Blue-to-orange color-tunable laser emission from tailored boron-dipyrromethene dyes

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 18, 2013, Pages 4134-4142

  Esnal, Ixone ^a   Valois Escamilla, Ismael ^b   Gõmez Durán, César F A ^b   Urías Benavides, Arlette ^b   Betancourt Mendiola, María L ^b   Lõpez Arbeloa, Iñigo ^a   Bañuelos, Jorge ^a   García Moreno, Inmaculada ^c   Costela, Angel ^c   Peña Cabrera, Eduardo ^b  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

Author keywords

boron dipyrromethene; charge transfer; cyanines; heteroatoms; lasers

Indexed keywords

EID: 84890130234     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300818     Document Type: Article

References (67)

1. R. P. Haugland, The Handbook. A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technology, 10th ed., Molecular Probes, Eugene, 2005.
2. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501
3. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
5. A. C. Benniston, G. Copley, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124-4131
6. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
7. T. E. Wood, A. Thompson, Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861.
8. S. Lin Niu, G. Ulrich, R. Ziessel, A. Kiss, P.-Y. Renard, A. Romieu, Org. Lett. 2009, 11, 2049-2052
9. S. Zhu, J. Zhang, G. Vegesna, F.-T. Luo, S. A. Green, H. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 438-441
10. T. Bura, R. Ziessel, Org. Lett. 2011, 13, 3072-3075
11. M. Tasior, J. Murtagh, D. O. Frimannsson, S. O. McDonnell, D. F. O'Shea, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 522-525
12. M. Brellier, G. Duportail, R. Baati, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1269-1272
13. L. Li, J. Han, B. Nguyen, K. Burgess, J. Org. Chem. 2008, 73, 1963-1970.
14. J.-S. Lee, N.-Y. Kang, Y. K. Kim, A. Samanta, S. Feng, H. K. Kim, M. Vendrell, J. H. Parkand, Y.-T. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10077-10082
15. P. H. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 261-264
16. G. Barin, M. D. Yilmaz, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1738-1740
17. O. A. Bozdemir, O. Büyükcakir, E. U. Akkaya, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3830-3838
18. V. P. Yakubovskyi, M. P. Shandura, Y. P. Kovtun, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3237-3243
19. T. Bura, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2875-2879
20. T. Rousseau, A. Cravino, E. Ripaud, P. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 5082-5084
21. D. Zhang, Y. Wang, Y. Xiao, S. Qian, X. Qian, Tetrahedron 2009, 65, 8099-8103
22. D. T. Chase, B. S. Young, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2011, 76, 4043-4051
23. Y. M. Poronik, V. P. Yakubovskyi, M. P. Shandura, Y. G. Vlasenko, A. N. Chernega, Y. P. Kovtun, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2746-2752.
24. Z. Shen, H. Röhr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, G. Reck, N. Ono, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853-4871
25. L. Zeng, C. Jiao, X. Huang, K.-W. Huang, W.-S. Chin, J. Wu, Org. Lett. 2011, 13, 6026-6029
26. L. Jiao, C. Yu, M. Liu, Y. Wu, K. Cong, T. Meng, Y. Wang, E. Hao, J. Org. Chem. 2010, 75, 6035-6038
27. T. Okujima, Y. Tomimori, J. Nakamura, H. Yamada, H. Uno, N. Ono, Tetrahedron 2010, 66, 6895-6900
28. M. A. Filatov, A. Y. Lebedev, S. N. Mukhin, S. A. Vinogradov, A. V. Cheprakov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9552-9554
29. M. Wada, S. Ito, H. Uno, T. Murashima, N. Ono, T. Urano, Y. Urano, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711-6713
30. V. Leen, W. Qin, W. Yang, J. Cui, C. Xu, X. Tang, W. Liu, K. Robeyns, L. Van Meervelt, D. Beljonne, R. Lazzaroni, C. Tonnelé, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Asian J. 2010, 5, 2016-2026
31. C. Jiao, K.-W. Huang, J. Wu, Org. Lett. 2011, 13, 632-635
32. A. B. Descalzo, H.-J. Xu, Z.-L. Xue, K. Hoffmann, Z. Shen, M. G. Weller, X.-Z. You, K. Rurack, Org. Lett. 2008, 10, 1581-1584.
33. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, 74, 5719-5722.
34. C. F. A. Gõmez-Durán, I. García-Moreno, A. Costela, V. Martin, R. Sastre, J. Bañuelos, F. Lõpez Arbeloa, I. Lõpez Arbeloa, E. Peña-Cabrera, Chem. Commun. 2010, 46, 5103-5105
35. J. Bañuelos, V. Martín, C. F. A. Gõmez-Durán, I. J. Arroyo-Cõrdoba, E. Peña-Cabrera, I. García-Moreno, A. Costela, M. E. Pérez-Ojeda, T. Arbeloa, I. Lõpez Arbeloa, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7261-7270
36. C. A. Osorio-Martínez, A. Urías-Benavides, C. F. A. Gõmez-Durán, J. Bañuelos, I. Esnal, I. Lõpez Arbeloa, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2012, 77, 5434-5438. For the case of 8-alkoxy and 8-aryloxyBODIPYs, see
37. J. O. Flores-Rizo, I. Esnal, C. A. Osorio-Martínez, C. F. A. Gõmez-Durán, J. Bañuelos, I. Lõpez Arbeloa, K. H. Pannell, A. Metta-Magaña, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2013, 78, 5867-5877.
38. In a recent paper, Dehaen et al. described a modified synthesis of 1 and 9, as well as other meso-heteroatom-substituted BODIPY dyes, however, just a superficial discussion of their properties was provided. See:, V. Leen, P. Yuan, L. Wang, N. Boens, W. Dehaen, Org. Lett. 2012, 14, 6150-6153.
39. T. V. Goud, A. Tutar, J.-F. Biellmann, Tetrahedron 2006, 62, 5084-5091.
40. E. Peña-Cabrera, A. Aguilar-Aguilar, M. González- Domínguez, E. Lager, R. Zamudio-Vázquez, J. Godoy-Vargas, F. Villanueva, Org. Lett. 2007, 9, 3985-3988
41. E. Lager, J. Liu, A. Aguilar-Aguilar, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, 74, 2053-2058
42. I. J. Arroyo, R. Hu, B. Z. Tang, F. I. Lõpez, E. Peña-Cabrera, Tetrahedron 2011, 67, 7244-7250
43. J. Bañuelos, I. J. Arroyo-Cõrdoba, I. Valois-Escamilla, A. Alvarez-Hernández, E. Peña-Cabrera, R. Hu, B. Z. Tang, I. Esnal, V. Martínez, I. Lõpez Arbeloa, RSC Adv. 2011, 1, 677-684.
44. Y. Hayashi, S. Yamaguchi, W. Y. Cha, D. Kim, H. Shinokubo, Org. Lett. 2011, 13, 2992-2995
45. E. Fron, E. Coutiño-Gonzalez, L. Pandey, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, J. Thomas, Z. Dong, V. Leen, M. Smet, W. Dehaen, T. Vosch, New J. Chem. 2009, 33, 1490-1496
46. W. Qin, V. Leen, T. Rohand, W. Dehaen, P. Dedecker, M. Van der Auweraer, K. Robeyns, L. Van Meervelt, D. Beljonne, B. Van Averbeke, J. N. Clifford, K. Driesen, K. Binnemans, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 439-447
47. O. Dilek, S. L. Bane, J. Fluoresc. 2011, 21, 347-354
48. V. Hornillos, E. Carrillo, L. Rivas, F. Amat-Guerri, A. U. Acuña, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6336-6339
49. A. Ojida, T. Sakamoto, M. Inoue, S. Fujishima, G. Lippens, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6543-6548
50. K. Tamanna, T. K. Khan, M. Ravikanth, Tetrahedron 2012, 68, 830-840
51. E. Deniz, G. C. Isbasar, O. A. Bozdemir, L. T. Yildirim, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3401-3403
52. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266-268
53. J. Chen, M. Mizumura, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5942-5949
54. D. Zhang, Y. Wen, Y. Xiao, G. Yu, Y. Liu, X. Qian, Chem. Commun. 2008, 4777-4779
55. L. Li, B. Nguyen, K. Burgess, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112-3116
56. O. Dilek, S. L. Bane, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6911-6913
57. V. Leen, T. Leemans, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4386-4396
58. V. Lakshmi, M. Ravikanth, J. Org. Chem. 2011, 76, 8466-8471
59. M. J. Ortiz, A. R. Agarrabeitia, G. Duran-Sampedro, J. Bañuelos Prieto, T. Arbeloa Lopez, W. A. Massad, H. A. Montejano, N. A. García, I. Lopez Arbeloa, Tetrahedron 2012, 68, 1153-1162.
60. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
61. R. I. Roacho, A. Metta-Magaña, M. M. Portillo, E. Peña-Cabrera, K. H. Pannell, J. Org. Chem. 2013, 78, 4245-4250.
62. F. Li, S. I. Yang, T. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin III, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
63. N. Shivran, S. Mula, T. K. Ghanty, S. Chattopadhyay, Org. Lett. 2011, 13, 5870-5873.
64. S. Chibani, B. L. Guennic, A. Charaf-Eddin, A. D. Laurent, D. Jacquemin, Chem. Sci. 2013, 4, 1950-1963.
65. F. Lõpez Arbeloa, J. Bañuelos, V. Martínez, T. Arbeloa, I. Lõpez Arbeloa, ChemPhysChem 2004, 5, 1762-1771.
66. A. Cui, X. Peng, J. Fan, X. Chen, Y. Wu, B. Guo, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 186, 85-92
67. W. Qin, T. Rohand, W. Dehaen, J. N. Clifford, K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Aberbeke, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597.