Synthesis and reactivity of electron poor allenes: Formation of completely organic frustrated Lewis pairs

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 30, 2012, Pages 9073-9082

  Palomas, David ^a   Holle, Sigrid ^a   Inés, Blanca ^a   Bruns, Hans ^a   Goddard, Richard ^a   Alcarazo, Manuel ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALLENES; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; LEWIS ACID; LEWIS ADDUCTS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ROOM TEMPERATURE;

HYDROCARBONS;

EID: 84863951026     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30195d     Document Type: Article

References (66)

1. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46 76
2. D. W. Stephan Org. Biomol. Chem. 2008 6 1535 1539
3. M. A. Dureen D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8396 8397
4. C. Jiang O. Blacque H. Berke Organometallics 2010 29 125 133
5. S. J. Geier D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3476 3477
6. G. C. Welch J. D. Masuda D. W. Stephan Inorg. Chem. 2006 45 478 480
7. B. Birkmann T. Voss S. J. Geier M. Ullrich G. Kehr G. Erker D. W. Stephan Organometallics 2010 29 5310 5319
8. M. A. Dureen A. Lough T. M. Gilbert D. W. Stephan Chem. Commun. 2008 4303 4305
9. J. S. J. McCahill G. C. Welch D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4968 4971
10. M. Ullrich K. S. H. Seto A. J. Lough D. W. Stephan Chem. Commun. 2009 2335 2337
11. C. M. Mömming G. Kehr B. Wibbeling R. Fröhlich B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2414 2417
12. G. C. Welch R. R. S. Juan J. D. Masuda D. W. Stephan Science 2006 314 1124 1126
13. G. D. Frey V. Lavallo B. Donnadieu W. W. Schoeller G. Bertrand Science 2007 316 439 441
14. P. Spies S. Schwendermann S. Lange G. Kehr R. Frölich G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7543 7546
15. P. A. Chase G. C. Welch T. Jurca D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8050 8053
16. H. Wang R. Fröhlich G. Kehr G. Erker Chem. Commun. 2008 5966 5968
17. T. A. Rokob A. Hamza A. Stirling I. Pápai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2029 2036
18. T. A. Rokob A. Hamza A. Stirling T. Soós I. Pápai Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2435 2438
19. T. A. Rokob A. Hamza I. Pápai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10701 10710
20. S. Grimme H. Kruse L. Goerigk G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1402 1405
21. V. Sumerin F. Schulz M. Nieger M. Leskelä T. Repo B. Rieger Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6001 6003
22. P. Chase T. Jurca D. W. Stephan Chem. Commun. 2008 1701 1703
23. S. J. Geier A. L. Gille T. M. Gilgert D. W. Stephan Inorg. Chem. 2009 48 10466 10474
24. D. Holschumacher T. Bannenberg C. G. Hrib P. G. Jones M. Tamm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7428 7432
25. P. A. Chase D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7433 7437
26. M. Alcarazo C. Gomez S. Holle R. Goddard Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5788 5791
27. T. Dröge F. Glorious Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940 6952
28. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
29. G. Ers H. Mehdi I. Pápai T. A. Rokob P. Király G. Tárkányi T. Soós Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6559 6563
30. Y. X. Chen C. L. Stern S. Yang T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12451 12452
31. Y. X. Chen M. V. Metz L. Li C. L. Stern T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6287 6305
32. L. Li T. J. Marks Organometallics 1998 17 3996 4003
33. M. V. Metz D. J. Schwartz C. L. Stern P. N. Nickias T. J. Marks Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1312 1316
34. L. Li C. L. Stern T. J. Marks Organometallics 2000 19 3332 3337
35. P. A. Chase W. E. Piers B. O. Patrick J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12911 12912
36. M. V. Metz D. J. Schwartz C. L. Stern T. J. Marks P. N. Nickias Organometallics 2002 21 4159 4168
37. R. Roesler B. J. N. Har W. E. Piers Organometallics 2002 21 4300 4302
38. H. Li L. Li T. J. Marks L. Liable-Sands A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10788 10789
39. D. J. H. Emslie W. E. Piers M. Parvaez Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1252 1255
40. P. A. Chase L. D. Henderson W. E. Piers M. Parvaez W. Clegg M. R. J. Elsegood Organometallics 2006 25 349 357
41. F. Bertini V. Lyaskovskyy B. J. J. Timmer F. J. J. Kanter M. Lutz A. W. Ehlers J. C. Slootweg K. Lammertsma J. Am. Chem. Soc. 2012 134 201 204
42. B. Inés S. Holle R. Goddard M. Alcarazo Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8389 8391
43. M. Alcarazo Dalton Trans. 2011 40 1839 1845
44. R. Gompper U. Wolf Liebigs Ann. Chem. 1979 1406 1425
45. J. E. Baldwin R. H. Fleming Fortschr. Chem. Forsch. 1970 15 281 310
46. O. J. Muscio T. L. Jacobs Tetrahedron Lett. 1969 33 2867 2870
47. W. R. Dolbier S. H. Dai J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1774 1776
48. J. J. Gajewski C. N. Shih J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1675 1682
49. W. R. Moore P. D. Mogolesko D. D. Traficante J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4753 4754
50. S. R. Byrn E. Maverick O. J. Muscio K. N. Trueblood T. L. Jacobs J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6680 6682
51. C. W. N. Cumper Z. T. Fomum P. M. Greaves S. R. Landor J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1973 885 888
52. W. Tyrra M. M. Kremlev D. Naumann H. Scherer H. Schmidt B. Hoge I. Pantenburg and Y. L. Yagupolskii Chem.-Eur. J 2005 11 6514-6518
53. W. B. Farnham W. J. Middleton W. C. Fultz B. E. Smart J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3125 3127
54. S. J. Geier D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3125 3127
55. D. Wu D. Jia L. Liu L. Zhang J. Guo Phys. Chem. A 2010 114 11738 11745
56. T. A. Rokob A. Hamza A. Stirling I. Pápai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2029 2036
57. L. A. Pinck G. E. Hilbert J. Am. Chem Soc. 1947 69 723
58. A. E. Taggi A. M. Hafez H. Wack B. Young D. Ferraris T. Lectka J. Am. Chem Soc. 2002 124 6626 6635
59. D. C. England C. G. Krespan J. Am. Chem. Soc. 1966 88 5582 5587
60. A. J. Arduengo R. Krafczyk R. Schmutzler Tetrahedron 1999 55 14523 14534
61. R. Appel Inorg. Synth. 1986 24 113 117
62. A. Levy A. Rakowitz N. S. Mills J. Org. Chem. 2003 68 3990 3998
63. V. J. Anantakrishnan D. E. Hughes J. Chem. Soc. 1935 1607 1609
64. F. G. Brunetti X. Gong M. Tong A. J. Heeger F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 532 536
65. N. Kuhn T. Kratz Synthesis 1993 561 562
66. N. M. Scott R. Dorta E. D. Stevens A. Correa L. Cavallo S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3516 3526