Multifunctional bacteriochlorins from selective palladium-coupling reactions

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3708-3711

  Yu, Zhanqian ^a   Ptaszek, Marcin ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIOCHLORIN; PALLADIUM; PORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS;

EID: 84864127466     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3015545     Document Type: Article

References (52)

1. Grin, M. A.; Mironov, A. F.; Shtil, A. A. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 683
2. Chen, Y.; Li, G.; Pandey, R. K. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1105
3. Ethirajan, M.; Chen, Y.; Joshi, P.; Pandey, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 340
4. Lindsey, J. S.; Mass, O.; Chen, C.-Y. New J. Chem. 2011, 511
5. Huang, Y.-Y.; Mroz, P.; Zhiyentayev, T.; Sharma, S. K.; Balasubramanian, T.; Ruzié, C.; Krayer, M.; Fan, D.; Borbas, K. E.; Yang, E.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin, M. R. J. Med. Chem. 2010, 53, 4018
6. Dabrowski, J. M.; Arnaut, L. G.; Pereira, M. M.; Urbanska, K.; Stochel, G. MedChemComm 2012, 3, 502
7. Srivatsan, A.; Wang, Y.; Joshi, P.; Sajjad, M.; Chen, Y.; Liu, C.; Thankppan, K.; Missert, J. R.; Tracy, E.; Morgan, J.; Rigual, N.; Baumann, H.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2011, 54, 6859
8. Huang, L.; Huang, Y.-Y.; Mroz, P.; Tegos, G. P.; Zhiyentayev, T.; Sharma, S. K.; Lu, Z.; Balasubramanian, T.; Krayer, M.; Ruzié, C.; Yang, E.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3834
9. Mroz, P.; Huang, Y.-Y.; Szokalska, A.; Zhiyentayev, T.; Janjua, S.; Nifli, A.-P.; Sherwood, M. E.; Ruzié, C.; Borbas, K. E.; Fan, D.; Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Yang, E.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin, M. R. FASEB J. 2010, 24, 3160
10. Lovell, J. F.; Jin, C. S.; Huynh, E.; Jin, H.; Kim, C.; Rubinstein, J. L.; Chan, W. C. W.; Cao, W.; Wang, L. V.; Zheng, G. Nature Med. 2010, 10, 324
11. Akers, W.; Lesage, F.; Holten, D.; Achilefu, S. Mol. Imaging 2007, 6, 237
12. Cao, W.; Ng, K. K.; Corbin, I.; Zhang, Z.; Ding, L.; Chen, J.; Zheng, G. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2023
13. Kee, H. L.; Nothdurft, R.; Muthiah, C.; Diers, J. R.; Fan, D.; Ptaszek, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Culver, J. P.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 1061
14. Liu, T. W. B.; Chen, J.; Burgess, L.; Cao, W.; Shi, J.; Wilson, B. C.; Zheng, G. Theranostics 2011, 1, 354
15. Yang, E.; Kirmaier, C.; Krayer, M.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B. 2011, 115, 10801
16. Sasaki, S.-i.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2648
17. Liu, C.; Dobhal, M. P.; Ethirajan, M.; Missert, J. R.; Pandey, R. K.; Balasubramanian, S.; Sukumar, D. K.; Zhang, M.; Kadish, K. M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14311
18. Kunieda, M.; Yamamoto, K.; Tamiaki, H. Tetrahedron 2010, 66, 1228
19. Joshi, P.; Ethirajan, L. N.; Srivatsan, A.; Missert, J. R.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2011, 76, 8629
20. Ethirajan, M.; Joshi, P.; William, W. H., III; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Pandey, R. K. Org. Lett. 2011, 13, 1956
21. Silva, A. M. G.; Cavaleiro, J. A. S. Progress in Heterocyclic Chemistry 2007, 19, 44
22. McCarthy, J. R.; Bhaumik, J.; Merbouh, N.; Weissleder, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3430
23. Ogikubo, J.; Brückner, C. Org. Lett. 2011, 13, 2380
24. Samankumara, L. P.; Zeller, M.; Krause, J. A.; Brückner, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1951
25. Pereira, M. M.; Monteiro, C. J. P.; Simões, A. V. C.; Pinto, S. M. A.; Abreu, A. R.; Sá, G. F. F.; Silva, E. F. F.; Rocha, L. B.; Dabrowski, J. M.; Formosinho, S. J.; Simões, S.; Arnaut, L. G. Tetrahedron 2010, 66, 9545
26. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2306
27. Singh, S.; Aggarwal, A.; Thompson, S.; Tomé, J. P. C.; Zhu, X.; Samaroo, D.; Vinodu, M.; Gao, R.; Drain, C. M. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2136
28. Pereira, N. A. M.; Fonseca, S. M.; Serra, A. C.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Burrows, H. D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3970
29. Pereira, N. A. M.; Serra, A. C.; Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6539
30. Minehan, T. G.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6811
31. Wang, W.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1129
32. Minehan, T. G.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 923
33. Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 5475
34. Krayer, M.; Ptaszek, M.; Kim, H.-J.; Meneely, K. R.; Fan, D.; Secor, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1016
35. Borbas, K. E.; Ruzié, Lindsey, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1931
36. Mass, O.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9478
37. Krayer, M.; Yang, E.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New. J. Chem. 2011, 35, 587
38. Fan, D.; Taniguchi, M; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5350
39. Taniguchi, M.; Cramer, D. L.; Bhise, A. D.; Kee, H. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2008, 32, 947
40. Ruzié, C.; Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5806
41. Ruzié, C; Krayer, M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 1761
42. Formation of 3- des -bromo-5-methoxy-13-formylbacteriochlorin upon palladium-catalyzed formylation of 1 was reported in: Mennely, K. R. M.S. Dissertation, North Carolina State University, 2008.
43. Aleksey, Q. L.; Rukavishnikov, A V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Jin, C.; Keana, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 4862
44. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854
45. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4092
46. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5122
47. Chen, Y.-J.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yeh, C.-Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1541
48. Suslick, K. S.; Chen, C.-T.; Meredith, G. R.; Cheng, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6928
49. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497
50. Zhang, T.-G.; Zhao, Y.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710
51. Zhang, T.-G.; Zhao, Y.; Song, K.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9703
52. Reeve, J. E.; Collins, H. A.; De Mey, K.; Kohl, M. M.; Thorley, K. J.; Paulsen, O.; Clays, K.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2756