H2O2-mediated oxidative formation of amides from aromatic amines and 1,3-diketones as acylation agents via C-C bond cleavage at room temperature in water under metal-free conditions

Green Chemistry

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 3289-3294

  Sun, Xi ^a   Wang, Min ^b   Li, Pinhua ^b   Zhang, Xiuli ^a,c   Wang, Lei ^b,c  

^a ANHUI AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^b HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84888239088     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc41260a     Document Type: Article

References (90)

1. B. Rybtchinski D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 870
2. M. E. van der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759
3. C.-H. Jun Chem. Soc. Rev. 2004 33 610
4. M. Tobisu N. Chatani Chem. Soc. Rev. 2008 37 300
5. S. M. Bonesi M. Fagnoni Chem.-Eur. J. 2010 16 13572
6. M. Murakami and Y. Ito, Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, ed., S. Murai, Topics in Organometallic Chemistry Series, Springer-Verlag, Berlin and New York, 1999, vol. 3, pp. 97-129
7. P. A. Wender A. G. Correa Y. Sato R. Sun J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7815
8. S. C. Bart P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 886
9. T. Matsuda M. Shigeno M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12086
10. T. Seiser O. A. Roth N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6320
11. T. Seiser N. Cramer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5340
12. M. Lin F. Li L. Jiao Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1690
13. A. de Meijere Chem. Rev. 2003 103 931
14. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117
15. C. H. Jun D. Y. Lee H. Lee J. B. Hong Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3070
16. A. M. Dreis C. J. Douglas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 412
17. A. Sattler G. Parkin Nature 2010 463 523
18. H. Li Y. Li X.-S. Zhang K. Chen X. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15244
19. L. J. Gooβen G. Deng L. M. Levy Science 2006 313 662
20. R. M. Cicchillo H. Zhang J. A. V. Blodgett J. T. Whitteck G. Li S. K. Nair W. A. Donk W. W. Metcalf Nature 2009 459 871
21. R. Shang Y. Fu J.-B. Li S.-L. Zhang Q.-X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5738
22. I. Pusterla J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 513
23. P. Hu M. Zhang X. Jie W. Su Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 227
24. Y. Hirata A. Yada E. Morita Y. Nakao T. Hiyama M. Ohashi S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10070
25. M. Tobisu H. Kinuta Y. Kita E. Rémond N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2012 134 115
26. J. Mecinović R. B. Hamed C. J. Schofield Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2796
27. C. He S. Guo L. Huang A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8273
28. A. Gunay W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8729
29. C. Chen G. Kehr R. Fròhlich G. Erker J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13594
30. M. Waibel N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4455
31. H. Li W. Li W. Liu Z. He Z. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2975
32. M. Baidya H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13880
33. Y. Zhang M. Wang P. Li L. Wang Org. Lett. 2012 14 2206
34. C. Zhang Z. Xu T. Shen G. Wu L. Zhang N. Jiao Org. Lett. 2012 14 2362
35. C.-L. Sun H. Li D.-G. Yu M. Yu X. Zhou X.-Y. Lu K. Huang S.-F. Zheng B.-J. Li Z.-J. Shi Nat. Chem. 2010 2 1044
36. E. Shirakawa K. Itoh T. Higashino T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15537
37. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K. H. Chung C. He H. Wang F. Y. Kwong A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737
38. J. Zhao Y. Zhao H. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3769
39. B. Tiwari J. Zhang Y. R. Chi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1911
40. X. Zhang L. Wang Green Chem. 2012 14 2141
41. Q. Gao Y. Zhu M. Lian M. Liu J. Yuan G. Yin A. Wu J. Org. Chem. 2012 77 9865
42. M. Gao Y. Yang Y.-D. Wu C. Deng W.-M. Shu D.-X. Zhang L.-P. Cao N.-F. She A.-X. Wu Org. Lett. 2010 12 4026
43. W. Liu J. Liu D. Ogawa Y. Nishihara X. Guo Z. Li Org. Lett. 2011 13 6272
44. A. Biswas S. De Sarkar R. Fröhlich A. Studer Org. Lett. 2011 13 4966
45. Z.-Q. Rong M.-Q. Jia S.-L. You Org. Lett. 2011 13 4080
46. J. Zhao Y. Zhao H. Fu Org. Lett. 2012 14 2710
47. J. Xie H. Jiang Y. Cheng C. Zhu Chem. Commun. 2012 48 979
48. Y. Liu J.-W. Sun J. Org. Chem. 2012 77 1191
49. L.-G. Meng B. Hu Q.-P. Wu M. Liang S. Xue Chem. Commun. 2009 6089
50. S. Cai F. Wang C. Xi J. Org. Chem. 2012 77 2331
51. V. Kavala C.-C. Wang D. K. Barange C.-W. Kuo P.-M. Lei C.-F. Yao J. Org. Chem. 2012 77 5022
52. X. Fan Y. He L. Cui S. Guo J. Wang X. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2012 673
53. A. Kawata K. Takata Y. Kuninobu K. Takai Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7793
54. X. Zhang M. Wang Y. Zhang L. Wang RSC Adv. 2013 3 1311
55. J. M. Humphrey A. R. Chamberlin Chem. Rev. 1997 97 2243
56. M. A. Glomb C. Pfahler J. Biol. Chem. 2001 276 41638
57. E. Armelin L. Franco A. Rodríguez-Galán J. Puiggalí Macromol. Chem. Phys. 2002 203 48
58. C. W. Lindsley Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 1100
59. G.-W. Wang T.-T. Yuan D.-D. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1380
60. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley-VCH, New York, 1999, 1895
61. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007
62. E. Valeur M. Bradley Chem. Soc. Rev. 2009 38 606
63. A. Klapars X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7421
64. S. Murahashi T. Naota E. Saito J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7846
65. Y.-S. Lin H. Alper Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 779
66. B. Roberts D. Liptrot L. Alcaraz T. Luker M. J. Stocks Org. Lett. 2010 12 4280
67. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2010 16 9750
68. H. Jiang B. Liu Y. Li A. Wang H. Huang Org. Lett. 2011 13 1028
69. C. Gunanathan Y. Ben-David D. Milstein Science 2007 317 790
70. L. U. Nordstrøm H. Vogt R. Madsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17672
71. T. Zweifel J.-V. Naubron H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 559
72. Y. Wang D. Zhu L. Tang S. Wang Z. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8917
73. K. Yamaguchi H. Kobayashi T. Oishi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 544
74. W.-J. Yoo C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13064
75. J. Chan K. D. Baucom J. A. Murry J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14106
76. H. U. Vora T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13796
77. J. W. Bode S. S. Sohn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13798
78. J. W. W. Chang P. W. H. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1138
79. Z. Liu J. Zhang S. Chen E. Shi Y. Xu X. Wan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3231
80. A. Yamamoto Y. Kayaki K. Nagayama I. Shimizu Synlett 2000 925
81. S. H. Cho E. J. Yoo I. Bae S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16046
82. Y. Uenoyama T. Fukuyama O. Nobuta H. Matsubara I. Ryu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1075
83. T. Fujihara Y. Katafuchi T. Iwai J. Terao Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2094
84. W. Wei X.-Y. Hu X.-W. Yan Q. Zhang M. Cheng J.-X. Ji Chem. Commun. 2012 48 305
85. Y. Kuninobu T. Uesugi A. Kawata K. Takai Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10406
86. C. Qin W. Zhou F. Chen Y. Ou N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12595
87. W. Chen Y. Zhang L. Zhang M. Wang L. Wang Chem. Commun. 2011 47 10476
88. T. He H. Li P. Li L. Wang Chem. Commun. 2011 47 8946
89. T. He L. Yu L. Zhang L. Wang M. Wang Org. Lett. 2011 13 5016
90. A. Arcadi G. Bianchi S. D. Giuseppe F. Marinelli Green Chem. 2003 5 64