a,b   Jan, Mi Dan ^c   Adak, Avijit Kumar ^c   Tzeng, Hsiao Chien ^d   Lin, Yen Ping ^d   Chen, Yu Ju ^a   Wang, Ken Tseng ^b   Chen, Chien Tien ^d   Chen, Chia Chun ^d   Lin, Chun Cheng ^a,c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^d NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Glycoconjugates; Multivalent interaction; Pk antigen; Shiga like toxin; Surface plasmon resonance

Indexed keywords

GLOBOTRIOSE; GOLD; LIGAND; METAL NANOPARTICLE; TRIOSE; UNCLASSIFIED DRUG; VEROTOXIN 1; CERAMIDE TRIHEXOSIDE; GLOBOTRIAOSYLCERAMIDE; GLYCOCONJUGATE; TRISACCHARIDE; WATER;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; ENCAPSULATION; ESCHERICHIA COLI; NANOPROBE; NONHUMAN; PARTICLE SIZE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CROSS LINKING; PROTEIN INTERACTION; SURFACE PLASMON RESONANCE; BACTERIUM; CHEMISTRY; CYTOLOGY; DRUG ANTAGONISM; GENETIC PROCEDURES; INSTRUMENTATION; METABOLISM; PROTEIN BINDING; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

ESCHERICHIA COLI;

BACTERIA; BIOSENSING TECHNIQUES; GLYCOCONJUGATES; GOLD; LIGANDS; METAL NANOPARTICLES; PROTEIN BINDING; SHIGA TOXIN 1; SOLUBILITY; SURFACE PLASMON RESONANCE; TRIHEXOSYLCERAMIDES; TRISACCHARIDES; WATER;

EID: 46649089400     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200700590     Document Type: Article

References (67)

1. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357-2364.
2. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
3. L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696-703.
4. J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922-14933.
5. R. Roy, J. M. Kim, Angew. Chem. 1999, 111, 380-384; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 369-372.
6. M. D. Disney, J. Zheng, T. M. Swager, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343-13346.
7. J. E. Kingery-Wood, K. W. Williams, G. B. Sigal, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7303-7305.
8. K. Hanaoka, T. J. Pritchett, S. Takasaki, N. Kochibe, S. Sabesan, J. C. Paulson, A. Kobata, J. Biol. Chem. 1989, 264, 9842-9849.
9. P. A. Clemons, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 112-115.
10. L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. 2006, 118, 2408-2429; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348-2368.
11. M. A. Karmali, M. Petrie, C. Lim, P. C. Fleming, G. S. Arbus, H. Lior, J. Infect. Dis. 1985, 151, 775-782.
12. M. Naiki, D. M. Marcus, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 60, 1105-1111.
13. T. Waddell, S. Head, M. Petric, A. Cohen, C. Lingwood, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 674-679.
14. A. A. Lindberg, J. E. Brown, N. Strömberg, M. Westling-Ryd, J. E. Schultz, K.-A. Karlsson, J. Biol. Chem. 1987, 262, 1779-1785.
15. H. Ling, A. Boodhoo, B. Hazes, M. D. Cummings, G. D. Armstrong, J. L. Brunton, R. J. Read, Biochemistry 1998, 37, 1777-1788.
16. E. Fan, Z. Zhang, W. E. Minke, Z. Hou, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663-2664.
17. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669-672.
18. J. J. Lundquist, S. D. Debenham, E. J. Toone, J. Org. Chem. 2000, 65, 8245-8250.
19. G. L. Mulvey, P. Marcato, P. I. Kitov, J. Sadowska, D. R. Bundle, G. D. Armstrong, J. Infect. Dis. 2003, 187, 640-649.
20. D. W. Acheson, G. T. Keusch, M. Lightowlers, A. Donohue-Rolfe, J. Infect. Dis. 1990, 161, 134-137.
21. A. Donohue-Rolfe, M. A. Kelley, M. Bennish, G. T. Keusch, J. Clin. Microbiol. 1986, 24, 65-68.
22. J. C. Paton, A. W. Paton, Clin. Microbiol. Rev. 1998, 11, 450-479.
23. C. M. Niemeyer, Angew. Chem. 2001, 113, 4254-4287; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4128-4158.
24. M. Mrksich, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 267-273.
25. C. J. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
26. J. M. de La Fuente, A. G. Barrientos, T. C. Rojas, J. Rojo, J. Canada, A. Fernandez, S. Penadés, Angew. Chem. 2001, 113, 2317-2321; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2257-2261.
27. H. Otsuka, Y. Akiyama, Y. Kagasaki, K. Kataoka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8226-8230.
28. B. Nolting, J.-J. Yu, G.-Y. Liu, S.-J. Cho, S. Kauzlarich, J. Gervay-Hague, Langmuir 2003, 19, 6465-6473.
29. D. C. Hone, A. H. Haines, D. A. Russell, Langmuir 2003, 19, 7141-7144.
30. A. Carvalho de Souza, K. M. Halkes, J. D. Meeldijk, A. J. Verkleij, J. F. G. Vliegenthart, J. P. Kamerling, ChemBioChem 2005, 6, 828-831.
31. S. A. Svarovsky, Z. Szekely, J. J. Barchi, Jr., Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 587-598.
32. For a recent review on gold glyconanoparticles, see: J. M. de la Fuente, S. Penadés, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2006, 1760, 636-651.
33. C.-C. Lin, Y.-C. Yeh, C.-Y. Yang, C.-L. Chen, G.-F. Chen, C.-C. Chen, Y.-C. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3508-3509.
34. C.-C. Lin, Y.-C. Yeh, C.-Y. Yang, G.-F. Chen, Y.-C. Chen, Y.-C. Wu, C.-C. Chen, Chem. Commun. 2003, 2920-2921.
35. Y.-J. Chen, S.-H. Chen, Y.-Y. Chien, Y.-W. Chang, Y. H.-K. Liao, C.-Y. Chang, M.-D. Jan, K.-T. Wang, C.-C. Lin, ChemBioChem 2005, 6, 1169-1173.
36. D. A. Mann, M. Kanai, D. J. Maly, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10575-10582.
37. L. Nieba, A. Krebber, A. Pluckthun, Anal. Biochem. 1996, 234, 155-165.
38. S.-Y. Hsieh, M.-D. Jan, L. N. Patkar, C.-T. Chen, C.-C. Lin, Carbohydr. Res. 2005, 340, 49-57.
39. T. Buskas, E. Söderberg, P. Konradsson, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 2000, 65, 958-963.
40. M. Brust, M. Walker, D. Bethell, D. J. Schiffrin, R. J. C. S. Whyman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 801-802.
41. C. de Roe, P. J. Courtoy, P. Baudhuin, J. Histochem. Cytochem. 1987, 35, 1191-1198.
42. A. Verma, V. M. Rotello, Chem. Commun. 2005, 303-312.
43. A. C. de Souza, K. M. Halkes, J. D. Meeldijk, A. J. Verkleij, J. F. G. Vliegenthart, J. P. Kamerling, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4323-4339.
44. H. Scherz, G. Bonn in Analytical Chemistry of Carbohydrates, Thieme, Stuttgart, 1998.
45. L. H. Koehler, Anal. Chem. 1952, 24, 1576-1579.
46. V. Kanda, P. Kitov, D. R. Bundle, M. T. McDermott, Anal. Chem. 2005, 77, 7497-7504.
47. M. Zheng, X. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12047-12054.
48. p.-C. Lin, P.-H. Chou, S.-H. Chen, H.-K. Liao, K.-Y. Wang, Y.-J. Chen, C.-C. Lin, Small 2006, 2 485-489.
49. N. L. Kalinin, L. D. Ward, D. J. Winzor, Anal. Biochem. 1995, 228, 238-244.
50. A. D. Attie, R. T. Raines, J. Chem. Educ. 1995, 72, 119-124.
51. P. I. Kitov, D. R. Bundle, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16271-16284.
52. H. Nakajima, Y. U. Katagiri, N. Kiyokawa, T. Taguchi, T. Suzuki, T. Sekino, K. Mimori, M. Saito, H. Nakao, T. Takeda, J. Fujimoto, Protein Expression Purif. 2001, 22, 267-275.
53. S. Miyashita, Y. Matsuura, D. Miyamoto, Y. Suzuki, Y. Imai, Glycoconjugate J. 1999, 16, 697-705.
54. J. Boulanger, M. Huesca, S. Arab, C. A. Lingwood, Anal. Biochem. 1994, 217, 1-6.
55. G. Palombo, M. Rossi, G. Cassani, G. Fassina, J. Mol. Recognit. 1998, 11, 247-249.
56. C. Xu, K. Xu, H. Gu, X. Zhong, Z. Guo, R. Zheng, X. Zhang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3392-3393.
57. P.-H. Chou, S.-H. Chen, H.-K. Liao, P.-C. Lin, G.-R. Her, A. C.-Y. Lai, C.-C. Lin, Y.-J. Chen, Anal. Chem. 2005, 77, 5990-5997.
58. M. Karmali, M. Petric, C. Lim, R. Cheung, G. E. Arbus, J. Clin. Microbiol. 1985, 22, 614-619.
59. P. E. Stein, A. Boodhoo, G. J. Tyrrell, J. L. Brunton, R. J. Read, Nature 1992, 355, 748-750.
60. J. M. Nam, C. S. Thaxton, C. A. Mirkin, Science 2003, 301, 1884-1886.
61. C. S. Holgate, P. Jackson, P. N. Cowen, C. C. Bird, J. Histochem. Cytochem. 1983, 31, 938-944.
62. S. Gupta, S. Huda, P. K. Kilpatrick O. D. Velev, Anal. Chem. 2007, 79, 3810-3820.
63. E. R. Goldman, A. R. Clapp, G. P. Anderson, H. T. Uyeda, J. M. Mauro, I. L. Medintz, H. Mattoussi, Anal. Chem. 2004, 76, 684-688.
64. K. S. Kehl, P. Havens, C. E. Behnke, D. W. Acheson, J. Clin. Microbiol. 1997, 35, 2051-2054.
65. V. L. Tesh, J. A. Burris, J. W. Owens, V. M. Gordon, E. A. Wadolkowski, A. D. O'Brien, J. E. Samuel, Infect. Immun. 1993, 61, 3392-3402.
66. B. C. Roy, M. Santon, S. Mallik, A. D. Campiglia, J. Org. Chem. 2003, 68, 3999-4007.
67. A. Huang, S. de Grandis, J. Friesen, M. Karmali, M. Petric, R. Congi, J. L. Brunton, J. Bacteriol. 1986, 166, 375-379.