Chloride-chloroform clusters exhibiting weak hydrogen and halogen bondings are fully characterized in the solid state by X-ray diffraction

Crystal Growth and Design

Volumn 10, Issue 11, 2010, Pages 4839-4846

  Gushchin, Pavel V ^a   Starova, Galina L ^a   Haukka, Matti ^b   Kuznetsov, Maxim L ^c   Eremenko, Igor L ^d   Kukushkin, Vadim Yu ^a,e  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^d KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^e INSTITUTE OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ENERGIES; CHARGED CLUSTERS; CL ATOMS; ETHANOL SOLVATES; HALOGEN BONDING; HYDROGEN BONDINGS; HYDROGEN BRIDGES; REACTION MIXTURE; SLOW EVAPORATION; STACKED ARRAYS;

BONDING; CHARGE TRANSFER; CHLORINE; CRYSTAL STRUCTURE; CYANIDES; ETHANOL; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ION EXCHANGE; IONS; PLATINUM; X RAY DIFFRACTION;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 78149322313     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg1007507     Document Type: Conference Paper

References (138)

1. Hiraoka, K.; Mizuno, T.; Iino, T.; Eguchi, D.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4887
2. Gu, J.; Wang, J.; Leszczynski, J. ChemPhysChem 2010, 11, 175
3. Rahaman, O.; Duin, A. C. T. V.; Bryantsev, V. S.; Mueller, J. E.; Solares, S. D.; Goddard, W. A. I.; Doren, D. J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3556
4. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Duin, A. C. T. V.; Goddard, W. A. I. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1016
5. Dutta, P.; Tominaga, K. J. Mol. Liq. 2009, 147, 45
6. Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lanucara, F.; Lemaire, J.; Maître, P.; Scuderi, D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8185
7. Horinek, D.; Herz, A.; Vrbka, L.; Sedlmeier, F.; Mamatkulov, S. I.; Netz, R. R. Chem. Phys. Lett. 2009, 479, 173
8. Jiang, X.; Lim, Y.-K.; Bong, J. Z.; Opsitnick, E. A.; Baik, M.-H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16812
9. Demidov, V. N. J. Opt. Technol. 2003, 70, 704
10. Demidov, V. N. J. Opt. Technol. 2005, 72, 291
11. Demidov, V. N.; Puzenko, V. G.; Libov, V. S. J. Opt. Technol. 2005, 72, 501
12. Coe, B. J.; Fielden, J.; Foxon, S. P.; Brunschwig, B. S.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Samoc, A.; Samoc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3496
13. Leventis, H. C.; O'Mahony, F.; Akhtar, J.; Afzaal, M.; O'Brien, P.; Haque, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2743
14. Zhao, C.; MacFarlane, D. R.; Bond, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16195
15. Wada, H.; Caro, D. d.; Valade, L.; Ozawa, T.; Bando, Y.; Mori, T. Thin Solid Films 2009, 518, 299
16. Uji, S.; Mori, T.; Takahashi, T. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10, art. no. 020301.
17. Hodgkiss, J. M.; Tu, G.; Albert-Seifried, S.; Huck, W. T. S.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8913
18. Williams, J. M.; Wang, H. H.; Emge, T. J.; Geiser, U.; Beno, M. A.; Carlson, R. J.; Thorn, K. D.; Schultz, A. J.; Whangbo, M.-H. Prog. Inorg. Chem. 1987, 35, 51
19. Feiters, M. C.; Meyer-Klaucke, W.; Kostenko, A. V.; Soldatov, A. V.; Leblanc, C.; Michel, G.; Potin, P.; Küpper, F. C.; Hollenstein, K.; Locher, K. P.; Bevers, L. E.; Hagedoorn, P.-L.; Hagen, W. R. J. Phys.: Conf. Ser. 2009, 190, art. no. 012196
20. Yang, H. S.; Kim, E.; Lee, S.; Park, H. J.; Cooper, D. S.; Rajbhandari, I.; Choi, I. J. Biol. Chem. 2009, 284, 15970
21. Okada, Y.; Sato, K.; Numata, T. J. Physiol. 2009, 587, 2141
22. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
23. Hua, Y.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262
24. Abate, A.; Biella, S.; Cavallo, G.; Meyer, F.; Neukirch, H.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1171
25. Dey, B.; Choudhury, S. R.; Gamez, P.; Vargiu, A. V.; Robertazzi, A.; Chen, C.-Y.; Lee, H. M.; Jana, A. D.; Mukhopadhyay, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8626
26. Supramolecular Chemistry of Anions; Bianchi, A.; Bowman-James, K.; Garcoa-Espapa, E., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1997.
27. Special issue on 35 Years of Synthetic Anion Receptor Chemistry 1968-2003. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 1
28. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671
29. Gale, P. A.; Quesada, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3219
30. Bandyopadhyay, I.; Raghavachari, K.; Flood, A. H. ChemPhysChem 2009, 10, 2535
31. Hunter, C. A. Angew. Chem. 2004, 116, 5424
32. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310
33. Youm, K.-T.; Ko, J.; Jun, M.-J. Polyhedron 2006, 25, 2717
34. Pedzisa, L.; Hay, B. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 2554
35. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Sagoo, S.; Taylor, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1674
36. Svec, J.; Necas, M.; Sindelar, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2378
37. Chang, K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Angew. Chem. 2005, 117, 8140
38. Chang, K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7926
39. Hisaki, I.; Sasaki, S.-I.; Hirose, K.; Tobe, Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 607
40. Li, Y.; Flood, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2649
41. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. 2006, 118, 1550
42. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520
43. Lacour, J.; Moraleda, D. Chem. Commun. 2009, 7073
44. Hamilton, G. L.; Kanai, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14984
45. Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496
46. Albertí, M.; Aguilar, A.; Lucas, J. M.; Pirani, F.; Coletti, C.; Re, N. J. Phys. Chem. A 2010, 113, 14606
47. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565
48. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8282
49. Denifl, S.; Zappa, F.; Mähr, I.; Mauracher, A.; Probst, M.; Märk, T. D.; Scheier, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5065
50. Giles, K.; Grimsrud, E. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1318
51. Botschwina, P.; Oswald, R.; Dyczmons, V. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 308
52. Gushchin, P. V.; Tyan, M. R.; Bokach, N. A.; Revenco, M. D.; Haukka, M.; Wang, M.-J.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 11487
53. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2008.
54. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114 and references therein.
55. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
56. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918
57. Robertson, W. H.; Weddle, G. H.; Kelley, J. A.; Johnson, M. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1205
58. Robertson, W. H.; Weddle, G. H.; Johnson, M. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9312
59. Grabowski, S. J.; Bilewicz, E. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 51
60. Wang, Y.-H.; Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Yu, Q.-S. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 90
61. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Jiang, Y.-J.; Yu, Q.-S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781
62. Forni, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3403
63. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11154
64. Lommerse, J. P. M.; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108
65. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305
66. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Yu, Q.-S. Chem. Phys. 2007, 334, 1 and references therein.
67. Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6832
68. Zou, J.-W.; Jiang, Y.-J.; Guo, M.; Hu, G.-X.; Zhang, B.; Liu, H.-C.; Yu, Q.-S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 740
69. Wang, W.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4114
70. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973
71. Mukai, T.; Nishikawa, K. Solid State Sci. 2010, 12, 783
72. Eskandari, K.; Zariny, H. Chem. Phys. Lett., in press.
73. Palusiak, M. THEOCHEM 2010, 945, 89
74. Cauliez, P.; Polo, V.; Roisnel, T.; Llusar, R.; Fourmigué, M. CrystEngComm 2010, 12, 558
75. Karpfen, A.; Kryachko, E. S. Chem. Phys. Lett. 2010, 489, 39
76. Arman, H. D.; Gieseking, R. L.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Chem. Commun. 2010, 46, 1854
77. Xu, L.; Zou, J.-W.; Yu, Q.-S.; Sang, P. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 1245
78. Kosmas, A. M.; Papayannis, D. K. Mol. Simul. 2010, 36, 212
79. Li, Q.; Yuan, H.; Jing, B.; Liu, Z.; Li, W.; Cheng, J.; Gong, B.; Sun, J. THEOCHEM 2010, 942, 145
80. McDowell, S. A. C. J. Chem. Phys. 2010, 132, art. no. 044312.
81. Kobayashi, Y.; Maeda, J.; Ando, T.; Saigo, K. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 685
82. Zhou, P.; Lv, J.; Zou, J.; Tian, F.; Shang, Z. J. Struct. Biol. 2010, 169, 172
83. Mazik, M.; Hartmann, A.; Jones, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 458
84. Amezaga, N. J. M.; Pamies, S. C.; Peruchena, N. M.; Sosa, G. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 552
85. Pigge, F. C.; Vangala, V. R.; Swenson, D. C.; Rath, N. P. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 224
86. Metrangolo, P.; Resnati, G. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications, Structure and Bonding; 2008; Vol. 126.
87. Karpfen, A. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications. In Structure Bonding; Metrangolo, P.; Resnati, G., Eds.; (2008; Berlin, Vol. 126, p 1.
88. Li, Q.; Lin, Q.; Li, W.; Cheng, J.; Gong, B.; Sun, J. ChemPhysChem 2008, 9, 2265
89. Shirman, T.; Arad, T.; Boom, M. E. v. d. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 926
90. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646
91. Bertani, R.; Sgarbossa, P.; Venzo, A.; Lelj, F.; Amati, M.; Resnati, G.; Pilati, T.; Metrangolo, P.; Terraneo, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 677
92. Metrangolo, P.; Pilati, T.; Terraneo, G.; Biella, S.; Resnati, G. CrystEngComm 2009, 11, 1187
93. Sun, A.; Lauher, J. W.; Goroff, N. S. Science 2006, 312, 1030
94. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16
95. Bruce, W. D.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Präsang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Whitwood, A. C. New J. Chem. 2008, 32, 477
96. Metrangolo, P.; Präsang, C.; Resnati, G.; Liantonio, R.; Whitwood, A. C.; Bruce, D. W. Chem. Commun. 2006, 3290
97. Xu, J.; Liu, X.; Lin, T.; Huang, J.; He, C. Macromolecules 2005, 38, 3554
98. Xu, J.; Liu, X.; Ng, J. K.-P.; Lin, T.; He, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3540
99. Fourmigué, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379
100. Fourmigué, M. In Halogen Bonding Fundamentals and Applications; Metrangolo, P.; Resnati, G., Eds.; Springer: Berlin, 2008; pp 181-208.
101. Fourmigué, M. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 301, 181
102. Farina, A.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Vecchio, G. Angew. Chem. 1999, 111, 2585
103. Farina, A.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Vecchio, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2433
104. Takeuchi, T.; Minato, Y.; Masayoshi, M.; Shinmori, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9025
105. Cariati, E.; Forni, A.; Biella, S.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Resnati, G.; Righetto, S.; Tordin, E.; Ugo, R. Chem. Commun. 2007, 2590
106. Hulliger, J.; Langley, P. J. Chem. Commun. 1998, 2557
107. Sarma, J. A. R. P.; Allen, F. H.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Thaimattam, R.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 101
108. Thallapally, P. K.; Desiraju, G. R.; Bagieu-Beucher, M.; Masse, R.; Bourgogne, C.; Nicoud, J. F. Chem. Commun. 2002, 1052
109. Macgillivray, L. R.; Papaefstathiou, G. S.; Friščić, T.; Hamilton, T. D.; Bučar, D.-K.; Chu, Q.; Varshney, D. B.; Georgiev, I. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 280
110. Marras, G.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Vij, A. New J. Chem. 2006, 30, 1397
111. Caronna, T.; Liantonio, R.; Logothetis, T. A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500
112. McConnell, A. J.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; Allan, D. R.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1256
113. Gross, D. E.; Yoon, D.-W.; Lynch, V. M.; Lee, C.-H.; Sessler, J. L. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2010, 66, 81
114. Adler, M.; Kochanny, M. J.; Ye, G. R. B.; Light, D. R.; Biancalana, S.; Whitlow, M. Biochemistry 2002, 41, 15514
115. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789
116. Howard, E.; Sanishvili, R.; Cachau, R. E.; Mitschler, B.; Bart, P.; Lamour, V.; Zandt, M. V.; Sibley, E.; Bon, C.; Moras, D.; Schneider, T. R.; Joachimiak, A.; Podjarny, A. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2004, 55, 792
117. Jiang, Y.; Alcaraz, A. A.; Chen, J. M.; Kobayashi, H.; Lu, Y. J.; Snyder, J. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 1891
118. Espallargas, G. M.; Zordan, F.; Marín, L. A.; Adams, H.; Shankland, K.; Streek, J. D. V.; Brammer, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7554
119. Kraut, D. A.; Churchill, M. J.; Dawson, P. E.; Herschlag, D. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 269
120. Mele, A.; Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972
121. Espallargas, G. M.; Brammer, L.; Streek, J. v. d.; Shankland, K.; Florence, A. J.; Adams, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9584
122. Aakeröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Pálinkó, I. New J. Chem. 1999, 145
123. Kovács, A.; Varga, Z. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 710
124. Gushchin, P. V.; Kuznetsov, M. L.; Haukka, M.; Wang, M.-J.; Gribanov, A. V.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 2583-2592
125. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode; Academic Press: New York, 1997; pp 307-326.
126. Carter, C. W.; Sweet, J., Eds. Methods in Enzymology, Vol. 276, Macromolecular Crystallography, Part A; Academic Press: New York, 1997; pp 307-326.
127. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M. C.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
128. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381
129. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112
130. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
131. Sheldrick, G. M. SADABS-Bruker Nonius scaling and absorption correction, v 2.10; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2003.
132. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
133. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785
134. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; J. A., J. M.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P.; Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998
135. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
136. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
137. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317
138. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899