Radical S-adenosylmethionine enzymes: Mechanism, control and function

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 10, 2011, Pages 1696-1721

  Challand, Martin R ^a   Driesener, Rebecca C ^b   Roach, Peter L ^b  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE RADICAL; IRON SULFUR PROTEIN; OXIDIZING AGENT; S ADENOSYLMETHIONINE;

CHEMICAL STRUCTURE; CLASSIFICATION; METABOLISM; REVIEW;

FREE RADICALS; IRON-SULFUR PROTEINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS; S-ADENOSYLMETHIONINE;

EID: 84856367380     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1np00036e     Document Type: Review

References (159)

1. H. J. Sofia G. Chen B. G. Hetzler J. F. Reyes-Spindola N. E. Miller Nucleic Acids Res. 2001 29 1097 1106
2. S. J. Booker Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 58 73
3. B. W. Lepore F. J. Ruzicka P. A. Frey D. Ringe Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 13819 13824
4. O. T. Magnusson G. H. Reed P. A. Frey Biochemistry 2001 40 7773 7782
5. S. C. Wang P. A. Frey Biochemistry 2007 46 12889 12895
6. J. Cheek J. B. Broderick J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2860 2861
7. R. Rebeil Y. Sun L. Chooback M. Pedraza-Reyes C. Kinsland T. P. Begley W. L. Nicholson J. Bacteriol. 1998 180 4879 4885
8. J. M. Buis J. Cheek E. Kalliri J. B. Broderick J. Biol. Chem. 2006 281 25994 26003
9. A. Becker W. Kabsch J. Biol. Chem. 2002 277 40036 40042
10. C. J. Walsby D. Ortillo W. E. Broderick J. B. Broderick B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11270 11271
11. D. Chen C. Walsby B. M. Hoffman P. A. Frey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11788 11789
12. P. Hanzelmann H. Schindelin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12870 12875
13. J. L. Vey J. Yang M. Li W. E. Broderick J. B. Broderick C. L. Drennan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 16137 16141
14. G. Layer J. Moser D. W. Heinz D. Jahn W. D. Schubert EMBO J. 2003 22 6214 6224
15. F. Berkovitch Y. Nicolet J. T. Wan J. T. Jarrett C. L. Drennan Science 2004 303 76 79
16. Y. Nicolet J. K. Rubach M. C. Posewitz P. Amara C. Mathevon M. Atta M. Fontecave J. C. Fontecilla-Camps J. Biol. Chem. 2008 283 18861 18872
17. J. L. Vey C. L. Drennan Chem. Rev. 2011 111 2487 2506
18. N. J. Cosper S. J. Booker F. Ruzicka P. A. Frey R. A. Scott Biochemistry 2000 39 15668 15673
19. M. M. Cosper N. J. Cosper W. Hong J. E. Shokes W. E. Broderick J. B. Broderick M. K. Johnson R. A. Scott Protein Sci. 2003 12 1573 1577
20. G. T. Hinckley P. A. Frey Biochemistry 2006 45 3219 3225
21. E. L. Colichman D. L. Love J. Org. Chem. 1953 18 40 46
22. P. A. Frey A. D. Hegeman F. J. Ruzicka Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2008 43 63 88
23. Y. Nicolet L. Martin C. Tron J. C. Fontecilla-Camps FEBS Lett. 2010 584 4197 4202
24. M. C. Posewitz P. W. King S. L. Smolinski L. Zhang M. Seibert M. L. Ghirardi J. Biol. Chem. 2004 279 25711 25720
25. E. M. Shepard E. S. Boyd J. B. Broderick J. W. Peters Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 319 327
26. J. K. Rubach X. Brazzolotto J. Gaillard M. Fontecave FEBS Lett. 2005 579 5055 5060
27. Y. Nicolet P. Amara J. M. Mouesca J. C. Fontecilla-Camps Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 14867 14871
28. S. R. Wecksler S. Stoll H. Tran O. T. Magnusson S. P. Wu D. King R. D. Britt J. P. Klinman Biochemistry 2009 48 10151 10161
29. K. S. Duschene J. B. Broderick FEBS Lett. 2010 584 1263 1267
30. C. Paraskevopoulou S. A. Fairhurst D. J. Lowe P. Brick S. Onesti Mol. Microbiol. 2006 59 795 806
31. S. E. McGlynn E. S. Boyd E. M. Shepard R. K. Lange R. Gerlach J. B. Broderick J. W. Peters J. Bacteriol. 2010 192 595 598
32. N. C. Martinez-Gomez D. M. Downs Biochemistry 2008 47 9054 9056
33. J. M. Demick W. N. Lanzilotta Biochemistry 2011 50 440 442
34. Y. Zhang X. Zhu A. T. Torelli M. Lee B. Dzikovski R. M. Koralewski E. Wang J. Freed C. Krebs S. E. Ealick H. Lin Nature 2010 465 891 896
35. X. Zhu B. Dzikovski X. Su A. T. Torelli Y. Zhang S. E. Ealick J. H. Freed H. Lin Mol. BioSyst. 2011 7 74 81
36. M. J. Dougherty D. M. Downs Microbiology 2006 152 2345 2353
37. A. Chatterjee Y. Li Y. Zhang T. L. Grove M. Lee C. Krebs S. J. Booker T. P. Begley S. E. Ealick Nat. Chem. Biol. 2008 4 758 765
38. J. A. Kampmeier Biochemistry 2010 49 10770 10772
39. J. Miller V. Bandarian G. H. Reed P. A. Frey Arch. Biochem. Biophys. 2001 387 281 288
40. A. M. Taylor C. E. Farrar J. T. Jarrett Biochemistry 2008 47 9309 9317
41. R. M. Cicchillo D. F. Iwig A. D. Jones N. M. Nesbitt C. Baleanu-Gogonea M. G. Souder L. Tu S. J. Booker Biochemistry 2004 43 6378 6386
42. K. Yokoyama M. Numakura F. Kudo D. Ohmori T. Eguchi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15147 15155
43. M. R. Challand F. T. Martins P. L. Roach J. Biol. Chem. 2010 285 5240 5248
44. T. L. Grove K. H. Lee J. St Clair C. Krebs S. J. Booker Biochemistry 2008 47 7523 7538
45. F. J. Ruzicka P. A. Frey Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2007 1774 286 296
46. J. E. Donnellan, Jr. R. B. Setlow Science 1965 149 308 310
47. A. Chandor O. Berteau T. Douki D. Gasparutto Y. Sanakis S. Ollagnier-de-Choudens M. Atta M. Fontecave J. Biol. Chem. 2006 281 26922 26931
48. R. A. Mehl T. P. Begley Org. Lett. 1999 1 1065 1066
49. E. Burckstummer T. Carell Chem. Commun. 2008 4037 4039
50. M. G. Friedel J. C. Pieck J. Klages C. Dauth H. Kessler T. Carell Chem.-Eur. J. 2006 12 6081 6094
51. T. Chandra S. C. Silver E. Zilinskas E. M. Shepard W. E. Broderick J. B. Broderick J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2420 2421
52. C. Mantel A. Chandor D. Gasparutto T. Douki M. Atta M. Fontecave P. A. Bayle J. M. Mouesca M. Bardet J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16978 16984
53. T. Selmer A. J. Pierik J. Heider Biol. Chem. 2005 386 981 988
54. E. N. Marsh D. P. Patterson L. Li ChemBioChem 2010 11 604 621
55. K. S. Duschene S. E. Veneziano S. C. Silver J. B. Broderick Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 74 83
56. J. M. Buis J. B. Broderick Arch. Biochem. Biophys. 2005 433 288 296
57. A. Becker K. Fritz-Wolf W. Kabsch J. Knappe S. Schultz A. F. Volker Wagner Nat. Struct. Biol. 1999 6 969 975
58. Y. Peng S. E. Veneziano G. D. Gillispie J. B. Broderick J. Biol. Chem. 2010 285 27224 27231
59. J. Yang S. G. Naik D. O. Ortillo R. Garcia-Serres M. Li W. E. Broderick B. H. Huynh J. B. Broderick Biochemistry 2009 48 9234 9241
60. T. Selmer P. I. Andrei Eur. J. Biochem. 2001 268 1363 1372
61. P. I. Andrei A. J. Pierik S. Zauner L. C. Andrei-Selmer T. Selmer Eur. J. Biochem. 2004 271 2225 2230
62. L. Yu M. Blaser P. I. Andrei A. J. Pierik T. Selmer Biochemistry 2006 45 9584 9592
63. D. Selesi N. Jehmlich M. von Bergen F. Schmidt T. Rattei P. Tischler T. Lueders R. U. Meckenstock J. Bacteriol. 2010 192 295 306
64. O. Grundmann A. Behrends R. Rabus J. Amann T. Halder J. Heider F. Widdel Environ. Microbiol. 2008 10 376 385
65. E. C. Duin M. E. Lafferty B. R. Crouse R. M. Allen I. Sanyal D. H. Flint M. K. Johnson Biochemistry 1997 36 11811 11820
66. B. Tse Sum Bui D. Florentin A. Marquet R. Benda A. X. Trautwein FEBS Lett. 1999 459 411 414
67. S. Ollagnier-De Choudens Y. Sanakis K. S. Hewitson P. Roach J. E. Baldwin E. Munck M. Fontecave Biochemistry 2000 39 4165 4173
68. I. Sanyal G. Cohen D. H. Flint Biochemistry 1994 33 3625 3631
69. S. Ollagnier-de-Choudens E. Mulliez M. Fontecave FEBS Lett. 2002 532 465 468
70. S. Ollagnier-De-Choudens E. Mulliez K. S. Hewitson M. Fontecave Biochemistry 2002 41 9145 9152
71. A. M. Abdel-Hamid J. E. Cronan Chem. Biol. 2007 14 1215 1220
72. N. B. Ugulava B. R. Gibney J. T. Jarrett Biochemistry 2000 39 5206 5214
73. N. B. Ugulava C. J. Sacanell J. T. Jarrett Biochemistry 2001 40 8352 8358
74. C. E. Farrar J. T. Jarrett Biochemistry 2009 48 2448 2458
75. O. Ifuku J. Kishimoto S. Haze M. Yanagi S. Fukushima Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992 56 1780 1785
76. O. M. Birch M. Fuhrmann N. M. Shaw J. Biol. Chem. 1995 270 19158 19165
77. F. Escalettes D. Florentin B. T. S. Bui D. Lesage A. Marquet J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3571 3578
78. E. Choi-Rhee J. E. Cronan Chem. Biol. 2005 12 461 468
79. E. Choi-Rhee J. E. Cronan Chem. Biol. 2005 12 589 593
80. M. R. Reyda C. J. Fugate J. T. Jarrett Biochemistry 2009 48 10782 10792
81. C. E. Farrar K. K. Siu P. L. Howell J. T. Jarrett Biochemistry 2010 49 9985 9996
82. E. M. Gustilo F. A. Vendeix P. F. Agris Curr. Opin. Microbiol. 2008 11 134 140
83. F. Pierrel T. Douki M. Fontecave M. Atta J. Biol. Chem. 2004 279 47555 47563
84. S. Arragain S. K. Handelman F. Forouhar F. Y. Wei K. Tomizawa J. F. Hunt T. Douki M. Fontecave E. Mulliez M. Atta J. Biol. Chem. 2010 285 28425 28433
85. F. Pierrel H. L. Hernandez M. K. Johnson M. Fontecave M. Atta J. Biol. Chem. 2003 278 29515 29524
86. H. L. Hernandez F. Pierrel E. Elleingand R. Garcia-Serres B. H. Huynh M. K. Johnson M. Fontecave M. Atta Biochemistry 2007 46 5140 5147
87. P. Hanzelmann H. Schindelin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 6829 6834
88. J. R. Miller R. W. Busby S. W. Jordan J. Cheek T. F. Henshaw G. W. Ashley J. B. Broderick J. E. Cronan, Jr. M. A. Marletta Biochemistry 2000 39 15166 15178
89. F. Yan D. G. Fujimori Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 3930 3934
90. B. P. Anton L. Saleh J. S. Benner E. A. Raleigh S. Kasif R. J. Roberts Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 1826 1831
91. S. Arragain R. Garcia-Serres G. Blondin T. Douki M. Clemancey J. M. Latour F. Forouhar H. Neely G. T. Montelione J. F. Hunt E. Mulliez M. Fontecave M. Atta J. Biol. Chem. 2010 285 5792 5801
92. M. B. Strader N. Costantino C. A. Elkins C. Y. Chen I. Patel A. J. Makusky J. S. Choy D. L. Court S. P. Markey J. A. Kowalak Mol. Cell Proteomics 2011 10 M110 005199
93. M. M. Wuebbens K. V. Rajagopalan J. Biol. Chem. 1995 270 1082 1087
94. N. S. Lees P. Hanzelmann H. L. Hernandez S. Subramanian H. Schindelin M. K. Johnson B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9184 9185
95. D. Breckau E. Mahlitz A. Sauerwald G. Layer D. Jahn J. Biol. Chem. 2003 278 46625 46631
96. G. Layer K. Verfurth E. Mahlitz D. Jahn J. Biol. Chem. 2002 277 34136 34142
97. K. Rand C. Noll H. M. Schiebel D. Kemken T. Dulcks M. Kalesse D. W. Heinz G. Layer Biol. Chem. 2010 391 55 63
98. G. Layer A. J. Pierik M. Trost S. E. Rigby H. K. Leech K. Grage D. Breckau I. Astner L. Jansch P. Heathcote M. J. Warren D. W. Heinz D. Jahn J. Biol. Chem. 2006 281 15727 15734
99. C. T. Jurgenson T. P. Begley S. E. Ealick Annu. Rev. Biochem. 2009 78 569 603
100. M. Kriek F. Martins R. Leonardi S. A. Fairhurst D. J. Lowe P. L. Roach J. Biol. Chem. 2007 282 17413 17423
101. R. Leonardi S. A. Fairhurst M. Kriek D. J. Lowe P. L. Roach FEBS Lett. 2003 539 95 99
102. M. Kriek F. Martins M. R. Challand A. Croft P. L. Roach Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9223 9226
103. N. C. Martinez-Gomez M. Robers D. M. Downs J. Biol. Chem. 2004 279 40505 40510
104. M. R. Challand T. Ziegert P. Douglas R. J. Wood M. Kriek N. M. Shaw P. L. Roach FEBS Lett. 2009 583 1358 1362
105. M. Raschke L. Burkle N. Muller A. Nunes-Nesi A. R. Fernie D. Arigoni N. Amrhein T. B. Fitzpatrick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 19637 19642
106. N. C. Martinez-Gomez R. R. Poyner S. O. Mansoorabadi G. H. Reed D. M. Downs Biochemistry 2009 48 217 219
107. B. G. Lawhorn R. A. Mehl T. P. Begley Org. Biomol. Chem. 2004 2 2538 2546
108. A. Chatterjee A. B. Hazra S. Abdelwahed D. G. Hilmey T. P. Begley Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8653 8656
109. Y. Hu A. W. Fay C. C. Lee J. Yoshizawa M. W. Ribbe Biochemistry 2008 47 3973 3981
110. L. Curatti J. A. Hernandez R. Y. Igarashi B. Soboh D. Zhao L. M. Rubio Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 17626 17631
111. L. Curatti P. W. Ludden L. M. Rubio Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 5297 5301
112. P. M. Vignais B. Billoud Chem. Rev. 2007 107 4206 4272
113. J. W. Peters W. N. Lanzilotta B. J. Lemon L. C. Seefeldt Science 1998 282 1853 1858
114. S. E. McGlynn S. S. Ruebush A. Naumov L. E. Nagy A. Dubini P. W. King J. B. Broderick M. C. Posewitz J. W. Peters JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 443 447
115. S. E. McGlynn E. M. Shepard M. A. Winslow A. V. Naumov K. S. Duschene M. C. Posewitz W. E. Broderick J. B. Broderick J. W. Peters FEBS Lett. 2008 582 2183 2187
116. E. M. Shepard S. E. McGlynn A. L. Bueling C. S. Grady-Smith S. J. George M. A. Winslow S. P. Cramer J. W. Peters J. B. Broderick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 10448 10453
117. D. W. Mulder E. S. Boyd R. Sarma R. K. Lange J. A. Endrizzi J. B. Broderick J. W. Peters Nature 2010 465 248 251
118. I. Czech S. Stripp O. Sanganas N. Leidel T. Happe M. Haumann FEBS Lett. 2011 585 225 230
119. E. Pilet Y. Nicolet C. Mathevon T. Douki J. C. Fontecilla-Camps M. Fontecave FEBS Lett. 2009 583 506 511
120. R. C. Driesener M. R. Challand S. E. McGlynn E. M. Shepard E. S. Boyd J. B. Broderick J. W. Peters P. L. Roach Angew. Chem., Int. Ed. Engl 2010 49 1687 1690
121. E. M. Shepard B. R. Duffus S. J. George S. E. McGlynn M. R. Challand K. D. Swanson P. L. Roach S. P. Cramer J. W. Peters J. B. Broderick J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9247 9249
122. P. L. Roach Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 267 275
123. A. Silakov B. Wenk E. Reijerse W. Lubitz Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6592 6599
124. Y. Yu L. Duan Q. Zhang R. Liao Y. Ding H. Pan E. Wendt-Pienkowski G. Tang B. Shen W. Liu ACS Chem. Biol. 2009 4 855 864
125. Q. Zhang Y. Li D. Chen Y. Yu L. Duan B. Shen W. Liu Nat. Chem. Biol. 2011 7 154 160
126. J. J. Meulenberg E. Sellink N. H. Riegman P. W. Postma Mol. Gen. Genet. 1992 232 284 294
127. J. M. Rosefigura S. Puehringer R. Schwarzenbacher H. Toyama J. P. Klinman Biochemistry 2011 50 1556 1566
128. F. Yan J. M. LaMarre R. Rohrich J. Wiesner H. Jomaa A. S. Mankin D. G. Fujimori J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3953 3964
129. T. L. Grove J. S. Benner M. I. Radle J. H. Ahlum B. J. Landgraf C. Krebs S. J. Booker Science 2011 332 604 607
130. K. S. Long J. Poehlsgaard C. Kehrenberg S. Schwarz B. Vester Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 2500 2505
131. L. K. Smith A. S. Mankin Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 1703 1712
132. C. Barckholtz T. A. Barckholtz C. M. Hadad J. Am. Chem. Soc. 1999 121 491 500
133. M. Zierhut W. Roth I. Fischer Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 5178 5183
134. D. F. Mcmillen D. M. Golden Annu. Rev. Phys. Chem. 1982 33 493 532
135. A. Noma Y. Kirino Y. Ikeuchi T. Suzuki EMBO J. 2006 25 2142 2154
136. S. Goto-Ito R. Ishii T. Ito R. Shibata E. Fusatomi S. I. Sekine Y. Bessho S. Yokoyama Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2007 63 1059 1068
137. Y. Suzuki A. Noma T. Suzuki M. Senda T. Senda R. Ishitani O. Nureki J. Mol. Biol. 2007 372 1204 1214
138. A. Benjdia J. Leprince A. Guillot H. Vaudry S. Rabot O. Berteau J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3462 3463
139. A. Benjdia S. Subramanian J. Leprince H. Vaudry M. K. Johnson O. Berteau J. Biol. Chem. 2008 283 17815 17826
140. O. Berteau A. Guillot A. Benjdia S. Rabot J. Biol. Chem. 2006 281 22464 22470
141. P. S. Rao E. Hayon Anal. Chem. 1976 48 564 568
142. K. Yokoyama D. Ohmori F. Kudo T. Eguchi Biochemistry 2008 47 8950 8960
143. T. L. Grove J. H. Ahlum P. Sharma C. Krebs S. J. Booker Biochemistry 2010 49 3783 3785
144. P. H. Szu M. W. Ruszczycky S. H. Choi F. Yan H. W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14030 14042
145. M. W. Ruszczycky S. H. Choi H. W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2359 2369
146. R. D. Woodyer G. Y. Li H. M. Zhao W. A. van der Donk Chem. Commun. 2007 359 361
147. J. T. Jarrett D. M. Hoover M. L. Ludwig R. G. Matthews Biochemistry 1998 37 12649 12658
148. R. G. Matthews Acc. Chem. Res. 2001 34 681 689
149. P. V. Welander M. L. Coleman A. L. Sessions R. E. Summons D. K. Newman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 8537 8542
150. T. Kuzuyama T. Seki T. Dairi T. Hidaka H. Seto J. Antibiot. 1995 48 1191 1193
151. J. Y. Kim J. W. Suh S. H. Kang T. H. Phan S. H. Park H. J. Kwon Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008 372 730 734
152. S. Rachid M. Scharfe H. Blocker K. J. Weissman R. Muller Chem. Biol. 2009 16 70 81
153. L. E. Nunez C. Mendez A. F. Brana G. Blanco J. A. Salas Chem. Biol. 2003 10 301 311
154. T. Ito N. Roongsawang N. Shirasaka W. L. Lu P. M. Flatt N. Kasanah C. Miranda T. Mahmud ChemBioChem 2009 10 2253 2265
155. A. G. M. Chew N. U. Frigaard D. A. Bryant J. Bacteriol. 2007 189 6176 6184
156. L. Westrich L. Heide S. M. Li ChemBioChem 2003 4 768 773
157. L. Heide Nat. Prod. Rep. 2009 26 1241 1250
158. W. W. Metcalf W. A. van der Donk Annu. Rev. Biochem. 2009 78 65 94
159. W. A. van der Donk J. Org. Chem. 2006 71 9561 9571