Identification of an intermediate methyl carrier in the radical S-adenosylmethionine methylthiotransferases RimO and MiaB

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 41, 2013, Pages 15404-15416

  Landgraf, Bradley J ^a   Arcinas, Arthur J ^a   Lee, Kyung Hoon ^a   Booker, Squire J ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL RIBOSOMES; IRON-SULFUR CLUSTERS; METHYL GROUP; METHYL TRANSFERS; METHYLTHIO GROUP; ORGANIC SUBSTRATE; S-ADENOSYLMETHIONINE; THERMOTOGA MARITIMA;

AMINO ACIDS; ENZYMES; MACROMOLECULES; PROTEINS; SULFUR;

SUBSTRATES;

ASPARTIC ACID; IRON; METHANETHIOL; METHYLTRANSFERASE; MIAB METHYLTHIOTRANSFERASE; NUCLEOTIDE; RIMO METHYLTHIOTRANSFERASE; S ADENOSYLMETHIONINE; SULFUR; TRANSFER RNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; RIBOSOME; THERMOTOGA MARITIMA;

BACTERIAL PROTEINS; BIOCATALYSIS; FREE RADICALS; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; S-ADENOSYLMETHIONINE; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THERMOTOGA MARITIMA;

EID: 84886888360     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4048448     Document Type: Article

References (60)

1. Atta, M.; Mulliez, E.; Arragain, S.; Forouhar, F.; Hunt, J. F.; Fontecave, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 1
2. Anton, B. P.; Russell, S. P.; Vertrees, J.; Kasif, S.; Raleigh, E. A.; Limbach, P. A.; Roberts, R. J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 6195
3. Arragain, S.; García-Serres, R.; Blondin, G.; Douki, T.; Clemancey, M.; Latour, J.-M.; Forouhar, F.; Neely, H.; Montelione, G. T.; Hunt, J. F.; Mulliez, E.; Fontecave, M.; Atta, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5792
4. Booker, S. J.; Cicchillo, R. M.; Grove, T. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 543
5. Challand, M. R.; Driesener, R. C.; Roach, P. L. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1696
6. Frey, P. A.; Hegeman, A. D.; Ruzicka, F. J. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2008, 43, 63
7. Cosper, M. M.; Jameson, G. N. L.; Hernández, H. L.; Krebs, C.; Huynh, B. H.; Johnson, M. K. Biochemistry 2004, 43, 2007
8. Ugulava, N. B.; Gibney, B. R.; Jarrett, J. T. Biochemistry 2001, 40, 8343
9. Ugulava, N. B.; Surerus, K. K.; Jarrett, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9050
10. Hernández, H. L.; Pierrel, F.; Elleingand, E.; García-Serres, R.; Huynh, B. H.; Johnson, M. K.; Fontecave, M.; Atta, M. Biochemistry 2007, 46, 5140
11. Cicchillo, R. M.; Lee, K.-H.; Baleanu-Gogonea, C.; Nesbitt, N. M.; Krebs, C.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 11770
12. Lee, K.-H.; Saleh, L.; Anton, B. P.; Madinger, C. L.; Benner, J. S.; Iwig, D. F.; Roberts, R. J.; Krebs, C.; Booker, S. J. Biochemistry 2009, 48, 10162
13. Walsby, C. J.; Ortillo, D.; Yang, J.; Nnyepi, M. R.; Broderick, W. E.; Hoffman, B. M.; Broderick, J. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 727
14. Vey, J. L.; Drennan, C. L. Chem. Rev. 2011, 111, 2487
15. Fugate, C. J.; Stich, T. A.; Kim, E. G.; Myers, W. K.; Britt, R. D.; Jarrett, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9042
16. Forouhar, F.; Arragain, S.; Atta, M.; Gambarelli, S.; Mouesca, J.-M.; Hussain, M.; Xiao, R.; Kieffer-Jaquinod, S.; Seetharaman, J.; Acton, T. B.; Montelione, G. T.; Mulliez, E.; Hunt, J. F.; Fontecave, M. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 333
17. Bartz, J. K.; Kline, L. K.; Soll, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970, 40, 1481
18. Caillet, J.; Droogmans, L. J. Bacteriol. 1988, 170, 4147
19. Rosenbaum, N.; Gefter, M. L. J. Biol. Chem. 1972, 247, 5675
20. Elkins, B. N.; Keller, E. B. Biochemistry 1974, 13, 4622
21. Deutsch, C.; El Yacoubi, B.; de Crecy-Lagard, V.; Iwata-Reuyl, D. J. Biol. Chem. 2012, 287, 13666
22. Connolly, D. M.; Winkler, M. E. J. Bacteriol. 1989, 171, 3233
23. Connolly, D. M.; Winkler, M. E. J. Bacteriol. 1991, 173, 1711
24. Esberg, B.; Björk, G. R. J. Bacteriol. 1995, 177, 1967
25. Urbonavicius, J.; Qian, Q.; Durand, J. M. B.; Hagervall, T. G.; Björk, G. R. EMBO J. 2001, 20, 4863
26. Dehwah, M. A.; Wang, M.; Huang, Q. Y. Genet. Mol. Res. 2010, 9, 1109
27. Saxena, R.; Voight, B. F.; Lyssenko, V.; Burtt, N. P.; de Bakker, P. I.; Chen, H.; Roix, J. J.; Kathiresan, S.; Hirschhorn, J. N.; Daly, M. J.; Hughes, T. E.; Groop, L.; Altshuler, D.; Almgren, P.; Florez, J. C.; Meyer, J.; Ardlie, K.; Bengtsson Boström, K.; Isomaa, B.; Lettre, G.; Lindblad, U.; Lyon, H. N.; Melander, O.; Newton-Cheh, C.; Nilsson, P.; Orho-Melander, M.; RaÌŠstam, L.; Speliotes, E. K.; Taskinen, M. R.; Tuomi, T.; Guiducci, C.; Berglund, A.; Carlson, J.; Gianniny, L.; Hackett, R.; Hall, L.; Holmkvist, J.; Laurila, E.; Sjögren, M.; Sterner, M.; Surti, A.; Svensson, M.; Tewhey, R.; Blumenstiel, B.; Parkin, M.; Defelice, M.; Barry, R.; Brodeur, W.; Camarata, J.; Chia, N.; Fava, M.; Gibbons, J.; Handsaker, B.; Healy, C.; Nguyen, K.; Gates, C.; Sougnez, C.; Gage, D.; Nizzari, M.; Gabriel, S. B.; Chirn, G. W.; Ma, Q.; Parikh, H.; Richardson, D.; Ricke, D.; Purcell, S. Science 2007, 316, 1331
28. Scott, L. J.; Mohlke, K. L.; Bonnycastle, L. L.; Willer, C. J.; Li, Y.; Duren, W. L.; Erdos, M. R.; Stringham, H. M.; Chines, P. S.; Jackson, A. U.; Prokunina-Olsson, L.; Ding, C. J.; Swift, A. J.; Narisu, N.; Hu, T.; Pruim, R.; Xiao, R.; Li, X. Y.; Conneely, K. N.; Riebow, N. L.; Sprau, A. G.; Tong, M.; White, P. P.; Hetrick, K. N.; Barnhart, M. W.; Bark, C. W.; Goldstein, J. L.; Watkins, L.; Xiang, F.; Saramies, J.; Buchanan, T. A.; Watanabe, R. M.; Valle, T. T.; Kinnunen, L.; Abecasis, G. R.; Pugh, E. W.; Doheny, K. F.; Bergman, R. N.; Tuomilehto, J.; Collins, F. S.; Boehnke, M. Science 2007, 316, 1341
29. Steinthorsdottir, V.; Thorleifsson, G.; Reynisdottir, I.; Benediktsson, R.; Jonsdottir, T.; Walters, G. B.; Styrkarsdottir, U.; Gretarsdottir, S.; Emilsson, V.; Ghosh, S.; Baker, A.; Snorradottir, S.; Bjarnason, H.; Ng, M. C.; Hansen, T.; Bagger, Y.; Wilensky, R. L.; Reilly, M. P.; Adeyemo, A.; Chen, Y.; Zhou, J.; Gudnason, V.; Chen, G.; Huang, H.; Lashley, K.; Doumatey, A.; So, W. Y.; Ma, R. C.; Andersen, G.; Borch-Johnsen, K.; Jorgensen, T.; van Vliet-Ostaptchouk, J. V.; Hofker, M. H.; Wijmenga, C.; Christiansen, C.; Rader, D. J.; Rotimi, C.; Gurney, M.; Chan, J. C.; Pedersen, O.; Sigurdsson, G.; Gulcher, J. R.; Thorsteinsdottir, U.; Kong, A.; Stefansson, K. Nat. Genet. 2007, 39, 770
30. Zeggini, E.; Weedon, M. N.; Lindgren, C. M.; Frayling, T. M.; Elliott, K. S.; Lango, H.; Timpson, N. J.; Perry, J. R.; Rayner, N. W.; Freathy, R. M.; Barrett, J. C.; Shields, B.; Morris, A. P.; Ellard, S.; Groves, C. J.; Harries, L. W.; Marchini, J. L.; Owen, K. R.; Knight, B.; Cardon, L. R.; Walker, M.; Hitman, G. A.; Morris, A. D.; Doney, A. S.; McCarthy, M. I.; Hattersley, A. T. Science 2007, 316, 1336
31. Anton, B. P.; Saleh, L.; Benner, J. S.; Raleigh, E. A.; Kasif, S.; Roberts, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1826
32. Carr, J. F.; Hamburg, D. M.; Gregory, S. T.; Limbach, P. A.; Dahlberg, A. E. J. Bacteriol. 2006, 188, 2020
33. Yan, F.; LaMarre, J. M.; Röhrich, R.; Wiesner, J.; Jomaa, H.; Mankin, A. S.; Galoníc Fujimori, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3953
34. Grove, T. L.; Benner, J. S.; Radle, M. I.; Ahlum, J. H.; Landgraf, B. J.; Krebs, C.; Booker, S. J. Science 2011, 332, 604
35. Yan, F.; Fujimori, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 3930
36. Boal, A. K.; Grove, T. L.; McLaughlin, M. I.; Yennawar, N. H.; Booker, S. J.; Rosenzweig, A. C. Science 2011, 332, 1089
37. Grove, T. L.; Radle, M. I.; Krebs, C.; Booker, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19586
38. McCusker, K. P.; Medzihradszky, K. F.; Shiver, A. L.; Nichols, R. J.; Yan, F.; Maltby, D. A.; Gross, C. A.; Galonic Fujimori, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18074
39. Iwig, D. F.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 13496
40. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2 nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Plainview, NY, 1989; Vol. 3.
41. Cicchillo, R. M.; Iwig, D. F.; Jones, A. D.; Nesbitt, N. M.; Baleanu-Gogonea, C.; Souder, M. G.; Tu, L.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 6378
42. Lanz, N. D.; Grove, T. L.; Gogonea, C. B.; Lee, K. H.; Krebs, C.; Booker, S. J. Methods Enzymol. 2012, 516, 125
43. Bradford, M. Anal. Biochem. 1976, 72, 248
44. Grove, T. L.; Lee, K. H.; St. Clair, J.; Krebs, C.; Booker, S. J. Biochemistry 2008, 47, 7523
45. Beinert, H. Methods Enzymol. 1978, 54, 435
46. Beinert, H. Anal. Biochem. 1983, 131, 373
47. Kennedy, M. C.; Kent, T. A.; Emptage, M.; Merkle, H.; Beinert, H.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14463
48. Soderberg, T.; Poulter, C. D. Biochemistry 2000, 39, 6546
49. Crain, P. F. Methods Enzymol. 1990, 193, 782
50. Ghehrke, C. W.; Kuo, K. C.; McCune, R. A.; Gerhardt, K. O.; Agris, P. F. J. Chromatogr. 1982, 230, 297
51. Johnson, D. C.; Unciuleac, M. C.; Dean, D. R. J. Bacteriol. 2006, 188, 7551
52. Pierrel, F.; Douki, T.; Fontecave, M.; Atta, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 47555
53. Soderberg, T.; Poulter, C. D. Biochemistry 2001, 40, 1734
54. Agris, P. F.; Armstrong, D. J.; Schafer, K. P.; Soll, D. Nucleic Acids Res. 1975, 2, 691
55. Hänzelmann, P.; Schindelin, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12870
56. Goldman, P. J.; Grove, T. L.; Sites, L. A.; McLaughlin, M. I.; Booker, S. J.; Drennan, C. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 8519
57. Spatzal, T.; Aksoyoglu, M.; Zhang, L.; Andrade, S. L. A.; Schleicher, E.; Weber, S.; Rees, D. C.; Einsle, O. Science 2011, 334, 940
58. Einsle, O.; Tezcan, F. A.; Andrade, S. L. A.; Schmid, B.; Yoshida, M.; Howard, J. B.; Rees, D. C. Science 2002, 297, 1696
59. Lancaster, K. M.; Roemelt, M.; Ettenhuber, P.; Hu, Y.; Ribbe, M. W.; Neese, F.; Bergmann, U.; DeBeer, S. Science 2011, 334, 974
60. Wiig, J. A.; Hu, Y.; Lee, C. C.; Ribbe, M. W. Science 2012, 337, 1672