Modelling fundamental arene-borane contacts: Spontaneous formation of a dibromoborenium cation driven by interaction between a borane Lewis acid and an arene π system

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 45, 2011, Pages 12295-12297

  Mansaray, Hassanatu B ^a   Rowe, Alexander D L ^a   Phillips, Nicholas ^a   Niemeyer, Jochen ^a   Kelly, Michael ^a   Addy, David A ^a   Bates, Joshua I ^a   Aldridge, Simon ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BORANE DERIVATIVE; BORON; BROMIDE; CARBENE; CATION; ELECTROPHILE; LEWIS ACID; LIGAND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDINE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 80755125821     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc15259a     Document Type: Article

References (50)

1. P. Sykes, Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, Longman, Harlow, 1986
2. See for example: P. E. Kündig, Transition Metal Arene π-Complexes in Organic Synthesis and Catalysis, Springer, Heidelberg, 2004
3. H. Schmidbaur A. Schier Organometallics 2008 27 2361 2395
4. M. R. Haneline J. B. King F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2003 2686 2690
5. R. Rathore J. Hecht J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13278 13279
6. G. A. Olah H. C. Lin Y. K. Mo J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3667 3669
7. J. B. Lambert S. Zhang C. L. Stern J. C. Huffman Science 1993 260 1917 1918
8. P. Romanato S. Duttwyler A. Linden K. K. Baldridge J. S. Siegel J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11184 11186
9. G. S. Hair A. H. Cowley R. A. Jones B. G. McBurnett A. Voigt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4922 4923
10. J. F. Malone W. S. McDonald J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 2646 2648
11. M. Schulte F. P. Gabbaï Chem.-Eur. J. 2002 8 3802 3807
12. J. F. Malone W. S. McDonald J. Chem. Soc. (A) 1970 3362 3367
13. S. Ulvenlund A. Wheatley L. A. Bengtsson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 255 263
14. M. Gorlov L. Kloo Coord. Chem. Rev. 2008 252 1564 1576
15. N. Ishida T. Moriya T. Goya M. Murakami J. Org. Chem. 2010 75 8709 8712
16. P. Tarakeshwar J. Y. Lee K. S. Kim J. Phys. Chem. A 1998 102 2253 2255
17. P. Tarakeshwar S. J. Lee J. Y. Lee K. S. Kim J. Phys. Chem. A 1999 103 184 191
18. P. Tarakeshwar K. S. Kim J. Phys. Chem. A 1999 103 9116 9124
19. S. Kawahara S. Tsuzuki T. Uchimaru Chem.-Eur. J. 2005 11 4458 4464
20. M. Pilz J. Allwohn W. Massa A. Berndt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 399 400
21. X. Zhao D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12448 12450
22. P. Kölle H. Nöth Chem. Rev. 1985 85 399 418
23. W. E. Piers S. C. Bourke K. D. Conroy Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5016 5036
24. P. Jutzi B. Krato M. Hursthouse A. J. Howes Chem. Ber. 1987 120 1091 1098
25. W. F. Schneider C. K. Narula H. Nöth B. E. Bursten Inorg. Chem. 1991 30 3919 3927
26. M. G. Davidson M. A. Fox T. G. Hibbert J. A. K. Howard A. Mackinnon I. S. Neretin K. Wade Chem. Commun. 1999 1649 1650
27. I. Ghesner W. E. Piers M. Parveza R. McDonald Chem. Commun. 2005 2480 2482
28. T. S. De Vries E. Vedejs Organometallics 2007 26 3079 3081
29. C. W. Chiu F. P. Gabbaï Organometallics 2008 27 1657 1659
30. M. A. Dureen A. Lough T. M. Gilbert D. W. Stephan Chem. Commun. 2008 4303 4305
31. C. Bonnier W. E. Piers M. Parvez T. S. Sorensen Chem. Commun. 2008 4593 4595
32. T. Matsumoto F. P. Gabbaï Organometallics 2009 28 4252 4253
33. C. I. Someya S. Inoue C. Präsang E. Irran M. Driess Chem. Commun. 2011 47 6599 6601
34. D. McArthur C. P. Butts D. M. Lindsay Chem. Commun. 2011 47 6650 6652
35. E. Tsurumaki S. Hayashi F. S. Tham C. A. Reed A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11956 11959
36. E. L. Muetterties J. Am. Chem. Soc. 1960 82 4163 4166
37. E. L. Muetterties F. N. Tebbe Inorg. Chem. 1968 7 2663 2664
38. T. S. De Vries A. Prokofjevs J. N. Harvey E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14679 14687
39. A. Del Grosso R. G. Pritchard C. A. Muryn M. J. Ingleson Organometallics 2010 29 241 249
40. A. Del Grosso P. J. Singleton C. A. Muryn M. J. Ingleson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2102 2106
41. E. J. Corey Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2100 2117
42. G. E. Ryschkewitsch J. W. Wiggins J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1790 1791
43. C. K. Narula H. Nöth Inorg. Chem. 1985 24 2532 2539
44. E. Bosch C. L. Barnes Inorg. Chem. 2001 40 3234
45. S. Hemánek Chem. Rev. 1992 92 325 362
46. T. Pell D. P. Mills A. J. Blake W. Lewis S. T. Liddle Polyhedron 2010 29 120 125
47. W. J. Grigsby P. P. Power J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7981 7988
48. C. K. Narula H. Nöth J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1023 1024
49. J. D. Hoefelmeyer S. Solé F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2004 1254 1258
50. A. Poater B. Cosenza A. Correa S. Giudice F. Ragone V. Scarano L. Cavallo Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1759 1766