The aromatic carbon-carbon ipso-substitution reaction

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 46, 2010, Pages 13572-13589

  Bonesi, Sergio M ^b   Fagnoni, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^b DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA   (Argentina)

Author keywords

Ar C bonds; aromatic substitution; arylation; C based leaving groups; cleavage reactions

Indexed keywords

AR-C BONDS; AROMATIC SUBSTITUTIONS; ARYLATIONS; CLEAVAGE REACTION; LEAVING GROUPS;

ALKYLATION; ARGON; AROMATIZATION; CARBOXYLIC ACIDS; METHANOL; SUBSTITUTION REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 78649977641     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001478     Document Type: Article

References (151)

1. R. Taylor, Electrophilic Aromatic Substitution, Wiley, New York, 1990, pp. 143-153.
2. T. C. Chan, I. Fleming, Synthesis 1979, 761
3. B. Bennetau, J. Dunogues, Synlett 1993, 171.
4. Modern Arylation Methods (Ed.:, L. Ackermann,), Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
5. L. J. Goossen, K. Goossen, C. Stanciu, Angew. Chem. 2009, 121, 3621
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3569, and reference therein.
7. J. W. Dankwardt, Angew. Chem. 2004, 116, 2482
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2428
9. F. Kakiuchi, M. Usui, S. Ueno, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2706.
10. A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Mañas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622.
11. S. M. Bonesi, M. Fagnoni, A. Albini, Angew. Chem. 2008, 120, 10172
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10022.
13. A. A. Zavitsas, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 897.
14. D. V. Nightingale, H. B. Hucker, O. L. Wright, J. Org. Chem. 1953, 18, 244.
15. H. von Hopff, A. K. Wick, Helv. Chim. Acta 1960, 43, 1473.
16. K. Hafner, K. L. Moritz, Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 656, 40.
17. T. Shoji, S. Ito, T. Okujima, J. Higashi, R. Yokoyama, K. Toyota, M. Yasunami, N. Morita, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1554.
18. T. Yamato, K. Maeda, H. Kamimura, K. Noda, M. Tashiro, J. Chem. Res. Synop. 1995, 310
19. T. Yamato, T. Furukawa, S. Saito, K. Tanaka, H. Tsuzuki, New J. Chem. 2002, 26, 1035.
20. T. Yamato, J.-i. Matsumoto, S. Kabu, Y. Takezaki, M. Tashiro, J. Chem. Res. 1993, 44.
21. H. M. Chawla, N. Pant, B. Srivastava, S. Upreti, Org. Lett. 2006, 8, 2237.
22. Y. V. Pozdnyakovich, G. B. Kondratova, S. M. Sheln, Russ. J. Org. Chem. 1982, 18, 2313.
23. Y. Terao, H. Wakui, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407.
24. Y. Terao, H. Wakui, M. Nomoto, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 2003, 68, 5236.
25. A. Yokooji, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2004, 60, 6757.
26. M. Nakano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2006, 71, 8309.
27. A. B. Biró, A. Kotschy, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1364.
28. T. Uto, M. Shimizu, K. Ueura, T. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2008, 73, 298.
29. M. Mella, M. Fagnoni, M. Freccero, E. Fasani, A. Albini, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 81, and reference therein.
30. M. Fagnoni, A. Albini, in Molecular and Supramolecular Photochemistry, Vol. 14 (Eds.:, V. Ramamurthy, K. Schanze,), Dekker, New York 2006, pp. 131-177.
31. V. Dichiarante, M. Fagnoni, A. Albini, in Modern Arylation Methods (Ed.:, L. Ackermann,), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 513-535.
32. A. N. Frolov, Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 139, and reference therein.
33. M. Fagnoni, D. Dondi, D. Ravelli, A. Albini, Chem. Rev. 2007, 107, 2725.
34. K. Mizuno, M. Ikeda, Y. Otsuji, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 461
35. K. Mizuno, K. Nakanishi, Y. Otsuji, Chem. Lett. 1998, 17, 1833.
36. S. Kyushin, Y. Masuda, K. Matsushita, Y. Nakadaira, M. Ohashi, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6395.
37. K. Tsujimoto, N. Nakao, K. Ohashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 366.
38. T. Itou, Y. Yoshimi, Y. Tokunaga, M. Hatanoka, Tetrahedron 2009, 65, 263.
39. M. Mella, E. Fasani, A. Albini, J. Org. Chem. 1992, 57, 3051.
40. K. Nakanishi, K. Mizuno, Y. Otsuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2371.
41. M. Ohashi, K. Miyake, K. Tsujimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1683.
42. M. Tsuji, K. Higashiyama, T. Yamauchi, H. Kubo, S. Ohmiya, Heterocycles 2001, 54, 1027.
43. M. Fagnoni, Heterocycles 2003, 60, 1921.
44. M. Mella, M. Fagnoni, A. Albini, J. Org. Chem. 1994, 59, 5614
45. M. Fagnoni, M. Mella, A. Albini, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7877.
46. D. Mangion, D. R. Arnold, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 297
47. D. Mangion, D. R. Arnold, in Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2 nd ed., (Eds.: W. Horspool, F. Lenci,), CRC Press, Boca Raton, 2004, pp. 40/1- 17.
48. R. M. Borg, D. R. Arnold, T. S. Cameron, Can. J. Chem. 1984, 62, 1785
49. D. R. Arnold, M. S. Snow, Can. J. Chem. 1988, 66, 3012
50. D. R. Arnold, X. Du, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7666.
51. R. Torriani, M. Mella, E. Fasani, A. Albini, Tetrahedron 1997, 53, 2573.
52. C. Pac, A. Nakasone, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5806
53. T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4499.
54. D. Mangion, D. R. Arnold, T. S. Cameron, K. N. Robertson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 48.
55. Z.-F. Lu, J.-J. Yue, Y. Zhu, H.-W. Hu, J.-H. Xu, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 217.
56. K. A. McManus, D. R. Arnold, Can. J. Chem. 1995, 73, 2158.
57. M. Yasuda, T. Shiragami, J. Matsumoto, T. Yamashita, K. Shima, in Molecular and Supramolecular Photochemistry, Vol. 14 (Eds.:, V. Ramamurthy, K. Schanze,), Marcel Dekker, New York 2006, pp. 207-253
58. M. Yasuda, R. Kojima, H. Tsutsui, D. Utsunomiya, K. Ishii, K. Jinnouchi, T. Shiragami, T. Yamashita, J. Org. Chem. 2003, 68, 7618
59. T. Yamashita, J. Itagawa, D. Sakamoto, Y. Nakawa, J. Matsumoto, T. Shiragami, M. Yasuda, Tetrahedron 2007, 63, 374.
60. M. Zhang, Z.-F. Lu, Y. Liu, G. Grampp, H.-W. Hu, J.-H. Xu, Tetrahedron 2006, 62, 5663.
61. M. Ohashi, K. Nakatami, H. Maeda, K. Mizuno, J. Org. Chem. 2008, 73, 8348.
62. Z.-F. Lu, Y.-M. Shen, J.-J. Yue, H.-W. Hu, J.-H. Xu, J. Org. Chem. 2008, 73, 8010.
63. M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 300.
64. J. A. Miller, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991
65. J. A. Miller, J. W. Dankwardt, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1907
66. J. A. Miller, J. W. Dankwardt, J. M. Penny, Synthesis 2003, 1643
67. J. M. Penney, J. A. Miller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4989.
68. Y. Nakao,;, S. Oda, A. Yada, T. Hiyama, Tetrahedron 2006, 62, 7567 T. Hiyama
69. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1097.
70. Y. Nakao,;, S. Oda, A. Yada, T. Hiyama, Tetrahedron 2006, 62, 7567
71. Y. Nakao, S. Oda, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13904.
72. Y. Nakao, S. Ebata, A. Yada, T. Hiyama, M. Ikawa, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12874
73. Y. Nakao, A. Yada, S. Ebata, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2428.
74. M. P. Watson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12594
75. C. Nájera, J. M. Sansano, Angew. Chem. 2009, 121, 2488
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2452.
77. M. Tobisu, Y. Kita, Y. Ano, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15982.
78. Y. Kita, M. Tobisu, N. Chatani, Org. Lett. 2010, 12, 1864.
79. M. Fiorentino, L. Testaferri, M. Tiecco, L. Troisi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1679
80. M. Fiorentino, L. Testaferri, M. Tiecco, L. Troisi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 316.
81. M. Fiorentino, L. Testaferri, M. Tiecco, L. Troisi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 317.
82. M. Fiorentino, L. Testaferri, M. Tiecco, L. Troisi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 329.
83. P. Cogolli, L. Testaferri, M. Tiecco, M. Tingoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1980, 1336.
84. X. Guo, J. Wang, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15092.
85. A. Jutand, S. Negri, J. G. de Vries, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1711.
86. M. S. Stephan, A. J. J. M. Teunissen, G. K. M. Verzijl, J. G. de Vries, Angew. Chem. 1998, 110, 688
87. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 662.
88. L. J. Goossen, J. Paetzold, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1665.
89. W. Jin, Z. Yu, W. He, W. Ye, W.-J. Xiao, Org. Lett. 2009, 11, 1317.
90. Y. Kajita, T. Kurahashi, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17226.
91. W.-Y. Yu, W. N. Sit, Z. Zhou, A. S.-C. Chan, Org. Lett. 2009, 11, 3174.
92. T. Takagi, N. Mikami, T. Matsuda, J. Miyamoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 779.
93. P. Dyson, L. Hammick, J. Chem. Soc. 1937, 1724
94. M. F. R. Ashworth, R. P. Daffern, D. L. Hammick, J. Chem. Soc. 1939, 809.
95. B. R. Brown, D. L. Hammick, J. Chem. Soc. 1949, 659.
96. N. Sperber, D. Papa, E. Schwenk, M. Sherlock, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 887.
97. M. J. Betts, B. R. Brown, J. Chem. Soc. 1967, 1730.
98. E. V. Brown, M. B. Shambhu, J. Org. Chem. 1971, 36, 2002.
99. I. B. Dzvinchuk, M. O. Lozinskii, Chem. Heterocyc. Compd. 1985, 21, 1295.
100. F. Effenberger, J. König, Tetrahedron 1988, 44, 3288.
101. B. Bohn, N. Heinrich, H. Vorbrüggen, Heterocycles 1994, 37, 1731.
102. L. J. Goossen, G. Deng, M. L. Levy, Science 2006, 313, 662.
103. L. J. Goossen, N. Rodriguez, B. Melzer, C. Linder, G. Deng, L. M. Levy, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824.
104. L. J. Goossen, K. Goossen, N. Rodriguez, M. Blanchot, C. Linder, B. Zimmerman, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1725.
105. L. J. Goossen, N. Rodriguez, K. Goossen, Angew. Chem. 2008, 120, 3111
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3067.
107. L. J. Goossen, B. Zimmermann, T. Knauber, Angew. Chem. 2008, 120, 7211
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7103.
109. L. J. Goossen, N. Rodriguez, C. Linder, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248.
110. L. J. Goossen, C. Linder, N. Rodriguez, P. P. Lange, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9336.
111. L. J. Goossen, N. Rodriguez, P. P. Lange C. Linder, Angew. Chem. 2010, 122, 1129
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1111;.
113. L. J. Goossen, P. P. Lange, N. Rodriguez, C. Linder, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3906.
114. J. M. Becht, C. Catala, C. Le Drian, A. Wagner, Org. Lett. 2007, 9, 1781.
115. Z. Wang, Q. Ding, X. He, J. Wu, Tetrahedron 2009, 65, 4635.
116. A. Voutchkova, A. Coplin, N. E. Leadbreaker, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2008, 6312.
117. P. Forgione, M.-C. Brochu, M. St-Onge, K. H. Thesen, M. D. Bailey, F. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350.
118. F. Bilodeau, M. C. Brochu, N. Guimond, K. H. Thesen, P. Forgione, J. Org. Chem. 2010, 75, 1550.
119. R. Shang, Q. Xu, Y.-Y. Jiang, Y. Wang, L. Liu, Org. Lett. 2010, 12, 1000.
120. R. Shang, Y. Fu, Y. Wang, Q. Xu, H.-Z. Yu, L. Liu, Angew. Chem. 2009, 121, 9514
121. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9350.
122. C. Wang, I. Piel, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194.
123. F. Zhang, M. F. Greaney, Angew. Chem. 2010, 122, 2828
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2768.
125. M. Miyasaka, A. Fukushima, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3674.
126. A. G. Myers, D. Tanaka, M. R. Mannion, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
127. D. Tanaka, S. P. Romeril, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
128. D. Tanaka, A. G. Myers, Org. Lett. 2004, 6, 433.
129. P. Hu, J. Kan, W. Su, M. Hong, Org. Lett. 2009, 11, 2341.
130. Z.-M. Sun, P. Zhao, Angew. Chem. 2009, 121, 6854
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6726
132. Z.-M. Sun, J. Zhang, P. Zhao, Org. Lett. 2010, 12, 992.
133. M. Yamashita, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 2337
134. M. Yamashita, H. Horiguchi, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 7481.
135. L. J. Goossen, J. Paetzold, Angew. Chem. 2004, 116, 1115
136. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1095.
137. L. J. Goossen, J. Paetzold, Angew. Chem. 2002, 114, 1285
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1237.
139. L. J. Goossen, J. Paetzold, L. Winkel, Synlett 2002, 1721.
140. M. Hayashi, J. Chem. Soc. 1927, 2516.
141. R. B. Sandin, R. Melby, R. Crawford, D. McGreer, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3817.
142. S. J. Cristol, M. L. Caspar, J. Org. Chem. 1968, 33, 2020.
143. M. S. Newman, K. G. Ihrman, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3652.
144. M. Cushman, T.-C. Choong, J. T. Valko, M. P. Koleck, J. Org. Chem. 1980, 45, 5067.
145. A. Opitz, E. Roemer, W. Haas, H. Görls, W. Werner, U. Gräfe, Tetrahedron 2000, 56, 5147.
146. A. V. Butin, F. A. Tsiumchik, V. T. Abaev, A. V. Gutnov, D. A. Cheshkov, Synthesis 2009, 2616.
147. D. Lindsay, J. Lusztyk, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7087.
148. Z. B. Zheng, P. Dowd, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7709.
149. T. Taniguchi, R. Kawajiri, H. Ishibashi, ARKIVOC 2008, xiv, 7.
150. L. Giraud, E. LacBte, P. Renaud, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2148.
151. H. Amii, S. Kondo, K. Uneyama, Chem. Commun. 1998, 1845.