Ring-closing metathesis reactions: Interpretation of conversion-time data

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 48, 2013, Pages 16403-16414

  Thiel, Vasco ^a   Wannowius, Klaus Jürgen ^a   Wolff, Christiane ^a   Thiele, Christina M ^a   Plenio, Herbert ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

homogeneous catalysis; kinetics; reaction mechanisms; ring closing metathesis

Indexed keywords

EXPERIMENTAL PARAMETERS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; OLEFIN METATHESIS REACTIONS; PSEUDO-FIRST-ORDER RATE CONSTANT; REACTION MECHANISM; RING CLOSING METATHESIS; RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS; STATIONARY CONCENTRATIONS;

CATALYSIS; ENZYME KINETICS; OLEFINS; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SUBSTRATES;

DATA HANDLING;

EID: 84888008416     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204150     Document Type: Article

References (106)

1. O. N. Temkin, Homogeneous Catalysis with Metal Complexes: Kinetic Aspects and Mechanisms, 2 nd ed., Wiley, Chichester, 2012.
2. R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2006, 118, 3845-3850
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765
4. R. R. Schrock, Angew. Chem. 2006, 118, 3832-3844
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759
6. Y. Chauvin, Angew. Chem. 2006, 118, 3824-3831
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3740-3747.
8. A. H. Hoveyda, A. R. Zhugralin, Nature 2007, 450, 243-251
9. M. J. Krische, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 3279-3280
10. S. Chikkali, S. Mecking, Angew. Chem. 2012, 124, 5902-5909
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5802-5808
12. A. H. Hoveyda, S. J. Malcolmson, S. J. Meek, A. R. Zhugralin, Angew. Chem. 2010, 122, 38-49
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 34-44
14. A. Fürstner, Chem. Commun. 2011, 47, 6505-6511
15. Y. A. Lin, J. M. Chalker, B. G. Davis, ChemBioChem 2009, 10, 959-969
16. V. Sashuk, L. H. Peeck, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3983-3993
17. S. P. Nolan, H. Clavier, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3305-3316
18. S. J. Meek, R. V. O'Brien, J. Llaveria, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2011, 471, 461-466
19. M. Yu, C. Wang, A. F. Kyle, P. Jakubec, D. J. Dixon, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2011, 479, 88-93
20. S. Kotha, M. K. Dipak, Tetrahedron 2012, 68, 397-421
21. M. Bieniek, C. Samojłowicz, V. Sashuk, R. Bujok, P. Śledź, N. L. Lugan, G. Lavigne, D. Arlt, K. Grela, Organometallics 2011, 30, 4144-4158
22. M. Barbasiewicz, K. Grudzień, M. Malinska, Organometallics 2012, 31, 3171-3177.
23. C. A. Busacca, D. R. Fandrick, J. J. Song, C. H. Senanayake, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1825-1864
24. J. W. Morzycki, Steroids 2011, 76, 949-966.
25. H. Mutlu, L. M. de Espinosa, M. A. R. Meier, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1404-1445
26. A. Leitgeb, J. Wappel, C. Slugovc, Polymer 2010, 51, 2927-2946
27. Y.-X. Lu, F. Tournilhac, L. Leibler, Z. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8424-8427.
28. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
29. C. Samojłowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742.
30. E. L. Dias, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
31. M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554
32. T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T.-L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558
33. C. A. Urbina-Blanco, A. Poater, T. Lebl, S. Manzini, A. M. Z. Slawin, L. Cavallo, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7073-7079.
34. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7545-7556
35. T. Vorfalt, K. J. Wannowius, H. Plenio, Angew. Chem. 2010, 122, 5665-5668
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5533-5536
37. I. W. Ashworth, I. H. Hillier, D. J. Nelson, J. M. Percy, M. A. Vincent, Chem. Commun. 2011, 47, 5428-5430.
38. E. F. van der Eide, W. E. Piers, Nat. Chem. 2010, 2, 571-576
39. E. M. Leitao, E. F. van der Eide, P. E. Romero, W. E. Piers, R. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2784-2794
40. E. F. van der Eide, P. E. Romero, W. E. Piers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4485-4491.
41. S. Torker, D. Merki, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808-4814
42. K. Getty, M. U. Delgado-Jaime, P. Kennepohl, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15774-15776.
43. F. Nuñez-Zarur, X. Solans-Monfort, L. Rodriguez-Santiago, M. Sodupe, Organometallics 2012, 31, 4203-4215
44. F. Nunez-Zarur, X. Solans-Monfort, L. Rodriguez-Santiago, R. Pleixats, M. Sodupe, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7506-7520
45. X. Solans-Monfort, R. Pleixats, M. Sodupe, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7331-7343
46. C. Adlhart, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510
47. L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973
48. A. Poater, F. Ragone, A. Correa, L. Cavallo, Dalton Trans. 2011, 40, 11066-11069
49. R. Credendino, A. Poater, F. Ragone, L. Cavallo, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1287.
50. V. Thiel, M. Hendann, K. J. Wannowius, H. Plenio, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104-1114.
51. E. M. Leitao, S. R. Dubberley, W. E. Piers, Q. Wu, R. McDonald, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11565-11572.
52. M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207
53. S. H. Hong, A. G. Wenzel, T. T. Salguero, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7961-7968.
54. J. Mathew, N. Koga, C. H. Suresh, Organometallics 2008, 27, 4666-4670
55. A. Poater, L. Cavallo, J. Mol. Catal. A Chem. 2010, 324, 75-79
56. F. C. Courchay, J. C. Sworen, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, K. B. Wagener, Organometallics 2006, 25, 6074-6086.
57. W. J. van Rensburg, P. J. Steynberg, W. H. Meyer, M. M. Kirk, G. S. Forman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14332-14333.
58. K. M. Kuhn, J.-B. Bourg, C. K. Chung, S. C. Virgil, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5313-5320
59. R. D. Savka, H. Plenio, J. Organomet. Chem. 2012, 710, 68-74
60. T. Ritter, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11768-11769
61. G. Occhipinti, H.-R. Bjørsvik, V. R. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6952-6964.
62. K. Vehlow, S. Gessler, S. Blechert, Angew. Chem. 2007, 119, 8228-8231
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8082-8085.
64. A. V. Nizovtsev; V. V. Afanasiev, E. V. Shutko, N. B. Bespalova, in Metathesis Chemistry: From Nanostructure Design to Synthesis of Advanced Materials (NATO Science Series II: Mathematics, Physics and Chemistry, Vol. 243) (Eds.: Y. İmamoǧlu, V. Dragutan), Springer, Dordrecht, 2007, pp. 125-135.
65. B. R. Galan, M. Pitak, M. Gembicky, J. B. Keister, S. T. Diver, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6822-6832
66. L. H. Peeck, R. Savka, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12845-12853
67. M. B. Dinger, J. C. Mol, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2003, 2827-2833
68. D. Banti, J. C. Mol, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3113-3116.
69. S. Monfette, D. E. Fogg, Chem. Rev. 2009, 109, 3783-3816.
70. I. W. Ashworth, D. Carboni, I. H. Hillier, D. J. Nelson, J. M. Percy, G. Rinaudo, M. A. Vincent, Chem. Commun. 2010, 46, 7145.
71. I. C. Stewart, B. K. Keitz, K. M. Kuhn, R. M. Thomas, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8534-8535
72. B. K. Keitz, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16277-16284.
73. M. Bieniek, A. Michrowska, D. L. Usanov, K. Grela, Chem. Eur. J. 2008, 14, 806-818.
74. P. Kos, R. Savka, H. Plenio, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 439-447.
75. X. Luan, R. Mariz, M. Gatti, C. Costabile, A. Poater, L. Cavallo, A. Linden, R. Dorta, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6848-6858
76. R. T. M. Jakobs, R. P. Sijbesma, Organometallics 2012, 31, 2476-2481.
77. C. S. Adjiman, A. J. Clarke, G. Cooper, P. C. Taylor, Chem. Commun. 2008, 2806.
78. D. J. Nelson, D. Carboni, I. W. Ashworth, J. M. Percy, J. Org. Chem. 2011, 76, 8386-8393.
79. M. Gatti, E. Drinkel, L. Wu, I. Pusterla, F. Gaggia, R. Dorta, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15179-15181.
80. L. H. Peeck, H. Plenio, Organometallics 2010, 29, 2761-2768.
81. K. J. Laidler, Chemical Kinetics, Harper and Row, New York, 1987.
82. K. J. Wannowius, GIT Fachz. Lab. 1990, 643-651
83. J. Andraos, Can. J. Chem. 1999, 90, 565-576.
84. T. Vorfalt, K.-J. Wannowius, V. Thiel, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12312-12315.
85. A. Piermattei, S. Karthikeyan, R. P. Sijbesma, Nat. Chem. 2009, 1, 133-137.
86. A. Ben-Asuly, A. Aharoni, C. E. Diesendruck, Y. Vidavsky, I. Goldberg, B. F. Straub, N. G. Lemcoff, Organometallics 2009, 28, 4652-4655
87. A. Ben-Asuly, E. Tzur, C. E. Diesendruck, M. Sigalov, I. Goldberg, N. G. Lemcoff, Organometallics 2008, 27, 6422-6425.
88. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2009, 109, 303-321.
89. M. L. Macnaughtan, J. B. Gary, D. L. Gerlach, M. J. A. Johnson, J. W. Kampf, Organometallics 2009, 28, 2880-2887.
90. E. Kamke, Differentialgleichungen-Lösungsmethoden und Lösungen, Akademische Verlagsgesellschaft Geest/Portig KG, Leipzig 1967. To the best of our knowledge, no closed-form solution for the respective differential equations exists for either of the deactivation mechanisms.
91. V. Sashuk, C. Samojlowicz, A. Szadkowska, K. Grela, Chem. Commun. 2008, 2468-2470
92. T. Vorfalt, S. Leuthäußer, H. Plenio, Angew. Chem. 2009, 121, 5293-5296
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5191-5194
94. V. Farina, C. Shu, X. Zeng, X. Wei, Z. Han, N. K. Yee, C. H. Senanayake, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 250-254.
95. J. A. M. Lummiss, N. J. Beach, J. C. Smith, D. E. Fogg, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1630-1632.
96. R. M. Thomas, B. K. Keitz, T. M. Champagne, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7490-7496
97. S. Wolf, H. Plenio, Green Chem. 2011, 13, 2008-2012
98. C. P. Park, M. M. Van Wingerden, S.-Y. Han, D.-P. Kim, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2011, 13, 2398-2401
99. K. A. Burdett, L. D. Harris, P. Margl, B. R. Maughon, T. Mokhtar-Zadeh, P. C. Saucier, E. P. Wasserman, Organometallics 2004, 23, 2027-2047.
100. L.-S. Lee, H.-J. Ou, H.-L. Hsu, Fluid Phase Equilib. 2005, 231, 221-230.
101. A. G. D. Grotevendt, J. A. M. Lummiss, M. L. Mastronardi, D. E. Fogg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15918-15921
102. S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382.
103. D. R. Lane, C. M. Beavers, M. M. Olmstead, N. E. Schore, Organometallics 2009, 28, 6789-6797.
104. I. W. Ashworth, I. H. Hillier, D. J. Nelson, J. M. Percy, M. A. Vincent, ACS Catal. 2013, 3, 1929-1939.
105. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
106. Y. Chu, W. Heyndrickx, G. Occhipinti, V. R. Jensen, B. K. Alsberg, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8885-8895.