Investigation on the mechanism of water-assisted palladium-catalyzed benzylic C-H amination by N-fluorobenzenesulfonimide

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 45, 2013, Pages 7923-7930

  Zheng, Yiying ^a   Xiong, Tao ^a   Lv, Yunhe ^a   Zhang, Jingping ^a,b   Zhang, Qian ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H FUNCTIONALIZATION; CALCULATION RESULTS; EXPERIMENTAL METHODS; MULTIDENTATE LIGANDS; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM-CATALYZED; REDUCTIVE ELIMINATION;

ADDITION REACTIONS; AMINES; CARBON; CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; REACTION INTERMEDIATES; SULFUR DIOXIDE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84886809134     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41299g     Document Type: Article

References (74)

1. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826 834
2. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1769
3. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67 72
4. D. Alverico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
5. R. G. Bergman Nature 2007 446 391 393
6. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173 1193
7. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417 424
8. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
9. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074 1086
10. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
11. M. C. White Science 2012 335 807 809
12. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936 946
13. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
14. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314 322
15. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318 5365
16. Y.-H. Zhang B.-F. Shi J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5072 5074
17. M. Ye G.-L. Gao J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6964 6967
18. H.-Y. Thu W.-Y. Yu C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9048 9049
19. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790 6791
20. T. Xiong Y. Li Y. Lv Q. Zhang Chem. Commun. 2010 46 6831 6833
21. Z. Ni Q. Zhang T. Xiong Y. Zheng Y. Li H. Zhang J. Zhang L. Qun Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 1270 1273
22. K. M. Engle T.-S. Mei X. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1478 1491
23. K. L. Hull W. Q. Anani M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7134 7135
24. T.-S. Mei X. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10806 10807
25. X. Wang Y. Lu H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12203 12205
26. J.-Q. Yu R. Giri X. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 4041 4047
27. K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9412 9423
28. L.-M. Xu B.-J. Li Z. Yang Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2010 39 712 733
29. P. Sehnal R. J. K. Taylor I. J. S. Fairlamb Chem. Rev. 2010 110 824 889
30. N. Sekander K. J. Szabó Chem. Rev. 2011 111 2048 2076
31. D. C. Powers T. Ritter Acc. Chem. Res. 2012 45 840 850
32. J.-Q. Yu R. Giri X. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 4041 4047
33. P. L. Arnold M. S. Sanford S. M. Pearson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13912 13913
34. P. V. Chang D. H. Dube E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9516
35. A. N. Dinant S. D. Taylor Chem. Commun. 2001 1386 1387
36. X. Wang D. Leow J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13864 13867
37. Y. Zheng J. Zhang ChemPhysChem 2010 11 65 69
38. Y. Zheng J. Zhang J. Phys. Chem. A 2010 114 4325 4333
39. T. Xiong Y. Li X. Bi Y. Lv Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 71407143
40. T. Xiong Y. Li L. Mao Q. Zhang Q. Zhang Chem. Commun. 2012 48 2246 2248
41. F.-Q. Shi X. Li Y. Xia L. Zhang Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15503 15512
42. X. Wang T.-S. Mei J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7520 7521
43. H. S. Chu Z. Xu S. M. Ng C. P. Lau Z. Lin Eur. J. Inorg. Chem. 2000 993 1000
44. G. Kovács F. Joó I. Pápai Organometallics 2005 24 3059 3065
45. Z. Ke T. R. Cundari Organometallics 2010 29 821 834
46. V. V. Grushin Chem.-Eur. J. 2002 8 1006 1014
47. S. L. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848 10849
48. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754 8756
49. D. García-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1066 1067
50. D. Lapointe K. Fagnou Chem. Lett. 2010 39 1118 1126
51. A. D. Ryabov Chem. Rev. 1990 90 403 424
52. A. J. Canty G. van Koten Acc. Chem. Res. 1995 28 406 413
53. J. A. Keith J. Oxgaard W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3132 3133
54. G. C. Lloyd-Jones S. C. Stephen M. Murray C. P. Butts Š. Vyskočil P. Kočovský Chem.-Eur. J. 2000 6 4348 4357
55. M. Catellani C. Mealli E. Motti P. Paoli E. Perez-Carreňo P. S. Preqosin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4336 4346
56. M. J. S. Dewar Bull. Soc. Chim. Fr. 1951 18 C71 C79
57. J. Chatt L. A. Duncanson J. Chem. Soc. 1953 2929
58. G. Frenking J. Organomet. Chem. 2001 635 9 23
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
60. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
61. C. Lee W. Yang R. G. Paar Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
62. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
63. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
64. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
65. S. Zhang L. Shi Y. Ding J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20218 20229
66. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
67. S. Santoro R.-Z. Liao F. Himo J. Org. Chem. 2011 76 9246 9252
68. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
69. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523 5527
70. M. T. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3037
71. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506 10517
72. J. Tomasi B. Mennucci E. Cancès J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 464 211 226
73. S. I. Gorelsky S. Ghosh E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2006 128 278 290
74. C. Y. Legault, CYLview, 1.0b, Université de Sherbrooke, 2009 (http://www.cylview.org)