Total synthesis of epothilone D: The nerol/macroaldolization approach

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 21, 2013, Pages 10588-10595

  Wessjohann, Ludger A ^a   Scheid, Günther O ^a   Eichelberger, Uwe ^a   Umbreen, Sumaira ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON-CARBON BOND FORMATION; CHEMOSELECTIVE; EPOTHILONES; KEY FEATURE; REFORMATSKY REACTION; STEREOCONTROLLED SYNTHESIS; STEREOSPECIFIC; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMISTRY;

ORGANIC COMPOUNDS;

ACETOACETIC ACID; CARBON; CHROMIUM; EPOTHILONE D; NEROL;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; MACROALDOLIZATION; MACROLACTONIZATION; REFORMATSKY REACTION; STEREOSPECIFICITY;

ALDEHYDES; CHROMIUM; EPOTHILONES; MACROLIDES;

EID: 84887038263     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401355r     Document Type: Article

References (63)

1. Gerth, K.; Bedorf, N.; Höfle, G.; Irschitk, H.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1996, 49, 560
2. Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem. 1996, 108, 1671
3. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1567.
4. Feyen, F.; Cachoux, F.; Gertsch, J.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 21
5. Altmann, K.-H.; Cachoux, F.; Caravatti, G.; Isarno, T.; Wartmann, M. ARKIVOC 2006, 8, 131
6. Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2009, 72, 507
7. Kuzniewski, C. N.; Gertsch, J.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1183
8. Mulzer, J.; Altmann, K.-H.; Höfle, G.; Müller, R.; Pratz, K. C. R. Chim. 2008, 11, 1336
9. Hurski, A. L.; Kulinkovich, O. G. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1653
10. Harrison, M.; Swanton, C. Expert Opin. Invest. Drugs 2008, 17, 523
11. Wessjohann, L. A. Angew. Chem. 1997, 109, 738
12. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 715.
13. Scheid, G.; Ruijter, E.; Konarzycka-Bessler, M.; Bornscheuer, U. T.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 2861
14. Wessjohann, L. A.; Scheid, G. In Organic Synthesis Highlights; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; p 251.
15. Gabriel, T.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363 (see ref 4h for a corrigendum of the stereochemical assignment)
16. Gabriel, T.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4387
17. Hurski, A. L.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3497
18. Martin, N.; Thomas, E. J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7952
19. Balog, A.; Harris, C.; Savin, K.; Zhang, X. G.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2675
20. Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974
21. May, S. A.; Grieco, P. A. Chem. Commun. 1998, 1597
22. Altmann, K.-H.; Gertsch, J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 327
23. Mulzer, J.; Mantoulidis, A.; Öhler, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8633
24. Doi, T.; Fuse, S.; Miyamoto, H.; Nakai, K.; Sasuga, D.; Takahashi, T. Chem. Asian J. 2006, 1, 370
25. Baloglu, E.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1068
26. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. 1994, 106, 38
27. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 15.
28. Luo, C.; Wang, Y.; Chen, Q.; Han, X.; Liu, X.; Sun, J.; He, Z. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 434
29. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640
30. Ter Haar, E.; Kowalski, R. J.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Longley, R. E.; Gunasekera, S. P.; Rosenkranz, H. S.; Day, B. W. Biochemistry 1996, 35, 243
31. Hamel, E.; Sackett, D. L.; Vourloumis, D.; Nicolaou, K. C. Biochemistry 1999, 38, 5490
32. Snyder, J. P.; Nettles, J. H.; Cornett, B.; Downing, K. H.; Nogales, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5312
33. Nogales, E.; Wolf, S. G.; Downing, K. H. Nature 1998, 391, 199
34. Nettles, J. H.; Li, H.; Cornett, B.; Krahn, J. M.; Snyder, J. P.; Downing, K. H. Science 2004, 305, 866
35. Carlomagno, T.; Blommers, M. J. J.; Meiler, J.; Jahnke, W.; Schupp, T.; Petersen, F.; Schinzer, D.; Altmann, K. H.; Griesinger, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2511
36. Prota, A. E.; Bargsten, K.; Zurwerra, D.; Field, J. J.; Díaz, J. F.; Altmann, K. H.; Steinmetz, M. O. Science 2013, 339, 587
37. Ferrandina, G.; Mariani, M.; Andreoli, M.; Shahabi, S.; Scambia, G.; Ferlini, C. Curr. Pharm. Design 2012, 18, 2793
38. Krause, W.; Klar, U. Curr. Cancer Ther. Rev. 2011, 7, 10
39. Hirsch, B. R.; Reed, S. D.; Lyman, G. H. Curr. Breast Cancer Rep. 2013, 5, 51
40. Diaz-Padilla, I.; Oza, A. M. Future Oncol. 2011, 7, 559
41. Kuzniewski, C. N.; Gertsch, J.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1183
42. Nicolaou, K. C.; Ritzen, A.; Namoto, K. Chem. Commun. 2001, 1523
43. Bold, G.; Wojeik, S.; Caravatti, G.; Lindauer, R.; Stierlin, C.; Gertsch, J.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H. ChemMedChem 2006, 1, 37
44. Cachoux, F.; Isarno, T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H. ChemBioChem 2006, 7, 54
45. Wartmann, M.; Altmann, K.-H. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2002, 2, 123
46. Stachel, S. J.; Biswas, K.; Danishefsky, S. J. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1277
47. Altmann, K.-H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 424
48. Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534
49. Wolff, A.; Technau, A.; Brandner, G. Int. J. Oncol. 1997, 11, 123
50. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Angew. Chem. 1997, 109, 2181
51. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2097.
52. Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem. 1998, 110, 2120
53. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
54. Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1
55. Scheid, G. O.; Kuit, W.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A.; Henke, E.; Bornscheuer, U.; Wessjohann, L. A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1063
56. Sharpless, K. B.; Umbreit, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526
57. Ödman, P.; Wessjohann, L. A.; Bornscheuer, U. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 9551
58. Liu, Z. Y.; Yu, C. Z.; Wang, R. F.; Li, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5261
59. Schinzer, D.; Altmann, K. H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67
60. Crimmins, M. T.; Christie, H. S.; Hughes, C. O.; Phillips, E. M.; Ellman, J. A. Org. Synth. 2011, 88, 364
61. Fellman, P.; Dubois, J. E. Tetrahedron 1978, 34, 1349
62. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 523
63. Hause, G.; Lischewski, S.; Wessjohann, L. A.; Hause, B. J. Exp. Bot. 2005, 56, 2131