[(acridine)BCl2]+: A borenium cation that is a strong boron- and carbon-based lewis acid

Organometallics

Volumn 32, Issue 22, 2013, Pages 6712-6717

  Clark, Ewan R ^a   Ingleson, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; CARBON-BASED; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; HALIDE ABSTRACTION; LEWIS ACID; ONE-ELECTRON TRANSFER; PHOTO-INDUCED; RADICAL COUPLING;

CARBON; FREE RADICAL REACTIONS; HYDRIDES; POSITIVE IONS;

BORON;

EID: 84888610437     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400463r     Document Type: Article

References (49)

1. Koelle, P.; Nöth, H. Chem. Rev. 1985, 85, 399
2. Piers, W. E.; Bourke, S. C.; Conroy, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5016
3. De Vries, T. S. D.; Prokofjevs, A.; Vedejs, E. Chem. Rev. 2012, 116, 4246
4. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2100
5. Prokofjevs, A.; Boussonniere, A.; Li, L.; Bonin, H.; Lacoîte, E.; Curran, D. P.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12281
6. Eisenberger, P.; Bailey, A. M.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17384
7. Farrell, J. M.; Hatnean, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728
8. Chen, J.; Lalancette, R. A.; Jäkle, F. Chem. Commun. 2013, 49, 4893
9. Del Grosso, A.; Helm, M. D.; Solomon, S. A.; Caras-Quintero, D.; Ingleson, M. J. Chem. Commun. 2011, 47, 12459
10. Del Grosso, A.; Singleton, P. J.; Muryn, C. A.; Ingleson, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2102
11. Prokofjevs, A.; Kampf, J. W.; Vedejs, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2098
12. De Vries, T. S.; Prokofjevs, A.; Harvey, J. N.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14679
13. Lawson, J. R.; Clark, E. R.; Cade, I. A.; Solomon, S. A.; Ingleson, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 10.1002/anie.201302609
14. Bagutski, V.; Del Grosso, A.; Ayuso Carrillo, J.; Cade, I. A.; Helm, M. D.; Lawson, J. R.; Singleton, P. J.; Solomon, S. A.; Marcelli, T.; Ingleson, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 474
15. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46
16. Welch, G. C.; San-Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
17. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740
18. Focante, F.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Resconi, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170
19. Clark, E. R.; Del Grosso, A.; Ingleson, M. J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2462
20. Solomon, S. A.; Del Grosso, A.; Clark, E. R.; Bagutski, V.; McDouall, J. J. W.; Ingleson, M. J. Organometallics 2012, 31, 1908
21. Schmidt, R. K.; Muether, K.; Mueck-Lichtenfeld, C.; Grimme, S.; Oestreich, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4421
22. Kovacevic, L. S.; Idziak, C.; Markevicius, A.; Scullion, C.; Corr, M. J.; Kennedy, A. R.; Tuttle, T.; Murphy, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8516
23. Corr, M. J.; Roydhouse, M. D.; Gibson, K. F.; Zhou, S.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17980
24. Tsang, C.-W.; Rohrick, C. A.; Saini, T. S.; Patrick, B. O.; Gates, D. P. Organometallics 2004, 23, 5913
25. Prokofjevs, A.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20056
26. Schäfer, A.; Reissmann, M.; Schäfer, A.; Saak, W.; Haase, D.; Müller, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12636
27. Mansaray, H. B.; Rowe, A. D. L.; Phillips, N.; Niemeyer, J.; Kelly, M.; Addy, D. A.; Bates, J. I.; Aldridge, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12295
28. Mock, M. T.; Potter, R. G.; Camaioni, D. M.; Li, J.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Twamley, B.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14454
29. Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 4884
30. Sliwa, W. Heterocycles 1994, 38, 897
31. Srikrishna, A.; Reddy, T. J.; Viswajanani, R. Tetrahedron 1996, 52, 1631
32. Iglesias-Siguenza, J.; Alcarazo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51, 1523
33. Cabrera, L.; Welch, G. C.; Masuda, J. D.; Wei, P.; Stephan, D. W. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3066
34. Ines, B.; Holle, S.; Goddard, R.; Alcarazo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8389
35. Narula, C. K.; Nöth, H. Inorg. Chem. 1985, 24, 2532
36. Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1723
37. Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6878
38. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476
39. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701
40. Yasui, S.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1047
41. Casanova, J.; Geisel, M. Inorg. Chem. 1974, 13, 2783
42. Wang, Y.; Robinson, G. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 12326
43. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439
44. Runyon, J. W.; Steinhof, O.; Rasika Dias, H. V.; Calabrese, J. C.; Marshall, W. J.; Arduengo, A. J. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1165
45. Li, B.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16380
46. Corr, M. J.; Gibson, K. F.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9174
47. Palomas, D.; Holle, S.; Ines, B.; Bruns, H.; Goddard, R.; Alcarazo, M. Dalton Trans. 2012, 41, 9073
48. 3: Boone, M. P.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8508
49. Chiron, J.; Galy, J.-P. Synthesis 2004, 313