A highly efficient, rapid one-pot synthesis of some new heteroaryl pyrano[2,3-c]pyrazoles in ionic liquid under microwave-irradiation

RSC Advances

Volumn 3, Issue 21, 2013, Pages 8064-8070

  Parmar, Narsidas J ^a   Barad, Hitesh A ^a   Pansuriya, Bhavesh R ^a   Talpada, Navin P ^a  

^a SARDAR PATEL UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANOMERIC CARBON; ANTITUBERCULAR ACTIVITIES; HETERO-DIELS-ALDER REACTIONS; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT SPECTROSCOPY; ONE-POT PROCEDURES; ONE-POT SYNTHESIS; STEREOSELECTIVE MANNER; THREE-COMPONENT;

IRRADIATION; MICROWAVE IRRADIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84877722438     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra00068k     Document Type: Article

References (81)

1. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira N. Zanatta H. G. Bonacorso Chem. Rev. 2008 108 2015 2050
2. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508 3576
3. C. Chiappe M. Malvaldi C. S. Pomelli Green Chem. 2010 12 1330 1339
4. E. V. Eycken P. Appukkuttan W. Borggraeve W. Dehaen D. Dallinger C. O. Kappe J. Org. Chem. 2002 67 7904 7907
5. J. Dupont J. Spencer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5296 5297
6. M. Chelghoum M. Bahnous A. Bouraiou S. Bouacida A. Belfaitah Tetrahedron Lett. 2012 53 4059 4061
7. S. Ramesh R. Nagarajan Tetrahedron Lett. 2011 52 4857 4860
8. I. Meracz T. Oh Tetrahedron Lett. 2003 44 6465 6468
9. P. M. Fresneda X. J. A. Fresneda Tetrahedron Lett. 2012 53 2618 2621
10. X. Xie J. Lu B. Chen J. Han X. She X. Pan Tetrahedron Lett. 2004 45 809 811
11. I. Lopez G. Silver M. J. Arevalo R. Babiano J. C. Palaciosa J. L. Bravo Tetrahedron 2007 63 2901 2906
12. M. Kristina W. O. Xiongyu F. Russo M. Larhed J. Org. Chem. 2008 73 8627 8630
13. Y. Liu L. Yang Y. Zu C. Zhao L. Zhang Y. Zhang Z. Zhang W. Wang Food Chem. 2012 135 2514 2521
14. X. Min L. Yue J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 265 205 208
15. M. Gupta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 4919 4923
16. S. R. Sarda M. Y. Pathan V. V. Paike R. P. Pawar Arkivoc 2006 2006 43 48
17. A. K. Prasad V. Kumar X. S. Kumar V. T. Ravikumar Y. S. Sanghvi V. S. Parmar Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4467 4472
18. R. M. Palou J. Mex. Chem. Soc. 2007 51 252 264
19. M. Deetlefs K. R. Seddon Chim. Oggi-Chem. Today 2006 24 16 23
20. N. V. Plechkova and K. R. Seddon, in Methods and Reagents for Green Chemistry: An Introduction, ed., P. Tundo, A. Perosa, and, F. Zecchini, Wiley, New York, 2007, pp. 105-130
21. B. Barnes R. Izydore I. Hall Anticancer Res. 2001 21 1857
22. A. G. Habeeb P. N. P. Rao E. E. Knaus J. Med. Chem. 2001 44 3039 3042
23. J. Elguero, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 3, pp 1-75
24. M. Gokce S. Utku E. Kupeli Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3760 3764
25. T. Srivalli K. Satish R. Suthakaran Int. J. Innov. Pharm. Res. 2011 2 172 174
26. T. D. Penning J. J. Talley S. R. Bertenshaw J. S. Carter P. W. Collins Y. Y. Zhang P. C. Isakson J. Med. Chem. 1997 40 1347
27. P. Manojkumar T. K. Ravi S. Gopalakrishnan Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4690 4694
28. R. V. Ragavan V. V. Kumar N. S. Kumari Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3852 3857
29. S. Bondock R. Rabie H. A. Etman A. A. Fadda Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2122 2129
30. N. J. Parmar S. B. Teraiya R. A. Patel H. A. Barad H. Jajda V. Thakkar J. Saudi Chem. Soc. 2012 10.1016/j.jscs.2011.12.014
31. R. R. Mallikarjuna J. Sreeramulu L. K. Ravindranath R. G. Nagaraja K. Hanumanthurayudu R. G. Nageswara A. Jayaraju P. Madhusudhan J. Chem. Pharm. Res. 2012 4 272 278
32. A. R. Katritzky M. Wang S. Zhang M. V. Voronkov J. Org. Chem. 2001 66 6787
33. B. Bojan K. Marijan P. Slovenko Tetrahedron 2009 65 8690 8696
34. S. Muramulla C. Zhao Tetrahedron Lett. 2011 52 3905 3908
35. A. M. Shestopalov Y. M. Emeliyanova D. H. Evans Tetrahedron 2003 59 7491 7496
36. J. Tan M. Lia Y. Gu Green Chem. 2010 12 908 914
37. Y. M. Litvinov A. A. Shestopalov L. A. Rodinovskaya A. M. Shestopalov J. Comb. Chem. 2009 11 914 919
38. A. Siddekhab A. Nizama M. A. Pashaa Spectrochim. Acta, Part A 2011 81 431 440
39. D. Castagnolo F. Manetti M. Radi B. Bechi M. Pagano A. De Logu R. Meleddu M. Saddi M. Botta Bioorg. Med. Chem. 2009 17 5716 5721
40. D. Castagnolo A. De Logu M. Radi B. Bechi F. Manetti M. Magnani S. Supino R. Meleddu L. Chisu M. Botta Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8587 8591
41. P. T. Mistry N. R. Kamdar D. D. Haveliwala S. K. Patel J. Heterocycl. Chem. 2012 49 349 357
42. P. T. Mistry N. R. Kamdar D. D. Haveliwala S. K. Patel Lett. Drug Des. Discovery 2011 8 750 757
43. S. J. Alonso H. Chavez A. E. Braun A. G. Ravelo G. Feresin A. Tapia Tetrahedron 2008 64 8938 8942
44. K. C. Majumdar A. Taher R. K. Nandi Tetrahedron 2012 68 5693 5718
45. S. Balalaie A. Poursaeed M. J. Khoshkholgh H. R. Bijanzadeh E. Wolf C. R. Chim. 2012 15 283 289
46. N. J. Parmar S. B. Teraiya R. A. Patel N. P. Talpada Tetrahedron Lett. 2011 52 2853 2856
47. N. J. Parmar S. B. Teraiya R. A. Patel D. Sharma V. K. Gupta RSC Adv. 2012 2 3069 3075
48. N. J. Parmar B. R. Pansuriya H. A. Barad B. D. Parmar R. Kant V. K. Gupta Monatsh. Chem. 2012 10.1007/s00706-012-0873-7
49. N. J. Parmar B. R. Pansuriya B. M. Labana T. R. Sutariya R. Kant V. K. Gupta Eur. J. Org. Chem. 2012 30 5953 5964
50. N. J. Parmar S. B. Teraiya H. A. Barad D. Sharma V. K. Gupta Synth. Commun. 2013 43 1586
51. G. Desimoni G. Faita K. A. Jorgensen Chem. Rev. 2006 106 3561
52. G. Desimoni G. Faita M. Toscanini M. Boiocchi Chem.-Eur. J. 2007 13 9478
53. G. Desimoni G. Tacconi Chem. Rev. 1975 75 651 692
54. G. Desimoni G. Faita A. Gamba P. P. Righetti G. Tacconi L. Toma Tetrahedron 1990 46 2165 2178
55. L. F. Tietze A. Modi Med. Res. Rev. 2000 20 304 322
56. L. F. Tietze N. Bohnke S. Dietz Org. Lett. 2009 11 2948
57. L. F. Tietze C. Schneider A. Grote Chem.-Eur. J. 1996 2 139 148
58. L. F. Tietze G. Kettschau J. A. Gewert A. Schuffenhauer Curr. Org. Chem. 1998 2 19 62
59. A. Palasz Synthesis 2010 23 4021 4032
60. G. Cravotto G. M. Nano G. Palmisanob S. Tagliapietra Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 707 709
61. G. Cravotto G. M. Nano G. Palmisanob T. Pilati S. Tagliapietra J. Heterocycl. Chem. 2001 38 965
62. A. Palasz Monatsh. Chem. 2012 143 1175 1185
63. M. Radi V. Bernardo B. Bechi D. Castagnolo M. Pagano M. Botta Tetrahedron Lett. 2009 50 6572 6575
64. D. Prajapati M. Gohain Beilstein J. Org. Chem. 2006 2 1 5
65. R. R. Scott R. M. Williiams Chem. Rev. 1998 98 2723 2796
66. K. Ryu J. Y. Lee R. E. Park M. Y. Ma J. H. Nho Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 127 131
67. M. Amir S. Kumar Arch. Pharm. 2005 338 24 31
68. M. A. A. Radwan E. A. Ragab N. M. Sabry S. M. El-Shenawy Bioorg. Med. Chem. 2007 15 3832 3841
69. N. J. Parmar H. A. Barad B. R. Pansuriya S. B. Teraiya V. K. Gupta R. Kant Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 3816 3821
70. C. Ito M. Itoigawa A. Furukawa T. Hirano T. Murata N. Kaneda Y. Hisada K. Okuda H. Furukawa J. Nat. Prod. 2004 67 1800
71. W. W. K. R. Mederski M. Osswald D. Dorsch M. Christadler C. J. Schmitges C. Wilm Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1883
72. P. Desos J. M. Lepagnol P. Morain P. Lestage A. A. Cordi J. Med. Chem. 1996 39 197
73. R. Balaskar S. Gavade M. Mane P. Pabrekar M. Shingare D. Mane Lett. Org. Chem. 2011 8 282 286
74. A. K. Verma P. Attri V. Chopra R. K. Tiwari R. Chandra Monatsh. Chem. 2008 139 1041
75. H. Xiaoke Z. Liangfang W. Xueqin G. Bin X. Jiaquan L. Guiying H. Changwei J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 342-343 41
76. R. Balaskar S. Gavade M. Mane P. Pabrekar M. Shingare D. Mane Chin. Chem. Lett. 2010 21 1175
77. L. Knorr Ber. 1887 16 2597
78. N. J. Parmar B. R. Pansuriya H. A. Barad R. Kant V. K. Gupta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 4075 4039
79. N. J. Parmar R. A. Patel B. D. Parmar N. P. Talpada Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 1656 1661
80. P. K. Kalita B. Baruah P. J. Bhuyan Tetrahedron Lett. 2006 47 7779
81. J. M. Vattoly T. P. Paramasivan J. Org. Chem. 1996 61 6523