Silver ion promoted, PdII-catalyzed arylation of arenes with a free amine as directing group in aqueous medium

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 49, 2013, Pages 16825-16831

  Liang, Zunjun ^a   Yao, Jinzhong ^a   Wang, Kai ^a   Li, Haoran ^a   Zhang, Yuhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

amines; C H activation; homogeneous catalysis; palladium; silver

Indexed keywords

ARYL BORONIC ACIDS; C-H ACTIVATION; CARBON-CARBON BOND; CHEMO-SELECTIVITY; DIRECTING GROUPS; HIGH REACTIVITY; HOMOGENEOUS CATALYSIS; PRESENCE OF WATER;

ACTIVATION ANALYSIS; AMINES; CATALYSIS; METAL IONS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SALTS; SILVER;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84889636760     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301229     Document Type: Article

References (113)

1. C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
2. F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
3. M. Lersch, M. Tilset, Chem. Rev. 2005, 105, 2471
4. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174
5. I. Y. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
6. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
7. O. Daugulis, H. Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
8. R. Giri, B.-F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
9. F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem. Commun. 2009, 5061
10. K. Fagnou, Top. Curr. Chem. 2009, 292, 35
11. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
12. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215
13. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293
14. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315
15. J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
16. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
17. H. Horino, N. Inoue, J. Org. Chem. 1981, 46, 4416
18. S. J. Tremont, H. Ur Rahman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759
19. M. Miura, T. Tsuda, T. Satoh, S. Pivsa-Art, M. Nomura, J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
20. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
21. O. Daugulis, V. G. Zaitsev, Angew. Chem. 2005, 117, 4114
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4046
23. D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
24. X. Wan, Z. Ma, B. Li, K. Zhang, S. Cao, S. Zhang, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416
25. Z. Shi, B. Li, X. Wan, J. Cheng, Z. Fang, B. Cao, C. Qin, Y. Wang, Angew. Chem. 2007, 119, 5650
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5554
27. J.-J. Li, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2008, 120, 6552
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6452
29. D.-H. Wang, M. Wasa, R. Giri, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190
30. D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
31. M. Wasa, K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886
32. T. Nishikata, A. R. Abela, S. Huang, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978
33. M. Wasa, B. T. Worrell, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2010, 122, 1297
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1275
35. J. Wencel-Delord, C. Nimphius, F. W. Patureau, F. Glorius, Angew. Chem. 2012, 124, 2290
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2247.
37. R. K. Thalji, K. A. Ahrendt, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692
38. C.-H. Jun, C. W. Moon, D.-Y. Lee, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2422
39. N. Yoshikai, A. Matsumoto, J. Norinder, E. Nakamura, Angew. Chem. 2009, 121, 2969
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2925
41. T. Fukutani, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Commun. 2009, 5141
42. M. J. Tredwell, M. Gulias, N. Bremeyer, C. C. C. Johansson, B. S. L. Collins, M. J. Gaunt, Angw. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1076
43. K. Gao, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 400
44. L. Ackermann, N. Hofmann, R. Vicente, Org. Lett. 2011, 13, 1875
45. D. A. Colby, A.-S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814.
46. L. V. Desai, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
47. L. V. Desai, H. A. Malik, M. S. Sanford, Org. Lett. 2006, 8, 1141
48. H. Thu, W. Yu, C. Che, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
49. C.-L. Sun, N. Liu, B.-J. Li, D.-G. Yu, Y. Wang, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2010, 12, 184.
50. A. C. Cope, E. C. Friedrich, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909
51. F. Kakiuchi, K. Igi, M. Matsumoto, T. Hayamizu, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 2002, 396
52. K. Orito, A. Horibata, T. Nakamura, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, M. Tokuda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342
53. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
54. H. Li, G.-X. Cai, Z.-J. Shi, Dalton Trans. 2010, 39, 10442
55. S. Yahiaoui, A. Fardost, A. Trejos, M. Larhed, J. Org. Chem. 2011, 76, 2433
56. H. Zhang, X. Cui, X. Yao, H. Wang, J. Zhang, Y. Wu, Org. Lett. 2012, 14, 3012
57. A. J. Roering, L. V. A. Hale, P. A. Squier, M. A. Ringgold, E. R. Wiederspan, T. B. Clark, Org. Lett. 2012, 14, 3558
58. D.-W. Gao, Y.-C. Shi, Q. Gu, Z.-L. Zhao, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 86.
59. S. Oi, S. Fukita, Y. Inoue, Chem. Commun. 1998, 2439
60. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
61. D. Shabashov, O. Daugulis, Org. Lett. 2005, 7, 3657
62. L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Angew. Chem. 2006, 118, 2681
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2619
64. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
65. K. Cheng, B. Yao, J. Zhao, Y. Zhang, Org. Lett. 2008, 10, 5309
66. A. García-Rubia, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Angew. Chem. 2009, 121, 6633
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6511
68. N. Chernyak, A. S. Dudnik, C. Huang, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270
69. S. R. Whitfield, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142
70. M. K. Lakshman, A. C. Deb, R. Ram Chamala, P. Pradhan, R. Pratap, Angew. Chem. 2011, 123, 11602
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11400.
72. Review of directing-group-free C-H activation:, N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Angew. Chem. 2012, 124, 10382
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236.
74. C. S. Yi, S. Y. Yun, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17000
75. J. Albert, L. D'Andrea, J. Granell, J. Zafrilla, M. Font-Bardia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4895
76. J. Vicente, I. Saura-Llamas, J.-A. García-Lõpez, Organometallics 2009, 28, 448
77. H. He, W.-B. Liu, L.-X. Dai, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8346
78. K.-Y. Ye, H. He, W.-B. Liu, L.-X. Dai, G. Helmchen, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19006
79. K. Morimoto, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2011, 40, 600
80. Y. Wang, Q. Zhu, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1902
81. K. Morimoto, M. Itoh, K. Hirano, T. Satoh, Y. Shibata, K. Tanaka, M. Miura, Angew. Chem. 2012, 124, 5455
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5359
83. C. Tang, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924
84. D. Liang, Z. Hu, J. Peng, J. Huang, Q. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 173.
85. A. S. Guram, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901
86. J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609
87. J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
88. J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
89. A. Lazareva, O. Daugulis, Org. Lett. 2006, 8, 5211.
90. G. Cai, Y. Fu, Y. Li, X. Wan, Z.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666.
91. B. Haffemayer, M. Gulias, M. J. Gaunt, Chem. Sci. 2011, 2, 312.
92. Z. Liang, L. Ju, Y. Xie, L. Huang, Y. Zhang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15816.
93. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457
94. N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
95. D. M. T. Chan, K. L. Monaco, R. P. Wang, M. P. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933
96. P. Y. S. Lam, C. G. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. P. Winters, D. M. T. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941
97. P. Y. S. Lam, S. Deudon, M. A. Kristin, R. Li, M. He, P. DeShong, C. G. Clark, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600.
98. R. Wang, M. Hong, J. Luo, F. Jiang, L. Han, Z. Lin, R. Cao, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 103
99. M. del Carmen Lequerica, M. Jesús Baena, P. Espinet, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2270.
100. J. Vicente, I. Saura-Llamas, M. J. Palin, P. G. Jones, M. C. Ramírez de Arellano, Organometallics 1997, 16, 826
101. J. Vicente, I. Saura-Llamas, J. Cuadrado, Organometallics 2003, 22, 5513
102. M.-J. Oliva-Madrid, J.-A. García-Lõpez, I. Saura-Llamas, D. Bautista, J. Vicente, Organometallics 2012, 31, 3647.
103. J. Albert, J. Granell, J. Zafrilla, M. Font-Bardia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 422.
104. A. D. Ryabov, I. K. Sakodinskaya, A. K. Yatsimirsky, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 2629
105. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084
106. C.-H. Park, V. Ryabova, I. V. Seregin, A. W. Sromek, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2004, 6, 1159
107. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
108. K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137.
109. M. D. Watson, A. Fethtenkotter, K. Mullen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267
110. S. Chandrasekhar, S. Kumar, Sci. Spectra 1997, 8, 66
111. D. Pérez, E. Guitián, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 274.
112. D. F. Detar, C.-C. Chu, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4969
113. S. Ozasa, Y. Fujioka, M. Fujiwara, E. Ibuki, Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 3210.