Efficient convergent synthesis of Bi-, Tri-, and tetra-antennary complex type N-glycans and their HIV-1 antigenicity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 41, 2013, Pages 15382-15391

  Shivatare, Sachin S ^a,b,c   Chang, Shih Huang ^a,c   Tsai, Tsung I ^a,c   Ren, Chien Tai ^a   Chuang, Hong Yang ^a,c   Hsu, Li ^a,c   Lin, Chih Wei ^a,c   Li, Shiou Ting ^a   Wu, Chung Yi ^a,b   Wong, Chi Huey ^a  

^a GENOMICS RESEARCH CENTER   (Taiwan)

^b ACADEMIA SINICA   (Taiwan)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGENICITY; BIOCHEMICAL PROCESS; CONVERGENT SYNTHESIS; N-ACETYLNEURAMINIC ACID; NEUTRALIZING ANTIBODIES; SIALIC ACIDS; SIALYLTRANSFERASES; STRUCTURAL DIVERSITY;

ANTIBODIES; CARBOXYLIC ACIDS;

POLYSACCHARIDES;

CARBOHYDRATE; CARBOHYDRATE ANTIGEN; CARRIER PROTEIN; FLUORIDE; GLYCAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS VACCINE; N ACETYLNEURAMINIC ACID; OLIGOSACCHARIDE; SIALIC ACID; SIALYLTRANSFERASE;

ANTIGENICITY; ARTICLE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; SIALYLATION; SYNTHESIS;

AIDS VACCINES; CARBOHYDRATE CONFORMATION; HIV; HIV ANTIBODIES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; POLYSACCHARIDES;

EID: 84886933072     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja409097c     Document Type: Article

References (65)

1. Barouch, D. H. Nature 2008, 455, 613
2. Gaschen, B.; Taylor, J.; Yusim, K.; Foley, B.; Gao, F.; Lang, D.; V, N.; Haynes, B.; Hahn, B. H.; Bhattacharya, T.; Korber, B. Science 2002, 296, 2354
3. Astronomo, R. D.; Burton, D. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 308
4. Scanlan, C. N.; Offer, J.; Zitzmann, N.; Dwek, R. A. Nature 2007, 446, 1038
5. Kornfeld, R.; Kornfeld, S. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 631
6. Spellman, M. W.; Leonard, C. K.; Basa, L. J.; Gelineo, I.; Vanhalbeek, H. Biochemistry 1991, 30, 2395
7. Blomstedt, A.; Gram, G.; Hemming, A.; Jansson, B.; Akerblom, L.; Nielsen, J. O.; Hansen, J. E.; Olofsson, S. J. Cell. Biochem. 1995, 216
8. Zhu, X. G.; Borchers, C.; Bienstock, R. J.; Tomer, K. B. Biochemistry 2000, 39, 11194
9. Gagneux, P.; Varki, A. Glycobiology 1999, 9, 747
10. Kwong, P. D.; Wyatt, R.; Majeed, S.; Robinson, J.; Sweet, R. W.; Sodroski, J.; Hendrickson, W. A. Structure 2000, 8, 1329
11. Wyatt, R.; Kwong, P. D.; Desjardins, E.; Sweet, R. W.; Robinson, J.; Hendrickson, W. A.; Sodroski, J. G. Nature 1998, 393, 705
12. Choi, B. K.; Bobrowicz, P.; Davidson, R. C.; Hamilton, S. R.; Kung, D. H.; Li, H. J.; Miele, R. G.; Nett, J. H.; Wildt, S.; Gerngross, T. U. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5022
13. Mizuochi, T.; Spellman, M. W.; Larkin, M.; Solomon, J.; Basa, L. J.; Feizi, T. Biochem. J. 1988, 254, 599
14. Pabst, M.; Chang, M.; Stadlmann, J.; Altmann, F. Biol. Chem. 2012, 393, 719
15. Calarese, D. A.; Scanlan, C. N.; Zwick, M. B.; Deechongkit, S.; Mimura, Y.; Kunert, R.; Zhu, P.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Roux, K. H.; Kelly, J. W.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A.; Katinger, H.; Burton, D. R.; Wilson, I. A. Science 2003, 300, 2065
16. Pejchal, R.; Walker, L. M.; Stanfield, R. L.; Koff, W. C.; Phogat, S. K.; Poignard, P.; Burton, D. R.; Wilson, I. A. AIDS Res. Hum. Retroviruses 2010, 26, A13
17. Geng, X.; Dudkin, V. Y.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2562
18. Mandal, M.; Dudkin, V. Y.; Geng, X.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2557
19. Krauss, I. J.; Joyce, J. G.; Finnefrock, A. C.; Song, H. C.; Dudkin, V. Y.; Geng, X.; Warren, J. D.; Chastain, M.; Shiver, J. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11042
20. Joyce, J. G.; Krauss, I. J.; Song, H. C.; Opalka, D. W.; Grimm, K. M.; Nahas, D. D.; Esser, M. T.; Hrin, R.; Feng, M.; Dudkin, V. Y.; Chastain, M.; Shiver, J. W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 15684
21. Wang, L. X. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9, 194
22. Ni, J.; Song, H.; Wang, Y.; Stamatos, N. M.; Wang, L. X. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 493
23. Mouquet, H.; Scharf, L.; Euler, Z.; Liu, Y.; Eden, C.; Scheid, J. F.; Halper-Stromberg, A.; Gnanapragasam, P. N. P.; Spencer, D. I. R.; Seaman, M. S.; Schuitemaker, H.; Feizi, T.; Nussenzweig, M. C.; Bjorkman, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, E3268
24. Amin, M. N.; McLellan, J. S.; Huang, W.; Orwenyo, J.; Burton, D. R.; Koff, W. C.; Kwong, P. D.; Wang, L. X. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 521
25. Pancera, M.; Shahzad-Ul-Hussan, S.; Doria-Rose, N. A.; McLellan, J. S.; Bailer, R. T.; Dai, K.; Loesgen, S.; Louder, M. K.; Staupe, R. P.; Yang, Y.; Zhang, B.; Parks, R.; Eudailey, J.; Lloyd, K. E.; Blinn, J.; Alam, S. M.; Haynes, B. F.; Amin, M. N.; Wang, L. X.; Burton, D. R.; Koff, W. C.; Nabel, G. J.; Mascola, J. R.; Bewley, C. A.; Kwong, P. D. Nat. Struct. Mol. Biol. 2013, 20, 804
26. Ragupathi, G.; Coltart, D. M.; Williams, L. J.; Koide, F.; Kagan, E.; Allen, J.; Harris, C.; Glunz, P. W.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 13699
27. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 736
28. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Dudkina, A. S.; Antczak, C.; Scheinberg, D. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13598
29. Wang, P.; Zhu, J. L.; Yuan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16669
30. Eller, S.; Schuberth, R.; Gundel, G.; Seifert, J.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4173
31. Ott, D.; Seifert, J.; Prahl, I.; Niemietz, M.; Hoffman, J.; Guder, J.; Monnich, M.; Unverzagt, C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5054
32. Unverzagt, C.; Gundel, G.; Eller, S.; Schuberth, R.; Seifert, J.; Weiss, H.; Niemietz, M.; Pischl, M.; Raps, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12292
33. Sun, B.; Yang, B.; Huang, X. Sci. China Chem. 2012, 55, 31
34. Serna, S.; Yan, S.; Martin-Lomas, M.; Wilson, I. B. H.; Reichardt, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16495
35. This article was published while the manuscript was undegoing review: Wang, Z.; Chinoy, Z. S.; Ambre, S. G.; Peng, W.; McBride, R.; de Vries, R. P.; Glushka, J.; Paulson, J. C.; Boons, G. J. Science 2013, 341, 379
36. Walczak, M. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16430
37. Walczak, M. A.; Hayashida, J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4700
38. Veeneman, G. H.; Vanleeuwen, S. H.; Vanboom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331
39. Balavoine, G.; Berteina, S.; Gref, A.; Fischer, J. C.; Lubineau, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 1237
40. Codee, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 769
41. Posner, G. H.; Haines, S. R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5
42. Abdel-Rahman, A. A. H.; Winterfeld, G. A.; Takhi, M.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 713
43. Mayer, T. G.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Recl. 1997, 859
44. Nakano, J.; Ohta, H.; Ito, Y. Glycobiology 2004, 14, 1081
45. Takatani, M.; Nakama, T.; Kubo, K.; Manabe, S.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Glycoconjugate J. 2000, 17, 361
46. Matsuo, I.; Kashiwagi, T.; Totani, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4197
47. Toshima, K. Carbohydr. Res. 2000, 327, 15
48. Wang, S. K.; Liang, P. H.; Astronomo, R. D.; Hsu, T. L.; Hsieh, S. L.; Burton, D. R.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3690
49. Calarese, D. A.; Lee, H. K.; Huang, C. Y.; Best, M. D.; Astronomo, R. D.; Stanfield, R. L.; Katinger, H.; Burton, D. R.; Wong, C. H.; Wilson, I. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13372
50. Liang, C. H.; Wang, S. K.; Lin, C. W.; Wang, C. C.; Wong, C.-H.; Wu, C. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1608
51. Schwardt, O.; Visekruna, T.; Rabbani, S.; Ernst, B. Chimia 2006, 60, 234
52. Rabbani, S.; Schwardt, O.; Ernst, B. Chimia 2006, 60, 23
53. Ichikawa, Y.; Lin, Y. C.; Dumas, D. P.; Shen, G. J.; Garciajunceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283
54. Wong, C.-H.; Ichikawa, Y.; Look, G. J. Am. Chem. 1992, 204, 1
55. Yu, H.; Huang, S. S.; Chokhawala, H.; Sun, M. C.; Zheng, H. J.; Chen, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3938
56. Yamamoto, T. Mar. Drugs 2010, 8, 2781
57. Mine, T.; Miyazaki, T.; Kajiwara, H.; Naito, K.; Ajisaka, K.; Yamamoto, T. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1417
58. Takakura, Y.; Tsukamoto, H.; Yamamoto, T. J. Biochem. 2007, 142, 403
59. Tsukamoto, H.; Takakura, Y.; Mine, T.; Yamamoto, T. J. Biochem. 2008, 143, 187
60. Doores, K. J.; Fulton, Z.; Huber, M.; Wilson, I. A.; Burton, D. R. J. Virol. 2010, 84, 10690
61. Pejchal, R.; Doores, K. J.; Walker, L. M.; Khayat, R.; Huang, P. S.; Wang, S. K.; Stanfield, R. L.; Julien, J. P.; Ramos, A.; Crispin, M.; Depetris, R.; Katpally, U.; Marozsan, A.; Cupo, A.; Maloveste, S.; Liu, Y.; McBride, R.; Ito, Y.; Sanders, R. W.; Ogohara, C.; Paulson, J. C.; Feizi, T.; Scanlan, C. N.; Wong, C.-H.; Moore, J. P.; Olson, W. C.; Ward, A. B.; Poignard, P.; Schief, W. R.; Burton, D. R.; Wilson, I. A. Science 2011, 334, 1097
62. McLellan, J. S.; Pancera, M.; Carrico, C.; Gorman, J.; Julien, J. P.; Khayat, R.; Louder, R.; Pejchal, R.; Sastry, M.; Dai, K. F.; O'Dell, S.; Patel, N.; Shahzad-ul-Hussan, S.; Yang, Y. P.; Zhang, B. S.; Zhou, T. Q.; Zhu, J.; Boyington, J. C.; Chuang, G. Y.; Diwanji, D.; Georgiev, I.; Do Kwon, Y.; Lee, D.; Louder, M. K.; Moquin, S.; Schmidt, S. D.; Yang, Z. Y.; Bonsignori, M.; Crump, J. A.; Kapiga, S. H.; Sam, N. E.; Haynes, B. F.; Burton, D. R.; Koff, W. C.; Walker, L. M.; Phogat, S.; Wyatt, R.; Orwenyo, J.; Wang, L. X.; Arthos, J.; Bewley, C. A.; Mascola, J. R.; Nabel, G. J.; Schief, W. R.; Ward, A. B.; Wilson, I. A.; Kwong, P. D. Nature 2011, 480, 336
63. Wang, C. C.; Huang, Y. L.; Ren, C. T.; Lin, C. W.; Hung, J. T.; Yu, J. C.; Yu, A. L.; Wu, C. Y.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11661
64. Liang, P. H.; Wang, S. K.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11177
65. Huang, Y. L.; Hung, J. T.; Cheung, S. K.; Lee, H. Y.; Chu, K. C.; Li, S. T.; Lin, Y. C.; Ren, C. T.; Cheng, T. J.; Hsu, T. L.; Yu, A. L.; Wu, C. Y.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 2517