Solving the convergence problem in the synthesis of triantennary N-glycan relevant to Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 39, 2012, Pages 16430-16433

  Walczak, MacIej A ^a   Danishefsky, Samuel J ^a,b  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONVERGENCE PROBLEMS; N-GLYCAN; PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGENS; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMISTRY;

CARBOHYDRATE; GLYCAN; PENTASACCHARIDE; PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN; TETRADECASACCHARIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DEPROTECTION REACTION; GLYCOSYLATION; SIALYLATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANTIGENS, SURFACE; CANCER VACCINES; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; GLUTAMATE CARBOXYPEPTIDASE II; GLYCOSYLATION; MANNOSE; POLYSACCHARIDES;

EID: 84867080246     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307628w     Document Type: Article

References (38)

1. Roth, J. Chem. Rev. 2002, 102, 285
2. Montreuil, J.; Vliegenthart, J. F. G.; H. S., Glycoproteins and Disease. Elsevier Science: 1996.
3. Danishefsky, S. J.; Allen, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 836
4. Zhu, J.; Warren, J. D.; Danishefsky, S. J. Expert Rev. Vaccines 2009, 8, 1399
5. Schülke, N.; Varlamova, O. A.; Donovan, G. P.; Ma, D.; Gardner, J. P.; Morrissey, D. M.; Arrigale, R. R.; Zhan, C.; Chodera, A. J.; Surowitz, K. G.; Maddon, P. J.; Heston, W. D. W.; Olson, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12590
6. Ghosh, A.; Heston, W. D. W. J. Cell. Biochem. 2004, 91, 528
7. Kiessling, A.; Füssel, S.; Wehner, R.; Bachmann, M.; Wirth, M. P.; Rieber, E. P.; Schmitz, M. Eur. Urol. 2008, 53, 694
8. Chang, S. S.; Reuter, V. E.; Heston, W. D. W.; Bander, N. H.; Grauer, L. S.; Gaudin, P. B. Cancer Res. 1999, 59, 3192
9. Dubrovska, A.; Kim, C.; Elliott, J.; Shen, W.; Kuo, T.-H.; Koo, D.-I.; Li, C.; Tuntland, T.; Chang, J.; Groessl, T.; Wu, X.; Gorney, V.; Ramirez-Montagut, T.; Spiegel, D. A.; Cho, C. Y.; Schultz, P. G. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1223
10. Murelli, R. P.; Zhang, A. X.; Michel, J.; Jorgensen, W. L.; Spiegel, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17090
11. Kozikowski, A. P.; Zhang, J.; Nan, F.; Petukhov, P. A.; Grajkowska, E.; Wroblewski, J. T.; Yamamoto, T.; Bzdega, T.; Wroblewska, B.; Neale, J. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 1729
12. Kularatne, S. A.; Wang, K.; Santhapuram, H.-K. R.; Low, P. S. Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 780
13. Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Chen, X.-T.; Glunz, P. W.; Sames, D.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12474
14. Ragupathi, G.; Koide, F.; Livingston, P. O.; Cho, Y. S.; Endo, A.; Wan, Q.; Spassova, M. K.; Keding, S. J.; Allen, J.; Ouerfelli, O.; Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2715
15. Zhu, J.; Wan, Q.; Lee, D.; Yang, G.; Spassova, M. K.; Ouerfelli, O.; Ragupathi, G.; Damani, P.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9298
16. Holmes, E. H.; Greene, T. G.; Tino, W. T.; Boynton, A. L.; Aldape, H. C.; Misrock, S. L.; Murphy, G. P. Prostate Suppl. 1996, 7, 25
17. Davis, M. I.; Bennett, M. J.; Thomas, L. M.; Bjorkman, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 5981
18. Barinka, C.; Šácha, P.; Sklenář, J.; Man, P.; Bezouška, K.; Slusher, B. S.; Konvalinka, J. Protein Sci. 2004, 13, 1627
19. Schauer, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 507
20. Courtney, A. H.; Puffer, E. B.; Pontrello, J. K.; Yang, Z.-Q.; Kiessling, L. L. Proc. Natl. Acad. Sci. 2009, 106, 2500
21. Wang, P.; Zhu, J.; Yuan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16669
22. Hård, K.; Mekking, A.; Damm, J. B. L.; Kamerling, J. P.; De Boer, W.; Wijnands, R. A.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Biochem. 1990, 193, 263
23. Sakai, H.; Yamagishi, F.; Miura, M.; Hata, K.; Koyama, I.; Sakagishi, Y.; Komoda, T. Tumor Biol. 1995, 15, 230
24. Ishii, K.; Iwasaki, M.; Inoue, S.; Kenny, P. T.; Komura, H.; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1623
25. Unverzagt, C. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1369
26. Nagorny, P.; Fasching, B.; Li, X.; Chen, G.; Aussedat, B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5792
27. Dinkelaar, J.; Duivenvoorden, B. A.; Wennekes, T.; Overkleeft, H. S.; Boot, R. G.; Aerts, J. M. F. G.; Codée, J. D. C.; van der Marel, G. A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 2565
28. Crich, D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1144
29. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506
30. Crich, D.; Li, H.; Yao, Q.; Wink, D. J.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5826
31. Sjölin, P.; Kihlberg, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2957
32. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Dudkina, A. S.; Antczak, C.; Scheinberg, D. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13598
33. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 736
34. Wu, B.; Hua, Z.; Warren, J. D.; Ranganathan, K.; Wan, Q.; Chen, G.; Tan, Z.; Chen, J.; Endo, A.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5577
35. Marra, A.; Mallet, J.-M.; Amatore, C.; Sinaÿ, P. Synlett 1990, 1990, 572
36. Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1992, 236, 73
37. Garcia, B. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4269
38. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1993, 243, 139