Oxazolochlorins. 9. meso -tetraphenyl-2-oxabacteriochlorins and meso -tetraphenyl-2,12/13-dioxabacteriochlorins(1)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2013, Pages 2840-2852

  Ogikubo, Junichi ^a   Meehan, Eileen ^a   Engle, James T ^b   Ziegler, Christopher J ^b   Brückner, Christian ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

^b UNIVERSITY OF AKRON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIOCHLORINS; CONFORMATIONAL EFFECT; OPTICAL SPECTRA; OXAZOLINES; PYRROLE GROUPS; SUBSTITUENT EFFECT; SUBSTITUTION PATTERNS; TETRAPHENYL PORPHYRINS;

CHROMOPHORES; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BACTERIOLOGY;

BACTERIOCHLORIN;

ARTICLE; CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; PORPHYRINS;

EID: 84875957435     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400031r     Document Type: Article

References (76)

1. Oxazolochlorins. Part 8: Ogikubo, J.; Worlinsky, J. L.; Fu, Y.-J.; Brückner, C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1707-1710
2. Scheer, H. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls; Grimm, B.; Porra, R. J.; Rüdinger, W.; Scheer, H., Eds.; Springer: Dordrecht, NL, 2006, p 1-26
3. The Purple Phototrophic Bacteria; Springer: Dordrecht, NL, 2009; Vol. 28.
4. Brückner, C.; Samankumara, L.; Ogikubo, J. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: River Edge, NY, 2012; Vol. 17 (Synthetic Developments, Part II; Chapter 76), p 1-112.
5. Chlorophylls and Bacteriochlorophylls; Grimm, B.; Porra, R. J.; Rüdinger, W.; Scheer, H., Eds.; Springer: Dordrecht, NL, 2006; Vol. 25.
6. Cerussi, A. E.; Berger, A. J.; Bevilacqua, F.; Shah, N.; Jakubowski, D.; Butler, J.; Holcombe, R. F.; Tromberg, B. J. Acad. Radiol. 2001, 8, 211-218
7. Chen, Y.; Potter, W. R.; Missert, J. R.; Morgan, J.; Pandey, R. K. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1460-1473
8. Huang, Y.-Y.; Mroz, P.; Zhiyentayev, T.; Sharma, S. K.; Balasubramanian, T.; Ruzie, C.; Krayer, M.; Fan, D.; Borbas, K. E.; Yang, E.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin, M. R. J. Med. Chem. 2010, 53, 4018-4027
9. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Zheng, X.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Zhan, R.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2738-2746
10. Chen, Y.; Li, G.; Pandey, R. K. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1105-1134
11. Mroz, P.; Huang, Y.-Y.; Szokalska, A.; Zhiyentayev, T.; Janjua, S.; Nifli, A.-P.; Sherwood, M. E.; Ruzie, C.; Borbas, K. E.; Fan, D.; Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Yang, E.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin, M. R. FASEB J. 2010, 24, 3160-3170
12. Yerushalmi, R.; Ashur, I.; Scherz, A. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls; Grimm, B.; Porra, R. J.; Rüdinger, W.; Scheer, H., Eds.; Springer: Dordrecht, NL, 2006; pp 495-506.
13. Huang, L.; Huang, Y.-Y.; Mroz, P.; Tegos, G. P.; Zhiyentayev, T.; Sharma, S. K.; Lu, Z.; Balasubramanian, T.; Krayer, M.; Ruzie, C.; Yang, E.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3834-3841
14. Stromberg, J. R.; Marton, A.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Meyer, G. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15464-15478
15. Lindsey, J. S.; Mass, O.; Chen, C.-Y. New J. Chem. 2011, 35, 511-516
16. Springer, J. W.; Parkes-Loach, P. S.; Reddy, K. R.; Krayer, M.; Jiao, J.; Lee, G. M.; Niedzwiedzki, D. M.; Harris, M. A.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Loach, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4589-4599
17. Montforts, F.-P.; Glasenapp-Breiling, M. Prog. Heterocycl. Chem. 1998, 10, 1-24
18. Pandey, R. K. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2 nd ed.; CRC Press: Boca Raton, 2004; pp 144/1-144/21.
19. Kozyrev, A. N.; Chen, Y.; Goswami, L. N.; Tabaczynski, W. A.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1949-1960
20. Goswami, L. N.; Chen, Y.; Missert, J.; Li, G.; Pallenberg, A.; Pandey, R. K. Heterocycles 2007, 71, 1929-1949
21. Kunieda, M.; Yamamoto, K.; Sasaki, S.-i.; Tamiaki, H. Chem. Lett. 2007, 36, 936-937
22. Sasaki, S.-i.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2648-2654
23. Shioi, Y. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls; Grimm, B.; Porra, R. J.; Rüdinger, W.; Scheer, H., Eds.; Springer: Dordrecht, NL, 2006; p 123-131.
24. Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1991.
25. Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5475-5486
26. Ptaszek, M.; Yao, Z.; Savithri, D.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 12629-12638
27. Ruzie, C.; Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5806-5820
28. Aravindu, K.; Krayer, M.; Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2011, 35, 1376-1384
29. Ethirajan, M.; Joshi, P.; William, W. H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Pandey, R. K. Org. Lett. 2011, 13, 1956-1959
30. Krayer, M.; Yang, E.-K.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2011, 35, 587-601
31. Taniguchi, M.; Cramer, D. L.; Bhise, A. D.; Kee, H. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2008, 32, 947-958
32. Krayer, M.; Yang, E.; Kim, H.-J.; Kee, H. L.; Deans, R. M.; Sluder, C. E.; Diers, J. R.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 4607-4618
33. Mroz, P.; Huang, Y.-Y.; Janjua, S.; Zhiyentayev, T.; Ruzie, C.; Borbas, K. E.; Fan, D.; Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Yang, E. K.; Kee, H. L.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin, M. R. Proc. SPIE 2009, 7380, 73802S/1-73802S/14
34. Flitsch, W. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 43, 73-126
35. Galezowski, M.; Gryko, D. T. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1310-1338
36. Whitlock, H. W., Jr.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485-7489
37. Pereira, M. M.; Monteiro, C. J. P.; Simoes, A. V. C.; Pinto, S. M. A.; Abreu, A. R.; Sa, G. F. F.; Silva, E. F. F.; Rocha, L. B.; Dabrowski, J. M.; Formosinho, S. J.; Simoes, S.; Arnaut, L. G. Tetrahedron 2010, 66, 9545-9551
38. DaÌ̈browski, J. M.; Arnaut, L. G.; Pereira, M. M.; Monteiro, C. J. P.; Urbańska, K.; Simões, S.; Stochel, G. ChemMedChem 2010, 5, 1770-1780
39. Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 408-414
40. Silva, A. M. G.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Perrone, D.; Dondoni, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 603-605
41. Jimenez-Oses, G.; Garcia, J. I.; Silva, A. M. G.; Santos, A. R. N.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2008, 64, 7937-7943
42. Samankumara, L. P.; Zeller, M.; Krause, J. A.; Brückner, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1951-1965
43. Sutton, J. M.; Fernandez, N.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 655-658
44. Starnes, S. D.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4659-4669
45. Wang, T. Y.; Chen, J. R.; Ma, J. S. Dyes Pigm. 2002, 52, 199-208
46. Sutton, J. M.; Clarke, O. J.; Fernandez, N.; Boyle, R. W. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 249-263
47. Akhigbe, J.; Peters, G.; Zeller, M.; Brückner, C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2306-2313
48. Samankumara, L. P.; Wells, S.; Zeller, M.; Acuña, A. M.; Röder, B.; Brückner, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5757-5760
49. Shulga, A. M.; Biteva, I. M.; Gurinovich, I. F.; Grubina, L. A.; Gurinovich, G. P. Biofizika 1977, 22, 771-776
50. Gouterman, M.; Hall, R. J.; Khalil, G. E.; Martin, P. C.; Shankland, E. G.; Cerny, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3702-3707
51. Lv, H.; Yang, B.; Jing, J.; Yu, Y.; Zhang, J.; Zhang, J.-L. Dalton Trans. 2012, 41, 3116-3118
52. Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 920-922
53. Jayaraj, K.; Gold, A.; Austin, R. N.; Ball, L. M.; Terner, J.; Mandon, D.; Weiss, R.; Fischer, J.; DeCian, A.; Bill, E.; Müther, M.; Schünemann, V.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1997, 36, 4555-4566
54. Köpke, T.; Pink, M.; Zaleski, J. M. Chem. Commun. 2006, 4940-4942
55. Brückner, C.; Ogikubo, J.; McCarthy, J. R.; Akhigbe, J.; Hyland, M. A.; Daddario, P.; Worlinsky, J. L.; Zeller, M.; Engle, J. T.; Ziegler, C. J.; Ranaghan, M. J.; Sandberg, M. N.; Birge, R. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 6480-6494
56. Yu, Y.; Lv, H.; Ke, X.; Yang, B.; Zhang, J.-L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3509-3516
57. Ogikubo, J.; Meehan, E.; Engle, J. T.; Ziegler, C.; Brückner, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 6199-6207
58. Ogikubo, J.; Brückner, C. Org. Lett. 2011, 13, 2380-2383
59. Fischer, H.; Pfeiffer, H. Liebigs Ann. Chem. 1944, 556, 131-153
60. Chang, C. K.; Sotitiou, C.; Wu, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1213-1215
61. Smith, K. M.; Pandey, R. K.; Shiau, F. Y.; Smith, N. W.; Iakovides, P.; Dougherty, T. J. Proceedings of SPIE 1992, 1645, 274-283
62. Kozyrev, A. N.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3781-3784
63. Li, G.; Graham, A.; Chen, Y.; Dobhal, M. P.; Morgan, J.; Zheng, G.; Kozyrev, A.; Oseroff, A.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 5349-5359
64. Bonnett, R.; Nizhnik, A. N.; Berenbaum, M. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1822-1823
65. Lara, K. K.; Rinaldo, C. K.; Brückner, C. Tetrahedron 2005, 61, 2529-2539
66. Banerjee, S.; Zeller, M.; Brückner, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 1179-1187
67. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 1-165.
68. Fajer, J. Chem. Ind. 1991, 869-873
69. McCarthy, J. R.; Melfi, P. J.; Capetta, S. H.; Brückner, C. Tetrahedron 2003, 59, 9137-9146
70. Lau, K. S. F. Ph.D. Thesis, University of Washington, 2006
71. Daddario, P. M.S. Thesis, University of Connecticut, 2008.
72. Zhong, Y.-L.; Shing, T. K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2622-2624
73. Akhigbe, J.; Ryppa, C.; Zeller, M.; Brückner, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 4927-4933
74. Brückner, C.; Götz, D. C. G.; Fox, S. P.; Ryppa, C.; McCarthy, J. R.; Bruhn, T.; Akhigbe, J.; Banerjee, S.; Daddario, P.; Daniell, H. W.; Zeller, M.; Boyle, R. W.; Bringmann, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8740-8752
75. Monteiro, C. J. P.; Pina, J.; Pereira, M. M.; Arnaut, L. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 1233-1238
76. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13