Novel recycling system for organic synthesis via designer polymer-gel catalysts

Chemical Reviews

Volumn 109, Issue 2, 2009, Pages 583-593

  Ikegami, Shiro ^a   Hamamoto, Hiromi ^a,b  

^a TEIKYO UNIVERSITY   (Japan)

^b KINKI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; CATALYTIC ACTIVITIES; CHARACTERISTIC TEMPERATURES; FUNCTIONALIZED; LOWER CRITICAL SOLUTION TEMPERATURES; N-ISOPROPYLACRYLAMIDE; ORGANIC SYNTHESIS; PNIPAAM; POLYMER CHAINS; POLYMER GELS; RECYCLING SYSTEMS; REVERSIBLE CHANGES; TEMPERATURE-DEPENDENT PROPERTIES;

ACRYLIC MONOMERS; AMIDES; CATALYSIS; CATALYSTS; DISSOLUTION; GELATION; GELS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDRATES; RECYCLING; TURBIDITY;

FUNCTIONAL POLYMERS;

PALLADIUM; POLYMER;

CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; GEL; PHASE TRANSITION; REVIEW; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

CATALYSIS; GELS; MODELS, CHEMICAL; PALLADIUM; PHASE TRANSITION; POLYMERS; TEMPERATURE;

EID: 64549102535     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr800481x     Document Type: Review

References (163)

1. Gladvsz, J. A. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1319.
2. Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2002, 102, 3215.
3. Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Chem. Rec. 2002, 2, 377.
4. Cole-Hamilton, D. J. Science 2003, 299, 1702.
5. Baker, R. T.; Kobayashi, S.; Leitner. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1337.
6. Horvath, I. T.; Anastas, P. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2169.
7. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557.
8. Ciardelli, F.; Braca. G.; Carlini, C.; Sbrana. G.; Valentini. G. J. Mol. Catal. 1982, 14, 1.
9. Challa, G. J. Mol. Catal. 1983, 2, 1.
10. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Polymer 1983, 24, 1369.
11. Hodge. P. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 417.
12. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217.
13. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815.
14. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035.
15. de Miguel, Y. R.; Brule, E.; Margue, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3085.
16. Clapham, B.; Reger, T. S.; Janda, K. D. Tetrahedron 2001, 57, 4637.
17. Eames. J.; Watkinson, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1213.
18. McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3275.
19. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi. F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401.
20. Gelbard, G. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8468.
21. Dioos, B. M. L.; Vankelecom. I. F. J.; Jacobs. P. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1413.
22. Cozzi, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1367.
23. Dennis, P. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1175.
24. Kirschning, A.; Monenschein. H.; Wittenberg, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 650.
25. Tzschucke, C. C.; Markert, C.; Bannwarth, W.; Roller, S.; Hebel, A.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 3964.
26. Yoshida, J.; ltami, K. Chem. Rev. 2002, 102, 3693.
27. Jas, G.; Kirschning, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5708.
28. Kirschning, A.; Jas, G. Top. Curr. Chem. 2004, 242, 209.
29. Kirschning. A.; Solodenko, W.; Mennecke, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5972.
30. Behr. A.: Henze, G.; Schomaecker. R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1485.
31. Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7, 267.
32. Jessop, P. G.; Heldebrant, D. J.; Li, X.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L. Nature 2005, 436, 1102.
33. Blaser, H.-U.; Studer, M. Green Chem. 2003, 5, 112.
34. Wang, Y.; Jiang, J.; Jin, Z. Catal. Sur. Asia 2004, 8, 119.
35. Liu, S.; Xiao, J. J. Mol. Catal., A: Chem. 2007, 270, 1.
36. Afonso, C. A. M.; Bianco, L. C.; Candeias, N. R.; Gois, P. M. P.; Lourenco, N. M. T.; Mateus, N. M. M.; Rosa, J. N. Chem. Commun. 2007, 26, 2669.
37. Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7, 267.
38. Behr, A.; Henze, G.; Schomaecker, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1485.
39. Jessop, P. G.; Heldebrant, D. J.; Li, X.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L. Nature (London) 2005, 436, 1102.
40. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
41. Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391.
42. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
43. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
44. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
45. Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Mm, E. Catal. Today 2002, 74, 157.
46. Handy, S. T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2938.
47. Welton, T. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
48. Picquet, M.; Poinsot, D.; Stutzmann, S.; Tkatchenko, I.; Tommasi, I.; Wasserscheid, P.; Zimmermann, J. Top. Catal. 2004, 29, 139.
49. Wilkes, J. S. J. Mol. Catal., A: Chem. 2004, 214, 11.
50. Jain, N.; Kumar. A.; Chauhan. S.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron 2005, 61, 1015.
51. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3498.
52. Muzart, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 275.
53. Heintz, A.; Wertz, C. Pure. Appl. Chem. 2006, 78, 1587.
54. Misao, W.; Can, T. H. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 897.
55. Afonso, C. A. M.; Bianco, L. C.; Candeias, N. R.; Gois, P. M. P.; Lourenco, N. M. T.; Mateus, N. M. M.; Rosa. J. N. Chem. Commun. 2007, 2669.
56. Binnemans, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2592.
57. Parvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615.
58. Weingaertner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 654.
59. Zhu, D. W. Synthesis 1993, 953.
60. Horvath, I. T.; Rabai, J. Science 1994, 266, 72.
61. Studer. A.; Hadida. S.; Ferntto, R.; Kim. S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823.
62. Cornils, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2057.
63. Horvath, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
64. de Wolf, E.; van Koten, G.; Deelman, B.-J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 37.
65. Barthel-Rosa, L. P.; Gladysz, J. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 587.
66. Curran, D. P. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1649.
67. Kitazume, T. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 265.
68. Luo, Z.; Zhang, Q.; Oderaotoshi, Y.; Curran, D. P. Science 2001, 291, 1766.
69. Gladvsz, J. A.; Curran, D. P. Tetrahedron 2002, 58, 3823.
70. Sandford, G. Tetrahedron 2003, 59, 437.
71. Zhang, W. Tetrahedron 2003, 59, 4475.
72. Begue, J.; Bonnet-delpon, D.; Crousse, B. Synlett 2004, 18.
73. Pagliaro, M.; Ciriminna, R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4981.
74. Dandapani, S. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 681.
75. Mutter, M.; Hagenmaier. H.; Baver, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 811.
76. Bayer, E.; Mutter, M. Nature (London) 1972, 237, 512.
77. Bergbreiter, D. E.; Case, B. L.; Liu, Y.-S.; Caraway, J. W. Macromolecules 1998, 31, 6053.
78. Wentworth, P., Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1917.
79. Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546.
80. Dickerson, T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325.
81. Bergbreiter, D. E. Chan. Rev. 2002, 102, 3345.
82. Bergbreiter, D. E.: Hughes, R.; Besinaiz. J.; Li. C.; Osburn, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8244.
83. Bergbreiter, D. E.; Li, J. Top. Curr. Chem. 2004, 242, 113.
84. Bergbreiter, D. E.; Sung, S. D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1352.
85. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159.
86. Li, C.-J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023.
87. Lubineau, A.; Auge, J.; Queneau, Y. Synthesis 1994, 741.
88. Schwuger, M.-J.; Stickdorn, K.; Schomaecker, R. Chem. Rev. 1995, 95, 849.
89. Taseioglu, S. Tetrahedron 1996, 52, 11113.
90. Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209.
91. Jenner, G. Tetrahedron 2002, 58, 5185.
92. Oehme, G.; Grassert, I.; Paetzold, E.; Fuhrmann, H.; Dwars, T.; Schmidt, U.; level, I. Kinet. Catal. 2003, 44, 766.
93. Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2809.
94. Wei, W.; Keh, C. C. K.; Li, C.-J.; Varma, R. S. Clean Technol. Environ. Policy 2004, 6, 250.
95. Dwars, T.; Paetzold, E.; Oehme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7174.
96. Li, C.-J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
97. Chechik, V. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2006, 102, 357.
98. Lindstroem, U. M.; Andersson, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 548.
99. Holmberg, K. Eur. J. Org. Chem. 2007, 731.
100. Schild, H. G. Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 163.
101. Heskins, M.; Guillet, J. E. J. Macromol. Sci. Chem. 1968, 2, 1441.
102. Hamamoto, H.; Kudoh, M.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Org. Lett. 2006, 8, 4015.
103. Shibatomi, K.; Nakahashi, T.; Uozumi, Y. Synlett 2000, 1643.
104. Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194.
105. Otomaru, Y.; Senda, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 3357.
106. Nakao, R.; Rhee, H.; Uozumi, Y. Org. Lett. 2005, 7, 163.
107. Arumugam, S.; Vutukuri, D. R.; Thayumanavan, S.; Ramamurthy. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13200.
108. Kobayashi, Y.; Tanaka, D.; Danjo, H.: Uozumi, Y. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1561.
109. Kim, J. W.; Kim, J.-H.; Lee, D.-H.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4745.
110. Schoenfelder, D.; Nuvken, O.; Weberskirch, R. J. Org. Chem. 2005, 69, 4648.
111. Uozumi, Y.; Suzuka, T.; Kawade, R.; Takenaka, H. Synlett 2006, 2109.
112. Nakai, Y.; Kimura, T.; Uozumi, Y. Synlett 2006, 3065.
113. Bortenschlager, M.; Schoellhorn. N.; Wittmann. A.; Weberskirch. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 520.
114. Yamada. Y. M. A.; Arakawa. T.; Hocke, H.; Uozumi. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 704.
115. Li. J.; Zhang. Y.; Han, D.; Jia, G.; Gao. J.; Zhong, L.; Li. C. Green Chem. 2008, 10, 608.
116. Yamada. Y. M. A.; Ichinohe. M.; Takahashi. H.; Ikegami. S. Org. Lett. 2001, 3, 1837.
117. Yamada, Y. M. A.; Tabata, H.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Synlett 2002, 2031.
118. Yamada, Y. M. A.; Tabata, H.; Ichinohe, M.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Tetrahedron 2004, 60, 4087.
119. Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Org. Lett. 2002, 4, 3371.
120. Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7733.
121. Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2379.
122. Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami. S. Tetrahedron 2004, 60, 4097.
123. Hamamoto, H.; Suzuki, Y.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4239.
124. Hamamoto, H.; Ikegami, S. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2008, 66, 205.
125. Hamamoto, H.; Suzuki, Y.; Yamada, Y. M. A.; Tabata, H.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4536.
126. Hamamoto, H.; Suzuki, Y.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2685.
127. Hamamoto, H.; Suzuki, Y.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Unpublished results, 2008.
128. Hamamoto, H.; Kudoh, M.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Unpublished results, 2008.
129. Hamamoto, H.; Kudoh. M.; Takahashi, H.; Natsugari, H.; Ikegami. S. Chem. Lett. 2007, 36, 632.
130. Riisager, A.; Fehrmann, R.; Haumann, M.; Wasserscheid, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 695.
131. Mehnert, C. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 50.
132. Riisager, A.; Fehrmann, R.; Haumann, M.; Wasserscheid, P. Top. Catal. 2006, 40, 91.
133. Hamamoto, H.; Kudoh. M.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Unpublished results, 2008.
134. (a) Schmid, G. Chem. Rev. 1992, 92, 1709.
135. (b) Toshima, N. In Fine Particles Science and Technology; Pellizzetti, E., Ed.; Kluwer: Dordrecht. The Netherlands, 1996; pp 371-383.
136. Roucoux, A.; Schulz, J.; Patin, H. Chem. Rev. 2002, 102, 3757.
137. Widegren. J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal., A: Chem. 2003, 191, 187.
138. Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7852.
139. Chen, C.-W.; Akashi, M. Langmuir 1997, 13, 6465.
140. Chen, C.-W.; Serizawa. T.; Akashi, M. Chem. Mater. 2002, 14, 2232.
141. Chen, C.-W.; Serizawa, T.; Akashi, M. Chem. Mater. 1999, 11, 1381.
142. Chen, C.-W.; Serizawa, T.; Akashi, M. Langmuir 1999, 15, 7998.
143. Chen, C.-W.; Akashi, M. Polym. Adv. Technol. 1999, 10, 127.
144. Li. D.; He, Qiang; Cui, Y.: Wang. K.; Zhang. X.; Li. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2224.
145. Coram. B.; Burato, C.; Centomo. P.; Lora, S.; Meyer-Zaika. W.; Schmid, G. J. Mol. Catal., A: Chem. 2005, 225, 189.
146. Burato, C.; Centomo, P.; Rizzoli, M.; Biffis, A.; Campestrini, S.; Coram. B. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 255.
147. Brady. P. A.; Sanders. J. K. M. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 327.
148. Welbes, L. L.; Borovik, A. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 765.
149. Becker, J. J.; Gagne, M. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 798.
150. Alexander, C.; Davidson. L.; Haves. W. Tetrahedron 2003, 59, 2025.
151. Wulff, G. Chem. Rev. 2002, 102, 1.
152. Whitcombe, M. J.; Alexander, C.; Vulfson, E. N. Synlett 2000, 911.
153. Marx, S.; Avnir, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 768.
154. Maddock, S. C.; Pasetto, P.; Resmini. M. Chem. Commun. 2004, 536.
155. Cheng, Z.; Zhang, L.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3555.
156. Chen. Z.; Hua. Z.; Wang, J.; Guan, Y.; Zhao, M.; Li, Y. Appl. Catal., A 2007, 328, 252.
157. Shinde, S. S.; Lee, B. S.; Chi, D. Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4245.
158. Kim, D. W.; Jeong. H.-J.; Lim. S. T.; Sohn. M.-H.; Chi. D. Y. Tetrahedron 2008, 64, 4209.
159. Kim. D. W.; Hong. D. J.; Jang, K. S.; Chi. D. Y. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1719.
160. Kim, D. W.; Chi, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 483.
161. Altava, B.; Burguete, M. I.; Garcia-Verdugo, E.; Karbass, N.; Luis, S. V.; Puzary, A.; Sans, V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2311.
162. Thiot, C.; Schmutz, M.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2868.
163. Thiot, C.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2006, 8, 5939.