Synthesis of chlorin-sensitized near infrared-emitting lanthanide complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 19, 2012, Pages 10366-10374

  Laakso, Johanna ^a   Rosser, Geraldine A ^b   Szíjjártó, Csongor ^c   Beeby, Andrew ^b   Borbas, K Eszter ^a,c  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORIN; COORDINATION COMPOUND; LUMINESCENT AGENT; NEODYMIUM; PORPHYRIN; YTTERBIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

COORDINATION COMPLEXES; LUMINESCENT AGENTS; NEODYMIUM; PORPHYRINS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; YTTERBIUM;

EID: 84868128697     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3015354     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312, 217-224.
2. (b) Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664-667.
3. (a) Tyagi, S. Nat. Methods 2009, 6, 331-339.
4. (b) Rajapakse, H. E.; Gahlaut, N.; Mohandessi, S.; Yu, D.; Turner, J. R.; Miller, L. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 13582-13587.
5. (c) Kim, S. H.; Gunther, J. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4685-4692.
6. Olson, E. S.; Jiang, T.; Aguilera, T. A.; Nguyen, Q. T.; Ellies, L. G.; Scadeng, M.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 4311-4316.
7. (a) Miller, E. W.; Tulyathan, O.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 263-267.
8. (b) Miller, E. W.; Dickinson, B. C.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 15681-15686.
9. Brückner, C.; McCarthy, J. R.; Daniell, H. W.; Pendon, Z. D.; Ilagan, R. P.; Francis, T. M.; Ren, L.; Birge, R. R.; Frank, H. A. Chem. Phys. 2003, 294, 285-303.
10. Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3850-3863.
11. (a) Kee, H. L.; Nothdurft, R.; Muthiah, C.; Diers, J. R.; Fan, D.; Ptaszek, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Culver, J. P.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 1061-1072.
12. (b) Kee, H. L.; Diers, J. R.; Ptaszek, M.; Muthiah, C.; Fan, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 909-920.
13. Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048-1077.
14. Faulkner, S.; Pope, S. J. A.; Burton-Pye, B. P. Appl. Spectr. Rev. 2005, 40, 1-31.
15. Examples of organic antennae: (a) Oude Wolbers, M. P.; van Veggel, F. C. J. M.; Peters, F. G. A.; van Beelen, E. S. E.; Hofstraat, J. W.; Geurts, F. A. J.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 772-780.
16. (b) Werts, M. H. V.; Woudenberg, R. H.; Emmerink, P. G.; von Gassel, R.; Hofstraat, J. W.; Verhoeven, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4542-4544.
17. (c) Werts, M. H. V.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, J. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 433-439.
18. (d) Klink, S. I.; Oude Alink, P.; Grave, L.; Peters, F. G. A.; Hofstraat, J. W.; Geurts, F.; van Veggel, F. C. J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 363-372.
19. (e) Huang, W.; Wu, D.; Guo, D.; Zhu, X.; He, C.; Meng, Q.; Duan, C. Dalton Trans. 2009, 2081-2084.
20. (f) Shavaleev, N. M.; Pope, S. J. A.; Bell, Z. R.; Faulkner, S.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2003, 808-814.
21. (g) Ziessel, R. F.; Ulrich, G.; Charbonnière, L.; Imbert, D.; Scopelliti, R.; Bünzli, J.-C. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5060-5067.
22. (h) Borbas, K. E.; Bruce, J. I. Chem. Commun. 2006, 44, 4596-4598.
23. (i) Jones, J. E.; Pope, S. J. A. Dalton Trans. 2009, 8421-8425.
24. (j) Zhong, Y.; Si, L.; He, H.; Sykes, A. G. Dalton Trans. 2011, 40, 11389-11395.
25. (k) Zhang, T.; Zhu, X.; Cheng, C. C. W.; Kwok, W.-M.; Tam, H.-L.; Hao, J.; Kwong, D. W. J.; Wong, W.-K.; Wong, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20120-20122.
26. Examples of transition metal-based sensitizers: (a) Klink, S. I.; Keizer, H.; van Veggel, F. C. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4319-4321.
27. (b) Shavaleev, N. M.; Moorcraft, L. P.; Pope, S. J. A.; Bell, Z. R.; Faulkner, S.; Ward, M. D. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5283-5291.
28. (c) Shavaleev, N. M.; Moorcraft, L. P.; Pope, S. J. A.; Bell, Z. R.; Faulkner, S.; Ward, M. D. Chem. Commun. 2003, 1134-1135.
29. (d) Pope, S. J. A.; Coe, B. J.; Faulkner, S. Chem. Commun. 2004, 1550-1551.
30. (e) Sambrook, M. R.; Curiel, D.; Hayes, E. J.; Beer, P. D.; Pope, S. J. A.; Faulkner, S. New J. Chem. 2006, 30, 1133-2921.
31. (f) Lazarides, T.; Sykes, D.; Faulkner, S.; Barbieri, A.; Ward, M. D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9389-9399.
32. Gouterman, M.; Schumaker, C. D.; Srivastava, T. S.; Yonetani, T. Chem. Phys. Lett. 1976, 40, 456-461.
33. (a) Beeby, A.; Dickins, R. S.; FitzGerald, S.; Govenlock, L. J.; Maupin, C. L.; Parker, D.; Riehl, J. P.; Siligardi, G.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2000, 1183-1184.
34. (b) Meng, J. X.; Li, K. F.; Yuan, J.; Zhang, L. L.; Wong, W. K.; Cheah, K. W. Chem. Phys. Lett. 2000, 332, 313-318.
35. (c) He, H.; Zhu, X.; Hou, A.; Guo, J.; Wong, W.-K.; Wong, W.-Y.; Li, K.-F.; Cheah, K.-W. Dalton Trans. 2004, 4064-4073.
36. (d) Khalil, G. E.; Thompson, E. K.; Gouterman, M.; Callis, J. B.; Dalton, L. R.; Turro, N. J.; Jockusch, S. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 45-49.
37. (e) Jiang, F.-L.; Wong, W.-K.; Zhu, X.-J.; Zhou, G.-J.; Wong, W.-Y.; Wu, P.-L.; Tam, H.-L.; Cheah, K.-W.; Ye, C.; Liu, Y.; Eur., J. Inorg. Chem. 2007, 3365-3374.
38. (f) Zhuravlyov, S.; Rusakova, N.; Korovin, Yu. J. Alloys Compd. 2008, 451, 334-337.
39. (g) He, H.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1304-1307.
40. (h) Zhu, X.-J.; Wang, P.; Leung, H. W. C.; Wong, W.-K.; Wong, W.-Y.; Kwong, D. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7041-7052.
41. (a) Zhu, X.; Wong, W.-K.; Lo, W.-K.; Wong, W.-Y. Chem. Commun. 2005, 1022-1024.
42. (b) Zhu, X.-J.; Jiang, F.-L.; Poon, C.-T.; Wong, W.-K.; Wong, W.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3151-3162.
43. (a) Strachan, J.-P.; O'Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160-3172.
44. (b) Borbas, K. E.; Chandrashaker, V.; Muthiah, C.; Kee, H. L.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3145-3158.
45. (a) Calvin, M.; Dorough, G. D. Science 1947, 105, 433-434.
46. (b) Washington, I.; Brooks, C.; Turro, N. J.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9892-9893.
47. (c) Kruk, M. M.; Braslavsky, S. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3414-3425.
48. Vicente, M. G. H. In The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, p 149.
49. (a) Jacobi, P. A.; Brielmann, H. L.; Hauck, S. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 5013-5023.
50. (b) O'Neal, W. G.; Roberts, W. P.; Gosh, I.; Jacobi, P. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3472-3480.
51. (c) O'Neal, W. G.; Jacobi, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1102-1108.
52. (d) O'Neal, W. G.; Roberts, W. P.; Gosh, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 7243-7251.
53. (a) Battersby, A. R.; Fookes, C. J. R.; Snow, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2725-2732.
54. (b) Battersby, A. R.; Fookes, C. J. R.; Snow, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2733-2741.
55. Ptaszek, M.; Bhaumik, J.; Kim, H.-J.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 651-659.
56. Borbas, K. E.; Mroz, P.; Hamblin, M. R.; Lindsey, J. S. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 638-653.
57. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
58. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4328-4331.
59. Borbas, K. E.; Kee, H. L.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 187-194.
60. (a) Angelovski, G.; Fouskova, P.; Mamedov, I.; Canals, S.; Toth, E.; Logothetis, N. K. ChemBioChem 2008, 9, 1729-1734.
61. (b) Mishra, A.; Fousková, P.; Angelovski, G.; Balogh, E.; Mishra, A. K.; Logothetis, N. K.; Tóth, É. Inorg. Chem. 2008, 47, 1370-1381.
62. (c) Gianolio, E.; Napolitano, R.; Fedeli, F.; Arena, F.; Aime, S. Chem. Commun. 2009, 6044-6046.
63. (d) Mishra, A.; Logothetis, N. K.; Parker, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1529-1537.
64. Li, C.; Winnard, P. T., Jr.; Takagi, T.; Artemov, D.; Bhujwalla, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15072-15073.
65. (a) Pershagen, E.; Nordholm, J.; Borbas, K. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9832-9835.
66. (b) Szíjjártó, C.; Pershagen, E.; Borbas, K. E. Dalton Trans. 2012, 41, 7660-7669.
67. Massue, J.; Plush, S. E.; Bonnet, C. S.; Moore, D. A.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8052-8055.
68. Bodi, A.; Borbas, K. E.; Bruce, J. I. Dalton Trans. 2007, 4352-4358.
69. See e.g. (a) Mass, O.; Ptaszek, M.; Taniguchi, M.; Diers, J. R.; Kee, H. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5276-5289.
70. (b) Muthiah, C.; Lahaye, D.; Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 3237-3247.
71. (c) Ptaszek, M.; Lahaye, D.; Krayer, M.; Muthiah, C.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1659-1673.
72. Montgomery, C. P.; Murray, B. S.; New, E. J.; Pal, R.; Parker, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925-937.
73. Borbas, K. E.; Bruce, J. I. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2274-2282.
74. Duimstra, J. A.; Femia, F. J.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12847-12855.
75. Mishra, A.; Pfeuffer, J.; Mishra, R.; Engelmann, J.; Mishra, A. K.; Ugurbil, K.; Logothetis, N. K. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 773-780.
76. (a) Beeby, A.; Faulkner, S. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 116-122.
77. (b) Magennis, S. W.; Ferguson, A. J.; Bryden, T.; Jones, T. S.; Beeby, A.; Samuel, I. D. W. Synth. Met. 2003, 138, 463-469.
78. O'Connor, D. V.; Phillips, D. Time Correlated Single Photon Counting; Academic Press: London, 1984.
79. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3826-3839.
80. Dharma Rao, P.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.