Oxygenation of ruthenium carbene complexes containing naphthothiophene or naphthofuran: Spectroscopic and DFT studies

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 11, 2013, Pages 2833-2842

  Tsai, Fu Yuan ^a   Lo, Ji Xian ^a   Hsu, Hsin Tzu ^a   Lin, Ying Chih ^a   Huang, Shou Ling ^a   Wang, Ju Chun ^b   Liu, Yi Hong ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b SOOCHOW UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

aldehydes; cyclization; fused ring systems; oxygenation; ruthenium

Indexed keywords

CYCLIZATION REACTIONS; FUSED-RING SYSTEM; HIGH EXTINCTION COEFFICIENTS; PROPARGYLIC ALCOHOLS; RUTHENIUM CARBENE COMPLEXES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; STOICHIOMETRIC REACTION; STRUCTURE DETERMINATION;

ALCOHOLS; ALDEHYDES; BATCH DATA PROCESSING; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ESTERIFICATION; ESTERS; ETHANE; LIGANDS; MIXTURES; NAPHTHAS; OXYGEN; OXYGENATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALDEHYDE; CARBENE; COORDINATION COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; FURAN; FURAN DERIVATIVE; METHANE; OXYGEN; RUTHENIUM; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; FUSED-RING SYSTEMS; OXYGENATION; QUANTUM THEORY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALDEHYDES; CYCLIZATION; FUSED-RING SYSTEMS; OXYGENATION; RUTHENIUM;

ALDEHYDES; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; FURANS; METHANE; MOLECULAR CONFORMATION; OXYGEN; QUANTUM THEORY; RUTHENIUM; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THIOPHENES;

EID: 84887021749     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300726     Document Type: Article

References (103)

1. J. Swanston, Thiophenes, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
2. L. Aurelio, H. Figler, B. L. Flynn, J. Linden, P. J. Scammells, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1319-1327
3. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. D. Carrion, C. L. Cara, O. Cruz-Lopez, M. A. Iaconinoto, D. Preti, J. C. Shryock, A. R. Moorman, F. Vincentzi, K. Varani, P. A. Borea, J. Med. Chem. 2008, 51, 5875-5879.
4. J. Barluenga, J. Santamaría, M. Tomás, Chem. Rev. 2004, 104, 2259-2283
5. C. Aubert, O. Buisine, M. Malacria, Chem. Rev. 2002, 102, 813-834
6. N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
7. N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814-5815
8. A. Bacchi, M. Costa, N. Della Ca, M. Fabbricatore, A. Fazio, B. Gabriele, C. Nasi, G. Salerno, Eur. J. Org. Chem. 2004, 574-585
9. C.-P. Chung, C.-C. Chen, Y.-C. Lin, Y.-H. Liu, Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18366-18375.
10. M. I. Bruce, Chem. Rev. 1998, 98, 2797-2858
11. D. Touchard, P. H. Dixneuf, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 409-429
12. V. Cadierno, M. P. Gamasa, J. Gimeno, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 571-591
13. R. F. Winter, S. Zalis, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1565-1583
14. S. Rigaut, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1585-1601
15. V. Cadierno, M. P. Gamasa, J. Gimeno, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627-1657.
16. C. H. M. Amijs, V. Lõpez-Carrillo, M. Raducan, P. Pérez-Galán, C. Ferrer, A. M. Echavarren, J. Org. Chem. 2008, 73, 7721-7730
17. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
18. D. A. Lanfranchi, C. Bour, B. Boff, G. Hanquet, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5232-5247
19. A. M. Echavarren, E. Jiménez-Núñez, Top. Catal. 2010, 53, 924-930
20. V. Lõpez-Carrillo, N. Huguet, Á. Mosquera, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10972-10978.
21. J. Barluenga, P. L. Bernad, J. M. Concellon, A. Pinera-Nicolas, S. Carcia-Granda, J. Org. Chem. 1997, 62, 6870-6875
22. A. G. Barrett, J. Mortier, M. Sabat, M. A. Sturgess, Organometallics 1988, 7, 2553-2561
23. W.-K. Liang, W.-T. Li, S.-M. Peng, S.-L. Wang, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4404-4412
24. G. Erker, F. Sosna, Organometallics 1990, 9, 1949-1953
25. P. Quayle, S. Rahman, E. L. M. Ward, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801-3804
26. K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, K. J. Ohe, S. Uemura, J. Organomet. Chem. 2002, 645, 228-234.
27. B. M. Trost, Y. H. Rhee, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683
28. S. Shin, A. K. Gupta, C. Y. Rhim, C. H. Oh, Chem. Commun. 2005, 4429-4431
29. B. P. Taduri, S. M. A. Sohel, H.-M. Cheng, G.-Y. Lin, R.-S. Liu, Chem. Commun. 2007, 2530-2532.
30. F.-Y. Tsai, H.-W. Ma, S.-L. Huang, Y. Wang, Y.-H. Liu, Y.-C. Lin, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3399-3407.
31. C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. 2006, 118, 2232-2260
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2176-2203
33. V. Cadierno, J. Gimeno, Chem. Rev. 2009, 109, 3512-3560
34. B. M. Trost, A. McClory, Chem. Asian J. 2008, 3, 164-194.
35. M. A. Esteruelas, F. Liu, E. Oñate, E. Sola, B. Zeier, Organometallics 1997, 16, 2919-2928.
36. K. Westermark, H. Rensmo, J. Schnadt, P. Persson, S. Södergren, P. A. Brühwiler, S. Lunell, H. Siegbahn, J. Chem. Phys. 2002, 285, 167-176
37. H. Yi, J. A. Crayston, J. T. S. Irvine, Dalton Trans. 2003, 4, 685-691
38. N. Lu, J.-S. Shing, W.-H. Tu, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, Inorg. Chem. 2011, 50, 4289-4294.
39. J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Abruña, S. Bernhard, G. G. Malliaras, Chem. Commun. 2003, 19, 2392-2399
40. A. A. Gorodetsky, S. Parker, J. D. Slinker, D. A. Bernards, M. H. Wong, G. G. Malliaras, S. Flores-Torres, H. D. Abruña, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 807-809
41. L. J. Soltzberg, J. D. Slinker, S. Flores-Torres, D. A. Bernards, G. G. Malliaras, H. D. Abruña, J.-S. Kim, R. H. Friend, M. D. Kaplan, V. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7761-7764.
42. J. V. Caspar, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583-5590
43. C. Daul, E. J. Baerends, P. Vernooijs, Inorg. Chem. 1994, 33, 3538-3543
44. J. P. Sauvage, J. P. Collin, J. C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. Decola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019
45. V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, Chem. Rev. 1996, 96, 759-833
46. N. H. Damrauer, G. Cerullo, A. Yeh, T. R. Boussie, C. V. Shank, J. K. McCusker, Science 1997, 275, 54-57
47. L. Salassa, C. Garino, G. Salassa, R. Gobetto, C. Nervi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9590-9597.
48. Gaussian 09 (Revision A.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, Jr., F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
49. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
50. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
51. E. Jakubikova, W. Chen, D. M. Dattelbaum, F. N. Rein, R. C. Rocha, R. L. Martin, E. R. Batista, Inorg. Chem. 2009, 48, 10720-10725.
52. E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000
53. M. K. Casida in (Ed.: D. P. Chong), Recent Advances in Density Functional Methods, Part I (Recent Advances in Computational Chemistry), Vol. 1, World Scientific, Singapore, 1995, p. 155
54. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
55. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
56. Y. Tawada, T. Tsuneda, S. Yanagisawa, T. Yanai, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433.
57. M. J. G. Peach, P. Benfield, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118
58. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. E. Scuseria, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135
59. T. Stein, L. Kronik, R. Baer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818-2820
60. M. A. Rohrdanz, K. M. Martins, J. M. Herbert, J. Chem. Phys. 2009, 130, 054112
61. M. J. G. Peach, C. R. L. Sueur, K. Ruud, M. Guillaume, D. J. Tozer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4465-4470
62. A. D. Dwyer, D. J. Tozer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2816-2818.
63. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
64. N. M. O'Boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845.
65. A. Hassner, R. Wiederkehr, A. J. Kascheres, J. Org. Chem. 1970, 35, 1962-1964
66. N. H. Anderson, H.-S. Uh, Synth. Commun. 1973, 3, 125-128
67. E. Wenkert, T. E. Goodwin, Synth. Commun. 1977, 7, 409-415
68. A. L. Gemal, J. H. Luche, J. Org. Chem. 1979, 44, 4187-4189
69. M. Vandewalle, J. Van der Eycken, W. Oppolzer, C. Vullioud, Tetrahedron 1986, 42, 4035-4043
70. A. B. Smith, M. Fukui, A. H. Vaccaro, J. R. Empfield, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071-2092
71. B. H. Lipshutz, J. Burgres-Henry, G. P. Roth, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 995-998
72. B. Karimi, A. M. Ashtiani, Chem. Lett. 1999, 1199-1200
73. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, B. Karimi, Synlett 1999, 321-323
74. K. Ishihara, Y. Karumi, M. Kubota, H. Yamamoto, Synlett 1996, 839-841
75. B. C. Ranu, R. Jana, S. Samanta, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 446-450.
76. S. K. De, R. A. Gibbs, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8141-8144.
77. V. L. Pecoraro, M. J. Baldwin, A. Gelasco, Chem. Rev. 1994, 94, 807-826
78. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076
79. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
80. S. S. Stahl, Angew. Chem. 2004, 116, 3480-3501
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420
82. M. Suzuki, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 609-617
83. T. A. Tronic, R. M. DuBois, W. Kaminsky, M. K. Coggins, T. Liu, J. M. Mayer, Angew. Chem. 2011, 123, 11128-11131
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10936-10939.
85. J. Xiao, X. Li, Angew. Chem. 2011, 123, 7364-7375
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7226-7236
87. L. Ye, L. Cui, G. Zhang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3258-3259
88. L. Ye, W. He, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8550-8551.
89. G. Jia, W. S. Ng, H. S. Chu, W.-T. Wong, N.-T. Yu, I. D. Williams, Organometallics 1999, 18, 3597-3602.
90. M. S. Siling, T. N. Larcheva, Russ. Chem. Rev. 1996, 65, 279-286
91. A. Clerici, N. Pastori, O. Porta, Tetrahedron 2001, 57, 217-225.
92. B. Martín-Matute, J. B. Åberg, M. Edin, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6063-6072
93. T. Fukuyama, T. Doi, S. Minamino, S. Omura, I. Ryu, Angew. Chem. 2007, 119, 5655-5657
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5559-5561
95. W. Baratta, K. Siega, P. Rigo, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7479-7486
96. A. J. Johansson, E. Zuidema, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13487-13499.
97. T. Sammakia, R. S. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7915-7916.
98. M. I. Bruce, N. J. Windsor, Aust. J. Chem. 1977, 30, 1601-1604
99. G. S. Ashby, M. I. Bruce, I. B. Tomkons, R. C. Wallis, Aust. J. Chem. 1979, 32, 1003-1016.
100. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
101. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
102. The SADABS program is based on the method of Blessing:, R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33.
103. SHELXTL: Structure Analysis Program, version 5.04; Siemens Industrial Automation Inc., Madison, 1995.