A conveniently synthesized polyethylene gel encapsulating palladium nanoparticles as a reusable high-performance catalyst for Heck and Suzuki coupling reactions

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 1, Issue 48, 2013, Pages 15469-15478

  Liu, Pingwei ^a,b   Dong, Zhongming ^b   Ye, Zhibin ^b   Wang, Wen Jun ^a,c   Li, Bo Geng ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LAURENTIAN UNIVERSITY   (Canada)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,6-HEXANEDIOL DIACRYLATE; HETEROGENEOUS CATALYST; PALLADIUM NANOPARTICLES; POLYETHYLENE GELS; POLYMER PURIFICATION; SUZUKI COUPLING REACTION; SUZUKI REACTION; WATER AS SOLVENT;

CATALYST DEACTIVATION; ETHYLENE; LEACHING; METAL HALIDES; NANOPARTICLES; POLYETHYLENES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84887888092     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta13106h     Document Type: Article

References (81)

1. M. Moreno-Mañas R. Pleixats Acc. Chem. Res. 2003 36 638
2. D. Astruc Inorg. Chem. 2007 46 1884
3. A. Balanta C. Godard C. Claver Chem. Soc. Rev. 2011 40 4973
4. A. Fihri M. Bouhrara B. Nekoueishahraki J.-M. Basset V. Polshettiwar Chem. Soc. Rev. 2011 40 5181
5. M. Pérez-Lorenzo J. Phys. Chem. Lett. 2011 3 167
6. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320
7. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581
8. R. F. Heck Org. React. 1982 27 345
9. A. de Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 33 2379
10. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
11. M. Oestreich, The Mizoroki-Heck Reaction, Wiley, Chichester, UK, 2009
12. F. Diederich and P. Stang, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley, Weinheim, Germany, 2008
13. N. Miyaura A. Suzuki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 866
14. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
15. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
16. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11
17. R. M. Crooks M. Zhao L. Sun V. Chechik L. K. Yeung Acc. Chem. Res. 2000 34 181
18. M. Králik A. Biffis J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 177 113
19. D. Astruc F. Lu J. R. Aranzaes Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7852
20. N. T. S. Phan M. Van Der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609
21. J. M. Campelo D. Luna R. Luque J. M. Marinas A. A. Romero ChemSusChem 2009 2 18
22. B. Corain M. Zecca P. Canton P. Centomo Philos. Trans. R. Soc., A 2010 368 1495
23. Á. Molnár Chem. Rev. 2011 111 2251
24. D. E. Bergbreiter J. H. Tian C. Hongfa Chem. Rev. 2009 109 530
25. Y. Hong A. Sen Chem. Mater. 2007 19 961
26. S. Ikegami H. Hamamoto Chem. Rev. 2009 109 583
27. Y. Wang J. Z. Zhang W. Q. Zhang M. C. Zhang J. Org. Chem. 2009 74 1923
28. B. Corain M. Zecca K. Jeřábek J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 177 3
29. B. Corain M. Kralik J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 173 99
30. B. Corain P. Centomo S. Lora M. Kralik J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 204 755
31. M. Kralik V. Kratky R. M. De M. Tonelli S. Lora B. Corain Chem.-Eur. J. 2003 9 209
32. A. M. Caporusso P. Innocenti L. A. Aronica G. Vitulli R. Gallina A. Biffis M. Zecca B. Corain J. Catal. 2005 234 1
33. J. K. Cho R. Najman T. W. Dean O. Ichihara C. Muller M. Bradley J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6276
34. R. Najman J. K. Cho A. F. Coffey J. W. Davies M. Bradley Chem. Commun. 2007 5031
35. M. Zecca, P. Centomo and B. Corain, Chapter 10-Metal Nanoclusters Supported on Cross-Linked Functional Polymers: A Class of Emerging Metal Catalysts, in Metal Nanoclusters in Catalysis and Materials Science, ed., B. Corain, G. Schmid, and, N. Toshima, Elsevier, Amsterdam, 2008, pp. 201-232
36. Y. Uozumi Y. M. A. Yamada Chem. Rec. 2009 9 51
37. G. Zhao and Z. Chai, Insoluble Resin-Supported Catalysts,in Recoverable and Recyclable Catalysts, ed., M. Benaglia, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK, 2009, pp. 49-75
38. D. Pears S. C. Smith Aldrichimica Acta 2005 38 23
39. L. De Zan D. Gasparovicova M. Kralik P. Centomo M. Carraro S. Campestrini K. Jerabek B. Corain J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 265 1
40. E. Groppo W. Liu O. Zavorotynska G. Agostini G. Spoto S. Bordiga C. Lamberti A. Zecchina Chem. Mater. 2010 22 2297
41. M. I. Burguete E. García-Verdugo I. Garcia-Villar F. Gelat P. Licence S. V. Luis V. Sans J. Catal. 2010 269 150
42. M. Pagliaro V. Pandarus R. Ciriminna F. Béland P. Demma Carà ChemCatChem 2012 4 432
43. Y. Li M. A. El-Sayed J. Phys. Chem. B 2001 105 8938
44. A. Biffis B. Corain M. Zecca C. Corvaja K. Jerabek J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1603
45. A. A. D'Archivi L. Galantini A. Panatta E. Tettamanti B. Corain J. Phys. Chem. B 1998 102 6774
46. P. W. Liu Z. B. Ye W.-J. Wang B.-G. Li Macromolecules 2013 46 72
47. L. K. Johnson C. M. Killian M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6414
48. Z. B. Guan P. M. Cotts E. F. McCord S. J. McLain Science 1999 283 2059
49. Z. B. Guan Chem.-Eur. J. 2002 8 3087
50. Z. B. Ye S. Y. Li Macromol. React. Eng. 2010 4 319
51. Z. Dong Z. B. Ye Polym. Chem. 2012 3 286
52. J. D. Ye Z. B. Ye S. P. Zhu Polymer 2008 49 3382
53. S. Morgan Z. B. Ye K. J. Zhang R. Subramanian Macromol. Chem. Phys. 2008 209 2232
54. W.-J. Wang P. W. Liu B.-G. Li S. P. Zhu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 3024
55. D. J. Tempel L. K. Johnson R. L. Huff P. S. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6686
56. Z. Guan C. S. Popeney Top. Organomet. Chem. 2009 26 179 220
57. P. W. Yen T. C. Chou Appl. Catal., A 1999 182 217
58. R. W. J. Scott H. Ye R. R. Henriquez R. M. Crooks Chem. Mater. 2003 15 3873
59. J. C. Garcia-Martinez R. W. J. Scott R. M. Crooks J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11190
60. H. Ye R. W. J. Scott R. M. Crooks Langmuir 2004 20 2915
61. F. Artuso A. A. D'Archivio S. Lora K. Jerabek M. Kralik B. Corain Chem.-Eur. J. 2003 9 5292
62. B. Corain K. Jerabek P. Centomo P. Canton Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 959
63. B. Corain, P. Centomo, C. Burato and P. Canton, Chapter 29-Gel-Type Cross-Linked Functional Polymers as Template in the Synthesis of Size Controlled Metal Nanoclusters, in Metal Nanoclusters in Catalysis and Materials Science, ed., B. Corain, G. Schmid, and, N. Toshima, Elsevier, Amsterdam, 2008, pp. 413-418
64. F. Zhao B. M. Bhanage M. Shirai M. Arai J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 142 383
65. F. Zhao M. Shirai M. Arai J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 154 39
66. C. Reichardt and T. Welton, Empirical Parameters of Solvent Polarity, in Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2010, pp. 425-508
67. N. Erathodiyil S. Ooi A. M. Seayad Y. Han S. S. Lee J. Y. Ying Chem.-Eur. J. 2008 14 3118
68. Q. Xu M. Cai React. Funct. Polym. 2007 67 515
69. K. Shimizu S. Koizumi T. Hatamachi H. Yoshida S. Komai T. Kodama Y. Kitayama J. Catal. 2004 228 141
70. C. Luo Y. Zhang Y. Wang J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 229 7
71. M. L. Kantam R. Chakravarti V. R. Chintareddy B. Sreedhar S. Bhargava Adv. Synth. Catal. 2008 350 2544
72. M. Cai Q. Xu J. Jiang J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 260 190
73. A. Datta K. Ebert H. Plenio Organometallics 2003 22 4685
74. M. Mayr M. R. Buchmeiser Macromol. Rapid Commun. 2004 25 231
75. C. Evangelisti N. Panziera P. Pertici G. Vitulli P. Salvadori C. Battocchio et al. J. Catal. 2009 262 287
76. F. Wen W. Zhang G. Wei Y. Wang J. Zhang M. Zhang L. Shi Chem. Mater. 2008 20 2144
77. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn A. Wilson E. M. Sink J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9058
78. L. Zhang L. Wang H. Li P. Li Synth. Commun. 2008 38 1498
79. K. V. Luzyanin A. G. Tskhovrebov M. C. Carias M. da Silva A. J. L. Pombeiro V. Y. Kukushkin Organometallics 2009 28 6559
80. V. P. Boyarskiy K. V. Luzyanin V. Y. Kukushkin Coord. Chem. Rev. 2012 256 2029
81. R. K. Arvela N. E. Leadbeater M. S. Sangi V. A. Williams P. Granados R. D. Singer J. Org. Chem. 2004 70 161