Autocatalytic cathodic dehalogenation triggered by dissociative electron transfer through a C-H⋯O hydrogen bond

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 40, 2013, Pages 17522-17536

  Romańczyk, Piotr P ^a   Radoń, Mariusz ^b,c   Noga, Klemens ^b,c   Kurek, Stefan S ^a  

^a CRACOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^c AGH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; HALOGEN; HYDROGEN; OXYGEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; GAS CHROMATOGRAPHY; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

CARBON; CATALYSIS; CHROMATOGRAPHY, GAS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; HALOGENS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; OXYGEN; QUANTUM THEORY;

EID: 84886917067     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp52933a     Document Type: Article

References (72)

1. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, UK, 1999
2. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The [C-H⋯π] Interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley, New York, 1998
3. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1996 29 441 449
4. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565 573
5. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
6. G. R. Desiraju Chem. Commun. 2005 2995 3001
7. B. Gil J. Forniés J. Gómez E. Lalinde A. Martín M. T. Moreno Inorg. Chem. 2006 45 7788 7798
8. S. J. Grabowski P. Lipkowski J. Phys. Chem. A 2011 115 4765 4773
9. S. Scheiner Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13860 13872
10. R. D. Bach C. Thorpe O. Dmitrenko J. Phys. Chem. B 2002 106 4325 4335
11. R. S. Paton J. M. Goodman Org. Lett. 2006 8 4299 4302
12. R. R. Knowles E. N. Jacobsen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20678 20685
13. H. Matter M. Nazaré S. Güssregen D. W. Will H. Schreuder A. Bauer M. Urmann K. Ritter M. Wagner V. Wehner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2911 2916
14. F. M. Menger Pure Appl. Chem. 2005 77 1873 1886
15. J. Gao S. Ma D. T. Major K. Nam J. Pu D. G. Truhlar Chem. Rev. 2006 106 3188 3209
16. T. C. Bruice Chem. Rev. 2006 106 3119 3139
17. A. Warshel P. K. Sharma M. Kato Y. Xiang H. Liu M. H. M. Olsson Chem. Rev. 2006 106 3210 3235
18. C. P. Andrieux I. Gallardo J.-M. Savéant K. B. Su J. Am. Chem. Soc. 1986 108 638 647
19. L. Pause M. Robert J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9829 9835
20. C. Costentin M. Robert J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10729 10739
21. A. A. Isse S. Gottardello C. Durante A. Gennaro Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2409 2416
22. A. A. Isse G. Sandonà C. Durante A. Gennaro Electrochim. Acta 2009 54 3235 3243
23. S. Gemma L. Vittozzi E. Testai Drug Metab. Dispos. 2003 31 266 274
24. E. Blair J. Greaves P. J. Farmer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8632 8633
25. P. S. Lakshminarayanan D. Krishna Kumar P. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9600 9601
26. P. V. Gushchin G. L. Starova M. Haukka M. L. Kuznetsov I. L. Eremenko V. Yu. Kukushkin Cryst. Growth Des. 2010 10 4839 4846
27. L. Pedzisa B. P. Hay J. Org. Chem. 2009 74 2554 2560
28. V. S. Bryantsev B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8282 8283
29. L. Andrews F. T. Prochaska J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1190 1196
30. C. J. Gantzer L. P. Wackett Environ. Sci. Technol. 1991 25 715 722
31. T. V. Magdesieva M. Graczyk A. Vallat O. M. Nikitin P. I. Demyanov K. P. Butin M. A. Vorotyntsev Electrochim. Acta 2006 52 1265 1280
32. A. J. Włodarczyk P. P. Romańczyk T. Lubera S. S. Kurek Electrochem. Commun. 2008 10 1856 1859
33. A. J. Włodarczyk P. P. Romańczyk Inorg. Chim. Acta 2009 362 4635 4638
34. J. H. Enemark J. J. A. Cooney J.-J. Wang R. H. Holm Chem. Rev. 2004 104 1175 1200
35. F. S. McQuillan H. Chen T. A. Hamor C. J. Jones H. A. Jones R. P. Sidebotham Inorg. Chem. 1999 38 1555 1562
36. P. J. F. de Rege S. A. Williams M. J. Therien Science 1995 269 1409 1413
37. H. Sun J. Steeb A. E. Kaifer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2820 2821
38. J. C. Goeltz C. P. Kubiak J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17390 17392
39. H. N. Ghosh K. Adamczyk S. Verma J. Dreyer E. T. J. Nibbering Chem.-Eur. J. 2012 18 4930 4937
40. S. J. Reynolds C. F. Smith C. J. Jones J. A. McCleverty D. C. Bower J. L. Templeton Inorg. Synth. 1985 23 4 9
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
42. TURBOMOLE V6.3 2011, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com
43. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
44. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
45. P. P. Romańczyk K. Noga M. Radoń G. Rotko S. S. Kurek Electrochim. Acta 2013 10.1016/j.electacta.2013.05.006
46. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
47. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chablowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
48. P. P. Romańczyk K. Noga A. J. Włodarczyk W. Nitek E. Broclawik Inorg. Chem. 2010 49 7676 7684
49. M. Mitoraj A. Michalak J. Mol. Model. 2007 13 347 355
50. M. Radoń Theor. Chem. Acc. 2008 120 337 339
51. M. P. Mitoraj A. Michalak T. Ziegler J. Chem. Theory Comput. 2009 5 962 975
52. M. Mitoraj A. Michalak Organometallics 2007 26 6576 6580
53. E. Broclawik J. Zalucka P. Kozyra M. Mitoraj J. Datka J. Phys. Chem. C 2010 114 9808 9816
54. M. P. Mitoraj R. Kurczab M. Boczar A. Michalak J. Mol. Model. 2010 16 1789 1795
55. R. Kurczab M. P. Mitoraj A. Michalak T. Ziegler J. Phys. Chem. A 2010 114 8581 8590
56. M. Radoń, Natorbs, version 0.3; an universal utility for computing natural and spin density orbitals; including NOCVs, available from http://www.chemia.uj.edu.pl/∼mradon/natorbs
57. A. Houmam E. M. Hamed I. W. J. Still J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7258 7265
58. J. A. McCleverty Chem. Soc. Rev. 1983 12 331 360
59. K. Noga P. P. Romańczyk A. J. Włodarczyk E. Broclawik Polyhedron 2008 27 2819 2824
60. P. P. Romańczyk M. N. Guzik A. J. Włodarczyk Polyhedron 2007 26 1182 1190
61. F. S. McQuillan H. Chen T. A. Hamor C. J. Jones K. Paxton Inorg. Chem. 1997 36 4458 4464
62. A. A. Isse C. Y. Lin M. L. Coote A. Gennaro J. Phys. Chem. B 2011 115 678 684
63. R. A. Moss J. Org. Chem. 2010 75 5773 5783
64. M. Radoń E. Broclawik K. Pierloot J. Phys. Chem. B 2010 114 1518 1528
65. E. J. Bylaska M. Dupuis P. G. Tratnyek J. Phys. Chem. A 2008 112 3712 3721
66. M. Valiev E. J. Bylaska M. Dupuis P. G. Tratnyek J. Phys. Chem. A 2008 112 2713 2720
67. S. M. Villano N. Eyet W. C. Lineberger V. M. Bierbaum J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7214 7215
68. E. Léonel M. Lejaye S. Oudeyer J. P. Paugam J.-Y. Nédélec Tetrahedron Lett. 2004 45 2635 2638
69. A. J. Fry R. G. Reed J. Am. Chem. Soc. 1971 93 553 554
70. J. L. Webb C. K. Mann H. M. Walborsky J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2042 2051
71. R. S. Nicholson I. Shain Anal. Chem. 1964 36 706 723
72. D. J. Henry M. L. Coote R. Gómez-Balderas L. Radom J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1732 1740