Near-infrared-emitting squaraine dyes with high 2PA cross-sections for multiphoton fluorescence imaging

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 4, Issue 6, 2012, Pages 2847-2854

  Ahn, Hyo Yang ^a   Yao, Sheng ^a   Wang, Xuhua ^a   Belfield, Kevin D ^a  

^a UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA   (United States)

Author keywords

and two photon fluorescence microscopy; bioimaging; linear and nonlinear optical properties; near infrared (NIR) dyes; squaraine

Indexed keywords

BIO-IMAGING; NEAR-INFRARED DYES; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; SQUARAINES; TWO-PHOTON FLUORESCENCE MICROSCOPY;

BIOCOMPATIBILITY; CELL CULTURE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LIGHT ABSORPTION; MEDICAL IMAGING; OLEFINS; PROBES; QUANTUM YIELD; TWO PHOTON PROCESSES;

INFRARED DEVICES;

CYCLOBUTANE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; PHENOL DERIVATIVE; SQUARAINE; WATER;

ANIMAL; ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; CHLOROCEBUS AETHIOPS; COS 1 CELL LINE; DRUG EFFECT; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HCT116 CELL LINE; HUMAN; MICELLE; PHOTON; TEMPERATURE;

ANIMALS; CELL SURVIVAL; CERCOPITHECUS AETHIOPS; COS CELLS; CYCLOBUTANES; FLUORESCENT DYES; HCT116 CELLS; HUMANS; MICELLES; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; PHENOLS; PHOTONS; TEMPERATURE; WATER;

EID: 84863214383     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am300467w     Document Type: Article

References (47)

1. Beverina, L.; Salice, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 7, 1207-1225
2. Treibs, A.; Jacob, K. Angew. Chem. 1965, 77, 680-681
3. Sprenger, H. E.; Ziegenbein, W. Angew. Chem. 1966, 78, 937-938
4. Law, K.-Y. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4226-4231
5. Yum, J.-H.; Walter, P.; Huber, S.; Rentsch, D.; Geiger, T.; Nu, F.; Angelis, F. D.; Gra, M.; Nazeeruddin, M. K. Langmuir 2007, 129, 10320-10321
6. Wei, G.; Xiao, X.; Wang, S.; Zimmerman, J. D.; Sun, K.; Diev, V. V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett. 2011, 11, 4261-4264
7. Bagnis, D.; Beverina, L.; Huang, H.; Silvestri, F.; Yao, Y.; Yan, H.; Pagani, G. A.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074-4075
8. Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Deppisch, M.; Lenze, M. R.; Kronenberg, N. M.; Gsänger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11628-11632
9. Corredor, C. C.; Huang, Z.-L.; Belfield, K. D. Adv. Mater. 2006, 18, 2910-2914
10. Corredor, C. C.; Huang, Z.-L.; Belfield, K. D.; Morales, A. R.; Bondar, M. V. Chem. Mater. 2007, 19, 5165-5173
11. Smits, E. B.; Setayesh, S.; Anthopoulos, T. D.; Buechel, M.; Nijssen, W.; Coehoorn, R.; Blom, P. W. M.; de Boer, B.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2007, 19, 734-8
12. Chen, C.-T.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3117-3118
13. Song, B.; Zhang, Q.; Ma, W.-H.; Peng, X.-J.; Fu, X.-M.; Wang, B.-S. Dyes Pigm. 2009, 82, 396-400
14. Santos, P. F.; Reis, L. V.; Almeida, P.; Serrano, J. P.; Oliveira, A. S.; Ferreira, L. F. V. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 163, 267-269
15. Gayathri Devi, D.; Cibin, T. R.; Ramaiah, D.; Abraham, A. J. Photochem. Photobiol. B 2008, 92, 153-159
16. Ramaiah, D.; Eckert, I.; Arun, K. T.; Weidenfeller, L.; Epe, B. Photochem. Photobiol. 2004, 79, 99-104
17. Rapozzi, V.; Beverina, L.; Salice, P.; Pagani, G. A.; Camerin, M.; Xodo, L. E. J. Med. Chem. 2010, 53, 2188-2196
18. Arunkumar, E.; Fu, N.; Smith, B. D. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4684-4690
19. Kopainsky, B.; Qiu, P.; Kaiser, W. Appl. Phys. B: Lasers Opt. 1982, 29, 15-18
20. Pham, W.; Lai, W.-F.; Weissleder, R.; Tung, C.-H. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1048-51
21. Patonay, G.; Salon, J.; Sowell, J.; Strekowski, L. Molecules 2004, 9, 40-9
22. Johnson, J. R.; Fu, N.; Arunkumar, E.; Leevy, W. M.; Gammon, S. T.; Piwnica-Worms, D.; Smith, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5528-5531
23. Schafer, K. J.; Belfield, K. D.; Yao., S.; Frederiksen, P. K.; Hales., J. M.; Kolattukudy, P. E. J. Biomed. Opt. 2005, 10 (5) 051402-1-051402-8
24. Chung, S.-J.; Zheng, S.; Odani, T.; Beverina, L.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Biesso, A.; Hales, J. M.; Zhan, X.; Schmidt, K.; Ye, A.; Zojer, E.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Pagani, G. A.; Bredas, J.-L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444-5
25. Odom, S. A.; Webster, S.; Padilha, L. A.; Peceli, D.; Hu, H.; Nootz, G.; Chung, S.-J.; Ohira, S.; Matichak, J. D.; Przhonska, O. V.; Kachkovski, A. D.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Anderson, H. L.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7510-7511
26. Hu, H.; Gerasov, A. O.; Padilha, L. A.; Przhonska, O. V.; Webster, S.; Shandura, M. P.; Kovtun, Y. P.; Masunov, A. E.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V. IEEE CLEO 2010, not supplied.
27. Qaddoura, M. A.; Belfield, K. D.; Tongwa, P.; DeSanto, J. E.; Timofeeva, T. V.; Heiney, P. A. Supramol. Chem. 2011, 23, 731-742
28. Toro, C.; De Boni, L.; Yao, S.; Ritchie, J. P.; Masunov, A. E.; Belfield, K. D.; Hernandez, F. E. J. Chem. Phys. 2009, 130, 1-6
29. Andrade, C. D.; Yanez, C. O.; Qaddoura, M. A.; Wang, X.; Arnett, C. L.; Coombs, S. A.; Yu, J.; Bassiouni, R.; Bondar, M. V.; Belfield, K. D. J. Fluoresc. 2011, 21, 1223-1230
30. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Springer: New York, 2006.
31. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hales, J. M.; Morales, A. R.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Fluoresc. 2005, 15, 3-11
32. Sheik-bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.-H.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760-769
33. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Morales, A. R.; Padhila, L. A.; Przhonska, O. V.; Wang, X. ChemPhysChem 2011, 12, 2755-2762
34. Corredor, C. C.; Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Yao, S. J. Photochem. Photobiol. A Photochem. 2006, 184, 105-112
35. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Photochem. Photobiol. A Photochem. 2004, 162, 489-496
36. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Photochem. Photobiol. A Photochem. 2004, 162, 569-574
37. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 138-141
38. Wang, X.; Nguyen, D. M.; Yanez, C. O.; Rodriguez, L.; Ahn, H.-Y.; Bondar, M. V.; Belfield, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12237-12239
39. Tristani-Kendra, M.; Eckhardt, C. J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1160-1173
40. Chen, H.; Farahat, M. S.; Law, K.-y.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2584-2594
41. Tatikolov, A. S.; Panova, I. G.; Ishchenko, A. A.; Kudinova, M. A. Biophysics 2010, 55, 35-40
42. Muino, P. L.; Callis, P. R. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2572-7
43. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Fluoresc. 2002, 12, 449-454
44. Scheblykin, I. G.; Drobizhev, M. A.; Varnavsky, O. P.; M.; Vitukhnovsky, A. G. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 181-190
45. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Przhonskac, O. V.; Yao, S. Chem. Phys. 2006, 320, 118-124
46. Song, F. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 168, 53-57
47. Mulligan, S. J.; Macvicar, B. A. Mod. Res. Educ. Top. Microsc. 2007, 881-889