A novel and metal-free approach towards α-ketoamides using a TBHP/I2-promoted tandem reaction of amines with β-diketones via C-C bond cleavage

RSC Advances

Volumn 3, Issue 5, 2013, Pages 1311-1316

  Zhang, Xiaobin ^a   Wang, Min ^a   Zhang, Yicheng ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BONDS; DIKETONES; KETOAMIDES; METAL-FREE CONDITIONS; ONE-POT REACTION; TANDEM REACTION;

AMINES;

KETONES;

EID: 84872064366     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra22116k     Document Type: Article

References (75)

1. M. Murakami and Y. Ito, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, ed. S. Murai, Springer, Berlin, 1999, p. 97
2. B. Rybtchinski D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 870
3. R. H. Crabtree Chem. Rev. 1985 85 245
4. T. Seiser N. Cramer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5340
5. C. Winter N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2460
6. S. Matsumura Y. Maeda T. Nishimura S. Uemura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8862
7. S. C. Bart P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 886
8. T. Kondo Y. Kaneko Y. Taguchi A. Nakamura T. Okada M. Shiotsuki Y. Ura K. Wada T. Mitsudo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6824
9. S. Kim D. Takeuchi K. Osakada J. Am. Chem. Soc. 2002 124 762
10. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
11. C.-H. Jun Chem. Soc. Rev. 2004 33 610
12. C.-H. Jun C. W. Moon D.-Y. Lee Chem.-Eur. J. 2002 8 2422
13. N. Chatani Y. Ie F. Kakiuchi S. Murai J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8645
14. S.-Y. Liou M. E. Boom D. Milstein Chem. Commun. 1998 687
15. T. Sugiishi A. Kimura H. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5332
16. S. Chiba Y.-J. Xu Y.-F. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12886
17. C. Najera J. M. Sansano Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2452
18. J. R. Schmink N. E. Leadbeater Org. Lett. 2009 11 2575
19. Q. Xu B. Cheng X. Ye H. Zhai Org. Lett. 2009 11 4136
20. T. Takahashi Z. Song Y.-F. Hsieh K. Nakajima K.-i. Kanno J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15236
21. Y. Kuninobu H. Takata A. Kawata K. Takai Org. Lett. 2008 10 3133
22. M. Iwasaki S. Hayashi K. Hirano H. Yorimitsu K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4463
23. P. Zhao C. D. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3124
24. H. Li Y. Li X.-S. Zhang K. Chen X. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15244
25. Y. Zhang M. Wang P. Li L. Wang Org. Lett. 2012 14 2206
26. I. Pusterla J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 513
27. M. Tobisu H. Kinuta Y. Kita E. Remond N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2012 134 115
28. Y. Hirata A. Yada E. Morita Y. Nakao T. Hiyama M. Ohashi S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10070
29. R. M. Cicchillo H. Zhang J. A. V. Blodgett J. T. Whitteck G. Li S. K. Nair W. A. Donk W. W. Metcalf Nature 2009 459 871
30. L. J. Gooßen G. Deng L. M. Levy Science 2006 313 662
31. J. Xie H.-L. Jiang Y.-X. Cheng C.-J. Zhu Chem. Commun. 2012 48 979
32. G.-W. Wang J. Gao Green Chem. 2012 14 1125
33. J. Zhao Y.-F. Zhao H. Fu Org. Lett. 2012 14 2710
34. W.-P. Liu J.-H. Liu D. Ogawa Y. Nishihara X.-W. Guo Z.-P. Li Org. Lett. 2011 13 6272
35. A. Biswas S. De Sarkar R. Fröhlich A. Studer Org. Lett. 2011 13 4966
36. Z.-Q. Rong M.-Q. Jia S.-L. You Org. Lett. 2011 13 4080
37. W.-B. Liu H.-F. Jiang M. Zhang C.-R. Qi J. Org. Chem. 2010 75 966
38. P.-N. Liu L. Dang Q.-W. Wang S.-L. Zhao F. Xia Y.-J. Ren X.-Q. Gong J.-Q. Chen J. Org. Chem. 2010 75 5017
39. M. Gao Y. Yang Y.-D. Wu C. Deng W.-M. Shu D.-X. Zhang L.-P. Cao N.-F. She A.-X. Wu Org. Lett. 2010 12 4026
40. C. He S. Guo L. Huang A.-W. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8273
41. Y.-H. Chen Y.-H. Zhang H.-J. Zhang D.-Z. Liu M. Gu J.-Y. Li F. Wu X.-Z. Zhu J. Li F.-J. Nan J. Med. Chem. 2006 49 1613
42. J. Holenz R. Mercè J. L. Díaz X. Guitart X. Codony A. Dordal G. Romero A. Torrens J. Mas B. Andaluz S. Hernández X. Monroy E. Sánchez E. Hernández R. Pérez R. Cubí O. Sanfeliu H. Buschmann J. Med. Chem. 2005 48 1781
43. A. Natarajan K. Wang V. Ramamurthy J. Scheffer B. Patrick Org. Lett. 2002 4 1443
44. M. M. Sheha N. M. Mahfouz H. Y. Hassan A. F. Youssef T. Mimoto Y. Kiso Eur. J. Med. Chem. 2000 35 887
45. S. Chatterjee D. Dunn M. Tao G. Wells Z.-Q. Gu R. Bihovsky M. A. Ator R. Siman J. P. Mallamo Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2371
46. Z. Li A.-C. Ortega-Vilain G. S. Patil D.-L. Chu J. E. Foreman D. D. Eveleth J. C. Powers J. Med. Chem. 1996 39 4089
47. D. H. Slee K. L. Laslo J. H. Elder I. R. Ollmann A. Gustchina J. Kervinen A. Zdanov A. Wlodawer C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11867
48. B. E. Maryanoff M. N. Greco H.-C. Zhang P. Andrade-Gordon J. A. Kauffman K. C. Nicolaou A. Liu P. H. Brungs J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1225
49. M. Hagihara S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6570
50. B. Munoz C.-Z. Giam C.-H. Wong Bioorg. Med. Chem. 1994 2 1085
51. I. Ojima N. Yoda M. Yatabe T. Tanaka T. Kogure Tetrahedron 1984 40 1255
52. A. Chiou T. Markidis V. Constantinou-Kokotou R. Verger G. Kokotos Org. Lett. 2000 2 347
53. G. M. Dubowchik J. L. Ditta M. V. Vrudhula B. DasGupta J. Ditta T. Chen S. Sheriff K. Sipman M. Witmer J. Tredup D. M. Vyas T. A. Verdoorn S. Bollini A. Vinitsky Org. Lett. 2001 3 3987
54. L. El Kaïm R. Gamez-Montaño L. Grimaud T. Ibarra-Rivera Chem. Commun. 2008 1350
55. C. Zhang N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 28
56. C. Zhang Z. Xu L. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11088
57. F.-T. Du J.-X. Ji Chem. Sci. 2012 3 460
58. C.-L. Sun H. Li D.-G. Yu M. Yu X. Zhou X.-Y. Lu K. Huang S.-F. Zheng B.-J. Li Z.-J. Shi Nat. Chem. 2010 2 1044
59. E. Shirakawa K. Itoh T. Higashino T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15537
60. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K.-H. Chung C. He H. Wang F.-Y. Kwong A.-W. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737
61. J. Zhao Y. Zhao H. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3769
62. C. Gella E. Ferrer R. Alibés F. Busqué P. de March M. Figueredo J. Font J. Org. Chem. 2009 74 6365
63. R. H. Fan D. M. Pu F. Q. Wen J. Wu J. Org. Chem. 2007 72 8994
64. J. M. Grassot G. Masson J. Zhu Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 947
65. D. Shanmugapriya R. Shankar G. Satyanarayana V. H. Dahanukar U. K. Syam Kumar N. Vembu Synlett 2008 2945
66. X. Zhang L. Wang Green Chem. 2012 14 2141
67. W. Chen Y. Zhang L. Zhang M. Wang L. Wang Chem. Commun. 2011 47 10476
68. T. He H. Li P. Li L. Wang Chem. Commun. 2011 47 8946
69. T. He L. Yu L. Zhang L. Wang M. Wang Org. Lett. 2011 13 5016
70. J. E. Hein J. C. Tripp L. B. Krasnova K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8018
71. G. Stork R. Terrell J. Szmuszkovicz J. Am. Chem. Soc. 1954 76 2029
72. E. Boess C. Schmitz M. Klussmann J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5317
73. J. Zhang Z. Wang Y. Wang C. Wan X. Zheng Z. Wang Green Chem. 2009 11 1973
74. J. J. Warren J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7784
75. C.-W. Chan Z. Zhou A. S. C. Chan W.-Y. Yu Org. Lett. 2010 12 3926