One-electron-transfer reactions of polychlorinated ethylenes: Concerted and stepwise cleavages

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 16, 2008, Pages 3712-3721

  Bylaska, Eric J ^a   Dupuis, Michel ^a   Tratnyek, Paul G ^b  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b OREGON HEALTH AND SCIENCE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; ELECTRON TRANSFER (ET) REACTIONS; POLYCHLORINATED ETHYLENES; REACTION BARRIERS; REDUCTIVE DECHLORINATION;

ADDITION REACTIONS; DECHLORINATION; ELECTRONIC STRUCTURE;

ETHYLENE;

CHLORINATED HYDROCARBON; ETHYLENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ELECTRON TRANSPORT; ETHYLENES; HYDROCARBONS, CHLORINATED; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 44949208578     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711021d     Document Type: Article

References (72)

1. Amonette, J. E.; Workman, D. J.; Kenedy, D. W.; Fruchter, J. S.; Gorby, Y. A. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 4606.
2. Arnold, W. A.; Wignet, P.; Cramer, C. J. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 3536.
3. Balko, B. A.; Tratnyek, P. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1459.
4. Butler, E. C.; Hayes, K. F. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 422.
5. Glod, G.; Angst, W.; Holliger, C.; Schwarzenbach, R. P. Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 253.
6. Li, T.; Farrell, J. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 3560.
7. McCauley, K. M.; Wilson, S. R.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4410.
8. McCormick, M. L.; Adriaens, P. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 1045.
9. Roberts, A. L.; Totten, L. A.; Arnold, W. A.; Burns, D. R.; Campbell, T. J. Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 2654.
10. Schwarzenbach, R. P.; Gschwend, P. M.; Imboden, D. M. Environmental Organic Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1993.
11. Costentin, C.; Robert, M.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10729.
12. Pause, L.; Robert, M.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4886.
13. Burrow, P. D.; Modelli, A.; Chiu, N. S.; Jordan, K. D. Chem. Phys. Letters 1981, 52, 270.
14. Chen, E. C. M.; Wiley, J. R.; Batten, C. F.; Wentworth, W. E. J. Phys. Chem. 1994, 95, 88.
15. Illenberger, E.; Baumgartel, H.; Suzer, S. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1984, 33, 123.
16. Johnson, J. P.; Christophorou, L. G.; Carter, J. G. J. Chem. Phys. 1977, 67, 2196.
17. Kaufel, R.; Illenberger, E.; Baumgartel, H. Chem. Phys. Lett. 1984, 106, 342.
18. Olthoff, J. K.; Tossell, J. A.; Moore, J. H. J. Chem. Phys. 1985, 83, 5627.
19. Walter, C. W.; Smith, K. A.; Dunning, F. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1652.
20. Wiley, J. R.; Chen, E. C. M.; Wentworth, W. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1256.
21. Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Tratnyek, P. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5905.
22. Nonnenberg, C.; van der Donk, W. A.; Zipse, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8708.
23. Andrieux, C. P.; Differding, E.; Robert, M.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6592.
24. Saveant, J. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 455.
25. Bylaska, E. J.; Dixon, D. A.; Felmy, A. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 610.
26. Bylaska, E. J.; Dixon, D. A.; Felmy, A. R.; Apra, E.; Windus, T. L.; Zhan, C. G.; Tratnyek, P. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5883.
27. Bylaska, E. J.; Dixon, D. A.; Felmy, A. R.; Tratnyek, P. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11581.
28. Bylaska, E. J. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 281.
29. Borisov, Y. A.; Arcia, E. E.; Mielke, S. L.; Garrett, B. C.; Dunning, J. T. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7724.
30. Patterson, E. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2025.
31. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 217.
32. Perlinger, J. A.; Venkatapathy, R.; Harrison, J. F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2752.
33. Feller, D.; Peterson, K. A.; de Jong, W. A.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3510.
34. Soriano, A.; Silla, E.; Tunon, I. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6102.
35. Bertran, J.; Gallardo, I.; Moreno, M.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9576.
36. Tada, T.; Yoshimura, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1593.
37. Pause, L.; Robert, M.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9829.
38. Sun, H. Y.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4504.
39. Booty, M. R.; Bozzelli, J. W.; Ho, W. P.; Magee, R. S. Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 3059.
40. Chen, C. J.; Wong, D.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4551.
41. Sun, H. Y.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1018.
42. Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6788.
43. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, B864.
44. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718.
45. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
49. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
50. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
51. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Friichtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; R. Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. "NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 5.0"; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA 99352-0999, 2006.(52) Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, R.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, R. MOLPRO, a package of ab initio programs; 2002.6 ed., 2003.
52. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
53. Cramer, C. J.; Truhlaø, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
54. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799.
55. Stefanovich, E. V.; Truong, T. N. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 65.
56. Eberson, L. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 751.
57. Piecuch, P. J. Mol. Struct. 1997, 436-437, 503.
58. Roszak, S.; Koski, W. S.; Kaufman, J. J.; Balasubramanian, K. J. Chem. Phys. 1997, 106, 7709.
59. Berdys, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5800.
60. Griffing, K. M.; Kenney, J.; Simons, J.; Jordan, K. D. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4073.
61. Hotokka, M.; Roos, B. O.; Eberson, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1986, 2, 1979.
62. Luke, B. T.; Loew, G. H.; Mclean, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3396.
63. Perez, V.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10117.
64. Sobczyk, M.; Anusiewicz, W.; Berdys-Kochanska, J.; Sawicka, A.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 250.
65. Arnold, W. A.; Roberts, A. L. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 1794.
66. Burris, D. R.; Delcomyn, C. A.; Smith, M. H.; Roberts, A. L. Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 3047.
67. Gantzer, C. J.; Wackett, L. P. Environ. Sci. Technol. 1991, 25, 715.
68. Shey, J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12403.
69. Coe, J. V. Int. Rev. Phys. Chem. 2001, 20, 33.
70. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787.
71. Wagman, D. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Suppl. 2.
72. In addition to the Supporting Information available, the optimized structures for all the molecules calculated can be obtained by correspondence with E.J.B. (Eric.Bylaska@pnl.gov).