A glycerol mediated domino reaction: An efficient, green synthesis of polyheterocycles incorporating a new thiochromeno[2,3-b]quinoline unit

RSC Advances

Volumn 3, Issue 43, 2013, Pages 20719-20725

  Parmar, Narsidas J ^a   Barad, Hitesh A ^a   Labana, Balvantsingh M ^a   Kant, Rajni ^b   Gupta, Vivek K ^b  

^a SARDAR PATEL UNIVERSITY   (India)

^b UNIVERSITY OF JAMMU   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOMINO REACTIONS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; GREEN SYNTHESIS; ONE-POT SYNTHESIS; POLYHETEROCYCLES; PYRAZOLONES; REACTION MEDIUM; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION;

ALDEHYDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; SUBSTRATES; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

GLYCEROL;

EID: 84886919655     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43205j     Document Type: Article

References (76)

1. A. Behr J. Eilting K. Irawadi J. Leschinski F. Lindner Green Chem. 2008 10 13 30
2. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411 2502
3. F. Jérôme Y. Pouilloux J. Barrault ChemSusChem 2008 1 586 613
4. M. Pagliaro R. Ciriminna H. Kimura M. Rossi C. D. Pina Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4434 4440
5. C.-H. Zhou J. N. Beltramini Y.-X. Fan G. Q. Lu Chem. Soc. Rev. 2008 37 527 549
6. V. C. Casilda, Glycerol as an Alternative Solvent for Organic Reactions, Green Solvents I, 2012, pp. 187-207
7. W. M. Nelson, Green Solvents for Chemistry: Perspectives and Practice; Oxford University Press, Oxford, 2003
8. A. Wolfson C. Dlugy Chem. Pap. 2007 61 228 232
9. A. Wolfson G. Litvak C. Shotland Y. Dlugy D. Tavor Ind. Crops Prod. 2009 30 78 81
10. A. Wolfson C. Dlugy Y. Shotland Environ. Chem. Lett. 2007 5 67 71
11. C. C. Silveira S. R. Mendes F. M. Líbero E. J. Lenardão G. Perin Tetrahedron Lett. 2009 50 6060 6063
12. E. J. Lenardão D. O. Trecha P. C. Ferreira R. G. Jacob G. Perin J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 93 99
13. E. J. Lenardão M. S. Silva M. Sachini R. G. Lara R. G. Jacob G. Perin Arkivoc 2009 xi 221 227
14. A. Wolfson C. Dlugy Y. Shotland D. Tavor Tetrahedron Lett. 2009 50 5951 5953
15. F. He P. Li Y. Gu G. Li Green Chem. 2009 11 1767 1773
16. A. Karam N. Villandier M. Delample C. K. Koerkamp J.-P. Douliez R. Granet P. Krausz J. Barrault F. Jérôme Chem.-Eur. J. 2008 14 10196 10200
17. Y. Gu J. Barrault F. Jérôme Adv. Synth. Catal. 2008 350 2007 2012
18. J.-N. Tan M. Lia Y. Gu Green Chem. 2010 12 908 914
19. H. R. Safaei M. Shekouhy S. Rahmanpur A. Shirinfeshan Green Chem. 2012 14 1696 1704
20. K. C. Majumdar A. Taher R. K. Nandi Tetrahedron 2012 68 5693 5718
21. N. J. Parmar H. A. Barad B. R. Pansuriya N. P. Talpada RSC Adv. 2013 3 8064 8070
22. N. J. Parmar S. B. Teraiya R. A. Patel N. P. Talpada Tetrahedron Lett. 2011 52 2853 2856
23. S. Balalai J. Azizin A. Shalemi H. R. Bijanzadeh Synth. Commun. 2013 43 1787 1795
24. B. V. S. Reddy B. Divya M. Swain T. P. Rao J. S. Yadav M. V. P. S. V. Vardhan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1995 1999
25. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984, vol. 2
26. U. Vashist R. Carvalhaes M. D'agosto A. D. Silva Chem. Biol. Drug Des. 2009 74 434 437
27. S. Madapa Z. Tusi S. Batra Curr. Org. Chem. 2008 12 1116 1183
28. A. Beauchard A. Jaunet L. Murillo B. Baldeyrou A. Lansiaux J. R. Cherouvrier L. Domon L. Picot C. Bailly T. Besson V. Thiery Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3858 3865
29. A. Bolognese G. Correale M. Manfra A. Esposito E. Novellino A. Lavecchia J. Med. Chem. 2008 51 8148 8157
30. C. M. Lu Y. L. Chen H. L. Chen C. A. Chen P. J. Lu C. N. Yang C. C. Tzeng Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1948 1957
31. Y. Liu Y. Ding Huaxue Yanjiu Yu Yingyong 1995 7 430
32. P. R. Kym M. E. Kort M. J. Coghlan J. L. Moore R. Tang J. D. Ratajczyk J. Med. Chem. 2003 46 1016
33. S. W. Elmore J. K. Pratt M. J. Coghlan Y. Mao B. E. Green D. Anderson M. A. Stashko C. W. Lin D. Falls M. Nakane L. Miller C. M. Tyree J. N. Miner B. Lane Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1721
34. Y. Y. Ku T. Grieme P. Raje P. Sharma H. E. Morton M. Rozema S. A. King J. Org. Chem. 2003 68 3238
35. E. Maalej F. Chabchoub M. J. Oset-Gasque M. Esquivias-Pérez M. P. Gonzále L. Monjas C. Pérez C. losRíos M. I. Rodríguez-Franco I. Iriepa I. Moraleda M. Chioua A. Romero J. M. Contelles A. Samadi Eur. J. Med. Chem. 2012 54 750 763
36. A. T. Vu A. N. Campbell H. A. Harris A. J. Unwalla E. S. Manas R. E. Mewshaw Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4053
37. L. Zhi C. M. Tegley B. Pio J. P. Edward M. Motamedi T. D. Jones K. B. Marschke D. E. Mais B. Risek W. T. Schrader J. Med. Chem. 2003 46 4104
38. E. Maalej F. Chabchoub A. Samadi C. de los Ríos A. Perona A. Morreale J. Marco-Contelles Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2384 2388
39. P. Jasinski B. Welsh J. Galvez D. Land P. Zwolak L. Ghandi K. Terai A. Z. Dudek Invest. New Drugs 2008 26 223
40. A. S. J. Lesage, F. P. Bischoff, C. G. M. Janseen and H. Lavreysen, WO 03082350, 2003
41. H. R. Prakash Naik H. S. Bhojya Naik T. R. Ravikumar Naik P. J. Bindu H. Raja Naika T. Aravinda D. S. Lamani Med. Chem. 2009 5 148 157
42. A. Burger Prog. Drug Res. 1991 37 287 371
43. G. A. Patani E. J. LaVoie Chem. Rev. 1996 96 3147 3176
44. Y. Chen Q. Zhang B. Zhang P. Xia Y. Xia Z. Y. Yang N. Kilgore C. Wild S. L. Morris-Natschke K.-H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2004 12 6383 6387
45. G. B. Kok M. Campbell B. Mackey M. Itzstein J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 2811 2815
46. L. M. Lima E. J. Barreiro Curr. Med. Chem. 2005 12 23 49
47. K. Schiemann, U. Emde, T. Schlueter, C. Saal and M. Maiwald, PCT Int. Appl. WO 2007147480 A2, 2007
48. B. Leblond, S. Petit, V. Picard, T. Taverne and F. Schweighoffer, Int. Patent WO 2004076445 A2, 2004
49. P. I. V. Magedov M. Manpadi M. A. Ogasawara A. S. Dhawan S. Rogelj S. V. Slambrouck W. F. A. Steelant N. M. Evdokimov P. Y. Uglinskii E. M. Elias E. J. Knee P. Tongwa M. Y. Antipin A. Kornienko J. Med. Chem. 2008 51 2561 2570
50. A. Chilin G. Marzaro C. Marzano L. Dalla Via M. G. Ferlin G. Pastorini A. Guiotto Bioorg. Med. Chem. 2009 17 523 529
51. A. E. Jakobs L. Christiaens J. Org. Chem. 1996 61 4842 4844
52. F. C. Fuchs G. A. Eller W. Holzer Molecules 2009 14 3814 3832
53. A. Horvath P. Nussbaumer B. Wolff A. Billich J. Med. Chem. 2004 47 4268 4276
54. C. Samorì A. Guerrini G. Varchi F. Zunino G. L. Beretta C. Femoni E. Bombardelli G. Fontana A. Battaglia J. Med. Chem. 2008 51 3040 3044
55. N. Busschaert M. Wenzel M. E. Light P. Iglesias-Hernandez R. Perez-Tomas P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136 14148
56. J. I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2012 33 1375 1378
57. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn A. J. Roecker G.-Q. Cao S. Barluenga H. J. Mitchell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9939 9953
58. M. Eleni M. Prokopios S. Mitaku S. Leandros E. Chinou J. Nat. Prod. 2005 68 78
59. E. E. Schweizer and D. Meeder-Nycz in Heterocyclic Compounds: Chromenes, ed., G. P. Ellis, Wiley, New York, 1977, pp. 11-139
60. M. Kidwai S. Saxena M. K. R. Khan S. S. Thukral Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4295 4298
61. I. R. Hardcastle X. l. Cockcroft N. J. Curtin M. D. El-Murr J. J. Leahy M. Stockley B. T. Golding L. Rigoreau C. Richardson G. C. M. Smith R. J. Griffin J. Med. Chem. 2005 48 7829 7846
62. W. Jia Y. Liu W. Li Y. Liu D. Zhang P. Zhang P. Gong Bioorg. Med. Chem. 2009 17 4569 4574
63. N. J. Parmar R. A. Patel B. D. Parmar N. P. Talpada Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 1656 1661
64. B. Singh A. Chandra M. Asthana R. M. Singh Tetrahedron Lett. 2012 53 3242 3244
65. B. M. Kiran B. P. Nandeshwarappa V. P. Vaidya K. M. Mahadevan Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007 182 969 980
66. M. Raghavendra H. S. Bhojya Naik B. S. Sherigara Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008 183 1229 1235
67. B. Prabhuswamy S. Y. Ambekar Synth. Commun. 1999 29 3477 3485
68. E. Ramesh T. K. Vidhya R. Raghunathan Tetrahedron Lett. 2008 49 2810 2814
69. W. Zhong W. Ma Y. Liu Tetrahedron 2011 67 3509 3518
70. P. K. Mahata C. Venkatesh U. K. Syam Kumar H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2003 68 3966 3975
71. W. Wang H. Li J. Wang L. Zu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10354 10355
72. T. Govender L. Hojabri F. M. Moghaddam P. I. Arvidsson Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1763 1767
73. C. B. Manuel N. Volz S. Bräse Synlett 2009 1383
74. A. Srivastava R. M. Singh Indian J. Chem. 2005 44B 1868
75. O. Meth-Cohn B. Narine B. Tarnowski R. Hayes A. Keyzad S. Rhouati A. Robinson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 2509
76. B. P. Nandeshwarappa D. B. Arun Kumar H. S. Bhojya Naik K. M. Mahadevan Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997 181 32006