Near-IR emissive chlorin-bacteriochlorin energy-transfer dyads with a common donor and acceptors with tunable emission wavelength

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 21, 2013, Pages 10678-10691

  Yu, Zhanqian ^a   Ptaszek, Marcin ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIOCHLORINS; DONOR AND ACCEPTOR; EFFICIENT ENERGY TRANSFER; ENERGY ACCEPTORS; ESTER DERIVATIVES; MULTIPLE TARGETS; SIMULTANEOUS IMAGING; TUNABLE EMISSIONS;

ENERGY TRANSFER; FLUOROPHORES; OPTICAL PROPERTIES;

BACTERIOLOGY;

BACTERIOCHLORIN; ESTER DERIVATIVE; TOLUENE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; ENERGY; ENERGY TRANSFER; EXCITATION; MOLECULAR IMAGING; OPTICS; QUANTUM YIELD;

ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED;

EID: 84887071298     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4016858     Document Type: Article

References (88)

1. Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Choyke, Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620-2640
2. Kobayashi, H.; Longmire, M. R.; Ogawa, M.; Choyke, P. L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4626-4648
3. Kobayashi, H.; Hama, Y.; Koyama, Y.; Barrett, T.; Regino, C. A. S.; Urano, Y.; Choyke, P. L. Nano Lett. 2007, 7, 1711-1716
4. Kobayashi, H.; Koyama, Y.; Barrett, T.; Hama, Y.; Regino, C. A. S.; Shin, I. S.; Jang, B.-S.; Le, W.; Paik, C. H.; Choyke, P. L.; Urano, Y. ACS Nano 2007, 1, 258-264
5. Koyama, Y.; Barrett, T.; Hama, Y.; Ravizzini, P. L.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Neoplasia 2007, 9, 1021-1029
6. Smith, B. A.; Xie, B.-W.; van Beek, E. R.; Que, I.; Blankevoort, V.; Xiao, S.; Cole, E. L.; Hoehn, M.; Kaijzel, E. L.; Löwik, C. W. G. M.; Smith, B. D. ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 530-537
7. Yang, M.; Jiang, P.; Hoffman, R. M. Cancer Res. 2007, 67, 5195-5200
8. Shcherbakova, D. M.; Verkhusha, V. V. Nat. Methods 2013, 10, 751-754
9. Kobayashi, H.; Kosaka, N.; Ogawa, M.; Ogawa, M.; Morgan, N. Y.; Smith, P. D.; Murray, C. B.; Ye, X.; Collins, J.; Kumar, G. A.; Bell, H.; Choyke, P. L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6481-6484
10. Cheng, L.; Yang, K.; Shao, M.; Lee, S.-T.; Liu, Z. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2686-2692
11. Resch-Genger, U.; Grabolle, M.; Cavaliere-Jaricot, S.; Nitschke, R.; Nann, T. Nat. Methods 2008, 5, 763-775
12. Tsoi, K. M.; Dai, Q.; Alman, B. A.; Chan, W. C. W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 662-671
13. B. Grimm, B.; Porra, R. R.; Rüdiger, W.; Scheer, H., Eds. Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Biochemistry, Biophysics, Function and Applications; Springer: New York, 2006, Dodrecht.
14. Lindsey, J. S.; Mass, O.; Chen, C.-Y. New J. Chem. 2011, 35, 511-516
15. Brückner, C.; Samankumara, L.; Ogikubo, J. In Handbook of Porphyrin Sciences; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: River Edge, NY, 2012; Vol. 17, pp 1-112.
16. Tamiaki, H.; Kunieda, M. In Handbook of Porphyrin Sciences; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing,: London, 2011; Vol. 11, pp 223-285.
17. Yang, E.; Kirmaier, C.; Krayer, M.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10801-10816
18. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Laha, J. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1125-1143
19. Taniguchi, M.; Cramer, D. L.; Bhise, A. D.; Kee, H. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2008, 32, 947-958
20. Springer, J. W.; Faries, K. M.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Mass, O.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2012, 88, 651-674
21. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Laha, J. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1110-1124
22. Chen, C.-Y.; Sun, E.; Fan, M.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Yang, E.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 9443-9464
23. Cao, W.; Ng, K. K.; Corbin, I.; Zhang, Z.; Ding, L.; Chen, J.; Zheng, G. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2023-2031
24. Liu, T. W.; Akens, M. K.; Chen, J.; Wise-Milestone, L.; Wilson, B. C.; Zheng, G. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1021-1030
25. Mawn, T. M.; Popov, A. V.; Beardsley, N. J.; Stefflova, K.; Milkevitch, M.; Zheng, G.; Delikatny, E. J. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2434-2443
26. Popov, A. V.; Mawn, T. M.; Kim, S.; Zheng, G.; Delikatny, E. J. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1724-1727
27. Vinita, A. M.; Sano, K.; Yu, Z.; Nakajima, T.; Choyke, P.; Ptaszek, M.; Kobayashi, H. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1671-1679
28. Liu, T. W. B.; Chen, J.; Burgess, L.; Cao, W.; Shi, J.; Wilson, B. C.; Zheng, G. Theranostics 2011, 1, 354-362
29. Lovell, J. F.; Jin, C. S.; Huynh, E.; Jin, H.; Kim, C.; Rubinstein, J. L.; Chan, W. C. W.; Cao, W.; Wang, L. V.; Zheng, G. Nat. Mater. 2011, 10, 324-332
30. Ptaszek, M.; Lahaye, D.; Krayer, M.; Muthiah, C.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1659-1673
31. Sapsford, K., E.; Berti, L.; Medintz, I., L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4562-4588
32. Fan, J.; Hu, M.; Zhan, P.; Peng, X. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 29-43
33. Bandichhor, R.; Petrescu, A. D.; Vespa, A.; Kier, A. B.; Schroeder, F.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10688-10689
34. Lin, W.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, Y.; Song, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 375-379
35. Wu, L.; Loudet, A.; Barhoumi, R.; Burghardt, R. C.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9156-9157
36. Han, J.; Engler, A.; Qi, J.; Tung, C.-H. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 502-505
37. Kee, H. L.; Nothdurft, R.; Muthiah, C.; Diers, J. R.; Fan, D.; Ptaszek, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Culver, J. P.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 1061-1072
38. Guo, J.; Wang, S.; Dai, N.; Teo, Y. N.; Kool, E. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 3493-3498
39. Teo, Y. N.; Wilson, J. N.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3923-3933
40. Jiao, G.-S.; Thoresen, L. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14668-14669
41. Rong, Y.; Wu, C.; Yu, J.; Zhang, X.; Ye, F.; Zeigler, M.; Gallina, M. E.; Wu, I.-C.; Zhang, Y.; Chan, Y.-H.; Sun, W.; Uvdal, K.; Chiu, D. T. ACS Nano 2013, 7, 376-384
42. Ueno, Y.; Jose, J.; Loudet, A.; Pérez-Bolivar, C.; Anzenbacher, P., Jr.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 51-55
43. Thivierge, C.; Loudet, A.; Burgess, K. Marcomolecules 2011, 44, 4012-4015
44. Ptaszek, M.; Kee, H. L.; Muthiah, C.; Nothdurft, R.; Akers, W.; Achilefu, C.; Culver, J. P.; Holten, D. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., Proc. 2010, 7576E, 1-9
45. Laakso, J.; Rosser, G. A.; Szijjártó, C.; Beeby, A.; Borbas, K. E. Inorg. Chem. 2012, 51, 10366-10374
46. Redy, O.; Kisin-Finfer, E.; Sella, E.; Shabat, D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 710-715
47. Wiliams, M. P. A.; Ethirajan, M.; Ohkubo, K.; Chen, P.; Pera, P.; Morgan, J.; White, W. H., III; Shibata, M.; Fukuzumi, S.; Kadish, K. M.; Pandey, R. K. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2283-2295
48. Oushiki, D.; Kojima, H.; Terai, T.; Arita, M.; Hanaoka, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2795-2801
49. Kataoka, Y.; Shibata, Y.; Tamiaki, H. Chem. Lett. 2010, 39, 953-955
50. Voznyak, D. A.; Zakharova, G. V.; Chibisov, A. K.; Kharitonova, O. V.; Grin, M. A.; Semenikhin, K. O.; Mironov, A. F. High Energy Chem. 2010, 44, 31-36
51. Zhang, S.; Metelev, V.; Tabatadze, D.; Zamecnik, P. C.; Bogdanov, A., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 4156-4161
52. Pham, W.; Choi, Y.; Weissleder, R.; Tung, C.-H. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1403-1407
53. Harvey, P. D. In Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; Vol. 18, pp 63-250.
54. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69
55. Miyatake, T.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photochem. Photobiol. 1999, 69, 448-456
56. Osuka, A.; Wada, Y.; Maruyama, K.; Tamiaki, H. Heterocycles 1997, 44, 165-168
57. Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 772-774
58. Grin, M. A.; Lonin, I. S.; Fedyunin, S. V.; Tsiprovskiy, A. G.; Strizhakov, A. A.; Tsygankov, A. A.; Krasnovsky, A. A.; Mironov, A. F. Mendeleev Commun. 2007, 17, 209-211
59. Muthiah, C.; Kee, H. L.; Diers, J. R.; Fan, D.; Ptaszek, M.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 786-801
60. Kee, H. L.; Diers, R. J.; Ptaszek, M.; Muthiah, C.; Fan, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 909-920
61. Taniguchi, M.; Ra, D.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Diers, J. R.; Knox, R. S.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13461-13470
62. Birks, B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley Interscience: New York, 1970.
63. Wang, J.; Yang, E.; Diers, J. R.; Niedzwiedzki, D. M.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 9288-9304
64. Fortage, J.; Göransson, E.; Blart, E.; Becker, H.-C.; Hammarström, L.; Odobel, F. Chem. Commun. 2007, 4629-4631
65. Fortage, J.; Boixel, J.; Blart, E.; Hammarström, L.; Becker, H. C.; Odobel, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3467-3480
66. Wielopolski, M.; Atienza, C.; Clark, T.; Guldi, D. M.; Martin, N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6379-6390
67. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; McDowell, B.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4092-4102
68. Ka, J. W.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2000, 4609-4613
69. Maligaspe, E.; Tkachenko, N. V.; Subbaiyan, N. K.; Chitta, R.; Zandler, M. E.; Lemmetyinen, L.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478-8489
70. Ptaszek, M.; Bhaumik, J.; Kim, H.-J.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 651-659
71. Yu, Z.; Ptaszek, M. Org. Lett. 2012, 14, 3708-3711
72. Krayer, M.; Ptaszek, M.; Kim, H.-J.; Meneely, K. R.; Fan, D.; Secor, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1016-1039
73. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Chang, C. K.; Young, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6457-6459
74. Barkigia, K. M.; Gottfried, D. S.; Boxer, S. G.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6444-6446
75. Barkigiu, K. M.; Thompson, M. A.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2233-2236
76. Ogikubo, J.; Meehan, E.; Engle, J. T.; Ziegler, C. J.; Brückner, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 2840-2852
77. Pandey, R. K.; Isaac, M.; MacDonald, I.; Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1463-1472
78. Samankumara, L. P.; Wells, S.; Zeller, M.; Acuña, A. M.; Röder, B.; Brückner, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5757-5760
79. Samankumara, L. P.; Zeller, M.; Krause, J. A.; Brückner, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1951-1965
80. Vasudevan, J.; Stibrany, R. T.; Bumby, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T. J.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11676-11677
81. Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5475-5486
82. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Leggett, L.; Lin, S.; DeGraziano, J. M.; Hermant, R. M.; Nicodem, D.; Craig, P.; Seely, G. R.; Nieman, R. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7926-7931
83. Christian, N. A.; Milone, M. C.; Ranka, S. S.; Li, G.; Frail, P. R.; Davis, K. P.; Bates, F. S.; Therien, M. J.; Ghoroghchian, P. P.; June, C. H.; Hammer, D. A. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 31-40
84. Ghorogchian, P. P.; Frail, P. R.; Susumu, K.; Park, T.-H.; Wu, S. P.; Uyeda, H. T.; Hammer, D. A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15388-15390
85. Ghoroghchian, P. P.; Frail, P. R.; Susumu, K.; Blessington, D.; Brannan, A. K.; Bates, F. S.; Chance, B.; Hammer, D. A.; Therien, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2922-2927
86. Wu, S. P.; Lee, I.; Ghoroghchian, P.; Frail, P. R.; Zheng, G.; Glickson, J. D.; Therien, M. J. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 542-550
87. Borbas, K. E.; Chandrashaker, V.; Muthiah, C.; Kee, H. L.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3145-3158
88. Reddy, K. R.; Lubian, E.; Pavan, M. P.; Kim, H.-J.; Yang, E.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2013, 37, 1157-1173