Mirror-image organometallic osmium arene iminopyridine halido complexes exhibit similar potent anticancer activity

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 45, 2013, Pages 15199-15209

  Fu, Ying ^a   Soni, Rina ^a   Romero, María J ^a   Pizarro, Ana M ^a   Salassa, Luca ^a,b   Clarkson, Guy J ^a   Hearn, Jessica M ^a,c   Habtemariam, Abraha ^a   Wills, Martin ^a   Sadler, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b CIC BIOMAGUNE   (Spain)

^c UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

anticancer agents; arene ligands; chirality; organometallic; osmium

Indexed keywords

ANTI-CANCER AGENTS; ANTI-MICROTUBULE DRUGS; ANTICANCER ACTIVITIES; ARENE LIGANDS; FRACTIONAL CRYSTALLIZATION; NATIONAL CANCER INSTITUTE; TRANSFER HYDROGENATIONS; TUBULIN POLYMERIZATION;

CATALYSTS; CELLS; CHIRALITY; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGENATION; MIRRORS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PLATINUM COMPOUNDS;

OSMIUM;

ANTINEOPLASTIC AGENT; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OSMIUM;

ANTICANCER AGENTS; ARENE LIGANDS; ARTICLE; CHEMISTRY; CHIRALITY; HUMAN; ORGANOMETALLIC; TUMOR CELL LINE; X RAY DIFFRACTION;

ANTICANCER AGENTS; ARENE LIGANDS; CHIRALITY; ORGANOMETALLIC; OSMIUM;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; HUMANS; LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OSMIUM; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 84886641792     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302183     Document Type: Article

References (94)

1. W. H. De Camp, J. Pharm. Biomed. Anal. 1993, 11, 1167-1172.
2. R. J. D'Amato, M. S. Loughnan, E. Flynn, J. Folkman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4082-4085.
3. S. Singhal, J. Mehta, R. Desikan, D. Ayers, P. Roberson, P. Eddlemon, N. Munshi, E. Anaissie, C. Wilson, M. Dhodapkar, J. Zeldis, D. Siegel, J. Crowley, B. Barlogie, New Engl. J. Med. 1999, 341, 1565-1571.
4. G. Gasser, I. Ott, N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25.
5. C. G. Hartinger, P. J. Dyson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401.
6. N. P. E. Barry, P. J. Sadler, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3264-3279.
7. S. S. Hindo, A. M. Mancino, J. J. Braymer, Y. Liu, S. Vivekanandan, A. Ramamoorthy, M. H. Lim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16663-16665.
8. L. Ronconi, P. J. Sadler, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633-1648.
9. V. Moreno, M. Font-Bardia, T. Calvet, J. Lorenzo, F. X. Avilés, M. H. Garcia, T. S. Morais, A. Valente, M. P. Robalo, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 241-249.
10. M. Hanif, S. M. Meier, W. Kandioller, A. Bytzek, M. Hejl, C. G. Hartinger, A. A. Nazarov, V. B. Arion, M. A. Jakupec, P. J. Dyson, B. K. Keppler, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 224-231.
11. F. Caruso, M. Rossi, A. Benson, C. Opazo, D. Freedman, E. Monti, M. B. Gariboldi, J. Shaulky, F. Marchetti, R. Pettinari, C. Pettinari, J. Med. Chem. 2012, 55, 1072-1081.
12. A. L. Noffke, A. Habtemariam, A. M. Pizarro, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2012, 48, 5219-5246.
13. Y. Fu, A. Habtemariam, A. M. B. H. Basri, D. Braddick, G. J. Clarkson, P. J. Sadler, Dalton Trans. 2011, 40, 10553-10562.
14. Y. Fu, M. J. Romero, A. Habtemariam, M. E. Snowden, L. Song, G. J. Clarkson, B. Qamar, A. M. Pizarro, P. R. Unwin, P. J. Sadler, Chem. Sci. 2012, 3, 2485-2494.
15. S. H. v. Rijt, H. Kostrhunova, V. Brabec, P. J. Sadler, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 218-226.
16. A. Kurzwernhart, W. Kandioller, C. Bartel, S. Bachler, R. Trondl, G. Muhlgassner, M. A. Jakupec, V. B. Arion, D. Marko, B. K. Keppler, C. G. Hartinger, Chem. Commun. 2012, 48, 4839-4841.
17. I. N. Stepanenko, A. Casini, F. Edafe, M. S. Novak, V. B. Arion, P. J. Dyson, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Inorg. Chem. 2011, 50, 12669-12679.
18. W. Ginzinger, G. Mühlgassner, V. B. Arion, M. A. Jakupec, A. Roller, M. Galanski, M. Reithofer, W. Berger, B. K. Keppler, J. Med. Chem. 2012, 55, 3398-3413.
19. G. Sava, G. Jaouen, E. A. Hillard, A. Bergamo, Dalton Trans. 2012, 41, 8226-8234.
20. P. Paira, M. J. Chow, G. Venkatesan, V. K. Kosaraju, S. L. Cheong, K.-N. Klotz, W. H. Ang, G. Pastorin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8321-8330.
21. G. Atilla-Gokcumen, L. Di Costanzo, E. Meggers, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 45-50.
22. S. Blanck, Y. Geisselbrecht, K. Kraling, S. Middel, T. Mietke, K. Harms, L.-O. Essen, E. Meggers, Dalton Trans. 2012, 41, 9337-9348.
23. S. Blanck, J. Maksimoska, J. Baumeister, K. Harms, R. Marmorstein, E. Meggers, Angew. Chem. 2012, 124, 5335-5338
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5244-5246.
25. H. Brunner, Angew. Chem. 1969, 81, 395-396
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 382-383.
27. H. Brunner, J. Aclasis, M. Langer, W. Steger, Angew. Chem. 1974, 86, 864-865
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 810-811.
29. H. Brunner, R. Oeschey, B. Nuber, Organometallics 1996, 15, 3616-3624.
30. M.-G. Mendoza-Ferri, C. G. Hartinger, R. E. Eichinger, N. Stolyarova, K. Severin, M. A. Jakupec, A. A. Nazarov, B. K. Keppler, Organometallics 2008, 27, 2405-2407.
31. D. Carmona, F. Viguri, M. Pilar Lamata, J. Ferrer, Bardají, F. J. Lahoz, P. García-Orduña, L. A. Oro, Dalton Trans. 2012, 41, 10298-10308.
32. H. Brunner, T. Zwack, M. Zabel, W. Beck, A. Böhm, Organometallics 2003, 22, 1741-1750.
33. K. S. M. Smalley, R. Contractor, N. K. Haass, A. N. Kulp, G. E. Atilla-Gokcumen, D. S. Williams, H. Bregman, K. T. Flaherty, M. S. Soengas, E. Meggers, M. Herlyn, Cancer Res. 2007, 67, 209-217.
34. K. J. Kilpin, S. M. Cammack, C. M. Clavel, P. J. Dyson, Dalton Trans. 2013, 42, 2008-2014.
35. S. M. Meier, M. Hanif, Z. Adhireksan, V. Pichler, M. Novak, E. Jirkovsky, M. A. Jakupec, V. B. Arion, C. A. Davey, B. K. Keppler, C. G. Hartinger, Chem. Sci. 2013, 4, 1837-1846.
36. B. Boff, C. Gaiddon, M. Pfeffer, Inorg. Chem. 2013, 52, 2705-2715.
37. L. K. Filak, S. Göschl, P. Heffeter, K. Ghannadzadeh Samper, A. E. Egger, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, W. Berger, V. B. Arion, Organometallics 2013, 32, 903-914.
38. I. N. Stepanenko, A. A. Krokhin, R. O. John, A. Roller, V. B. Arion, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Inorg. Chem. 2008, 47, 7338-7347.
39. G. E. Büchel, I. N. Stepanenko, M. Hejl, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, P. Heffeter, W. Berger, V. B. Arion, J. Inorg. Biochem. 2012, 113, 47-54.
40. W.-X. Ni, W.-L. Man, S.-M. Yiu, M. Ho, M. T.-W. Cheung, C.-C. Ko, C.-M. Che, Y.-W. Lam, T.-C. Lau, Chem. Sci. 2012, 3, 1582-1588.
41. T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660.
42. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102.
43. C. Wang, B. Villa-Marcos, J. Xiao, Chem. Commun. 2011, 47, 9773-9785.
44. A. McSkimming, S. B. Colbran, Chem. Soc. Rev. 2013, advance article
45. J. W. Faller, A. R. Lavoie, Organometallics 2002, 21, 3493-3495.
46. J. W. Faller, A. R. Lavoie, Org. Lett. 2001, 3, 3703-3706.
47. I. W. Wainer, C. P. Granvil, Ther. Drug Monit. 1993, 15, 570-580.
48. S. Nieto, J. M. Dragna, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2010, 16, 227-232.
49. A. F. A. Peacock, P. J. Sadler, Chem. Asian J. 2008, 3, 1890-1899.
50. C. Lecomte, Y. Dusausoy, J. Protas, J. Tirouflet, A. Dormond, J. Organomet. Chem. 1974, 73, 67-76.
51. K. Stanley, M. C. Baird, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6598-6599.
52. H.-Y. An, E.-B. Wang, D.-R. Xiao, Y.-G. Li, Z.-M. Su, L. Xu, Angew. Chem. 2006, 118, 918-922
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 904-908.
54. H. Brunner, M. Muschiol, T. Tsuno, T. Takahashi, M. Zabel, Organometallics 2010, 29, 428-435.
55. H. Brunner, Angew. Chem. 1999, 111, 1248-1263
56. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1194-1208.
57. H. Chen, J. A. Parkinson, O. Nováková, J. Bella, F. Wang, A. Dawson, R. Gould, S. Parsons, V. Brabec, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 14623-14628.
58. C. Ganter, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 130-138.
59. H. Brunner, T. Zwack, Organometallics 2000, 19, 2423-2426.
60. G. Consiglio, F. Morandini, Chem. Rev. 1987, 87, 761-778.
61. S. D. Shnyder, Y. Fu, A. Habtemariam, S. H. van Rijt, P. A. Cooper, P. M. Loadman, P. J. Sadler, MedChemComm 2011, 2, 666-668.
62. Y. Fu, A. Habtemariam, A. M. Pizarro, S. H. van Rijt, D. J. Healey, P. A. Cooper, S. D. Shnyder, G. J. Clarkson, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2010, 53, 8192-8196.
63. A. C. G. Hotze, B. M. Kariuki, M. J. Hannon, Angew. Chem. 2006, 118, 4957-4960
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4839-4842.
65. U. McDonnell, J. M. C. A. Kerchoffs, R. P. M. Castiñeiras, M. R. Hicks, A. C. G. Hotze, M. J. Hannon, A. Rodger, Dalton Trans. 2008, 667-675.
66. A. H. Velders, K. van der Schilden, A. C. G. Hotze, J. Reedijk, H. Kooijman, A. L. Spek, Dalton Trans. 2004, 448-455.
67. A. Hotze, S. Caspers, D. Vos, H. Kooijman, A. Spek, A. Flamigni, M. Bacac, G. Sava, J. Haasnoot, J. Reedijk, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 354-364.
68. S. J. Dougan, A. Habtemariam, S. E. McHale, S. Parsons, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 11628-11633.
69. K. D. Paull, R. H. Shoemaker, L. Hodes, A. Monks, D. A. Scudiero, L. Rubinstein, J. Plowman, M. R. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1088-1092.
70. S. L. Holbeck, J. M. Collins, J. H. Doroshow, Mol. Cancer Ther. 2010, 9, 1451-1460.
71. J. Mao, D. C. Baker, Org. Lett. 1999, 1, 841-843.
72. C. Wang, A. Pettman, J. Bacsa, J. Xiao, Angew. Chem. 2010, 122, 7710-7714
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7548-7552.
74. D. Carmona, F. J. Lahoz, P. García-Orduña, L. A. Oro, M. P. Lamata, F. Viguri, Organometallics 2012, 31, 3333-3345.
75. D. Carmona, C. Vega, F. J. Lahoz, S. Elipe, L. A. Oro, M. P. Lamata, F. Viguri, R. García-Correas, C. Cativiela, M. P. Lõpez-Ram de Víu, Organometallics 1999, 18, 3364-3371.
76. R. Soni, F. K. Cheung, G. C. Clarkson, J. E. D. Martins, M. A. Graham, M. Wills, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3290-3294.
77. M. Ringenberg, T. R. Ward, Chem. Commun. 2011, 47, 8470-8476.
78. R. K. Rath, M. Nethaji, A. R. Chakravarty, Polyhedron 2002, 21, 1929-1934.
79. R. K. Rath, G. A. N. Gowda, A. R. Chakravarty, Proc. Indian Acad. Sci. 2002, 114, 461-472.
80. H. Brunner, T. Zwack, M. Zabel, Polyhedron 2003, 22, 861-865.
81. H.-K. Liu, P. J. Sadler, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 349-359.
82. J. Chan, S. N. Khan, I. Harvey, W. Merrick, J. Pelletier, RNA 2004, 10, 528-543.
83. R. H. Shoemaker, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 813-823.
84. J. K. Lee, D. M. Havaleshko, H. Cho, J. N. Weinstein, E. P. Kaldjian, J. Karpovich, A. Grimshaw, D. Theodorescu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 13086-13091.
85. H. J. C. Yeh, M. Chrzanowska, A. Brossi, FEBS Lett. 1988, 229, 82-86.
86. M. Görmen, P. Pigeon, S. Top, E. A. Hillard, M. Huché, C. G. Hartinger, F. de Montigny, M.-A. Plamont, A. Vessières, G. Jaouen, ChemMedChem 2010, 5, 2039-2050.
87. CrysAlis PRO 2007, Oxford Diffraction Ltd., Abington, Oxfordshire (UK).
88. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467-473.
89. G. M. Sheldrick, SHELX97 1997, Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-92); University of Göttingen, Germany.
90. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
91. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
92. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
93. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
94. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.