Ruthenium amino carboxylate complexes as asymmetric hydrogen transfer catalysts

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 34, 2012, Pages 10298-10308

  Carmona, Daniel ^a   Viguri, Fernando ^a   Pilar Lamata, M ^a   Ferrer, Joaquina ^a   Bardají, Elisa ^a   Lahoz, Fernando J ^a   García Orduña, Pilar ^a   Oro, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PROPANOL; AMINO-CARBOXYLATES; BIFUNCTIONAL MECHANISMS; CATALYSE; DIASTEREOMERS; ENANTIO-DIFFERENTIATION; HYDROGEN TRANSFER; HYDROGEN-TRANSFER REACTIONS; OPTICALLY ACTIVE; SELF-RECOGNITION; TRIMERIZATION; X-RAY DIFFRACTION METHOD;

CARBOXYLATION; CHLORINE COMPOUNDS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN; KETONES; OLIGOMERS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2 PROPANOL; CARBOXYLIC ACID; COORDINATION COMPOUND; HYDROGEN; KETONE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

2-PROPANOL; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN; KETONES; MOLECULAR CONFORMATION; RUTHENIUM;

EID: 84864985647     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30976a     Document Type: Article

References (82)

1. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed., J. G. de Vries, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, vol. 3, p. 1215
2. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Suppl. 1 and 2, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, Berlin, 2004
3. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, ed., H. U. Blaser, and, E. Schmidt, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
4. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
5. M. J. Palmer M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2045 2061
6. K. Everaere A. Mortreaux J. F. Carpentier Adv. Synth. Catal. 2003 345 67 77
7. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201 2237
8. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393 406
9. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226 236
10. J. S. M. Samec P. G. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
11. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300 1308
12. C. Wang X. Wu J. Xiao Chem.-Asian J. 2008 3 1750 1770
13. T. Ikariya Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011 84 1 16
14. Chirality in Industry II: Developments in the Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, ed., A. N. Collins, G. N. Sheldrake, and, J. Crosby, John Wiley & Sons, Chichester, 1997, p. 391
15. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed., J. G. de Vries, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, vol. 3, p. 1279
16. S. Hashiguchi A. Fuji J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562 7563
17. A. Fuji S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521 2528
18. K. J. Haack S. Hashiguchi A. Fuji T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285 288
19. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
20. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931 7944
21. R. Soni J. M. Collinson G. C. Clarkson M. Wills Org. Lett. 2011 13 4304 4307
22. T. Touge T. Hakamata H. Nara T. Kobayashi Y. Ski N. Sayo T. Saito Y. Kayaki T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14960 14963
23. M. Yamakawa I. Yamada R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2818 2821
24. M. L. Han X. P. Hu J. D. Huang L. G. Chen Z. Zheng Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 222 225
25. F. W. Faller A. R. Lavoie Organometallics 2001 20 5245 5247
26. Y. A. Rhyoo H. J. Park W. H. Suh Y. K. Chung Tetrahedron Lett. 2002 43 269 272
27. W. Hoffmueller H. Dialer W. Beck Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2005 60 1278 1286
28. A. S. Y. Yim M. Wills Tetrahedron 2005 61 7994 8004
29. A. Bacchi P. Pelagatti C. Pelizzi D. Rogolino J. Organomet. Chem. 2009 694 3200 3211
30. A. B. Zaitsev H. Adolfsson Org. Lett. 2006 8 5129 5132
31. J. Wettergren E. Buitrago P. Ryberg H. Adolfsson Chem.-Eur. J. 2009 15 5709 5718
32. H. Lundberg H. Adolfsson Tetrahedron Lett. 2011 52 2754 2758
33. A. A. Ioganson Russ. Chem. Rev. 1985 54 277 292
34. L. D. Pettit M. Bezer Coord. Chem. Rev. 1985 61 97 114
35. S. H. Laurie, in Comprehensive Coordination Chemistry, ed., G. Wilkinson, Pergamon, Oxford, 1987, vol. 2, ch. 20.2, p. 739
36. H. Kozlowski and L. D. Pettit, in Chemistry of the Platinum Group Metals, ed., F. R. Hartley, Elsevier, New York, 1991, ch. 15, p. 530
37. N. Paulic N. Raos J. Coord. Chem. 1994 31 181 190
38. A. Iakovidis N. Hadjiliadis Coord. Chem. Rev. 1994 135-136 17 63
39. T. G. Appleton Coord. Chem. Rev. 1997 166 313 359
40. K. Severin R. Bergs W. Beck Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1634 1654
41. K. Sünkel W. Hoffmüller W. Beck Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998 53 1365 1368
42. A. Bohm K. Polborn W. Beck Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2001 56 293 296
43. K. Majumder S. Bhattacharya Polyhedron 1999 18 3669 3673
44. P. Pelagatti A. Bacchi F. Calbiani M. Carcelli L. Elviri C. Pelizzi D. Rogolino J. Organomet. Chem. 2005 690 4602 4610
45. C. P. Roy L. A. Huff N. A. Barker M. A. G. Berg J. S. Merola J. Organomet. Chem. 2006 691 2270 2276
46. G. Ciancaleoni I. Di Maio D. Zuccaccia A. Macchioni Organometallics 2007 26 489 496
47. T. Ohta S. Nakahara Y. Shigemura K. Hattori I. Furukawa Chem. Lett. 1998 491 492
48. T. Ohta S. Nakahara Y. Shigemura K. Hattori I. Furukawa Appl. Organomet. Chem. 2001 15 699 709
49. D. Carmona A. Mendoza F. J. Lahoz L. A. Oro M. P. Lamata E. San José J. Organomet. Chem. 1990 396 C17 C21
50. D. Carmona F. J. Lahoz R. Atencio L. A. Oro M. P. Lamata E. San Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1425 1428
51. M. L. Jimeno J. Elguero D. Carmona M. P. Lamata E. San José Magn. Reson. Chem. 1996 34 42 46
52. D. Carmona F. J. Lahoz R. Atencio L. A. Oro M. P. Lamata F. Viguri E. San José C. Vega J. Reyes F. Joó A. Kathó Chem.-Eur. J. 1999 5 1544 1564
53. D. Carmona C. Vega F. J. Lahoz R. Atencio L. A. Oro M. P. Lamata F. Viguri E. San José Organometallics 2000 19 2273 2280
54. A. Kathó D. Carmona F. Viguri C. D. Remacha J. Kovács F. Joó L. A. Oro J. Organomet. Chem. 2000 593-594 299 306
55. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri I. T. Dobrinovich F. J. Lahoz L. A. Oro Adv. Synth. Catal. 2002 344 499 502
56. D. Carmona M. P. Lamata L. A. Oro Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2239 2251
57. D. Carmona F. J. Lahoz P. García-Orduña L. A. Oro M. P. Lamata F. Viguri Organometallics 2012 31 3333 3345
58. M. A. Bennett T. R. B. Mitchell M. R. Stevens A. C. Willis Can. J. Chem. 2001 79 655 669
59. W. S. Sheldrick E. Hauck S. Korn J. Organomet. Chem. 1994 467 283 292
60. R. Atencio, Ph.D. Thesis, University of Zaragoza, 1995
61. C. J. Jones J. A. McCleverty A. S. Rothin J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986 109 111
62. S. H. Laurie, in Comprehensive Coordination Chemistry, ed., G. Wilkinson, Pergamon, Oxford, 1987, vol. 2, ch, 22, p. 964
63. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 4th edn, Wiley-Interscience, New York, 1986, p. 233
64. R. S. Cahn C. Ingold V. Prelog Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966 5 385 415
65. V. Prelog G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 567 583
66. C. Lecomte Y. Dusausoy J. Protas J. Tirouflet J. Organomet. Chem. 1974 73 67 76
67. K. Stanley M. C. Baird J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6598 6599
68. T. E. Sloan Top. Stereochem. 1981 12 1
69. R. Krämer K. Polborn H. Wanjek I. Zahn W. Beck Chem. Ber. 1990 123 767 778
70. W. S. Sheldrick S. Heeb Inorg. Chim. Acta 1990 168 93 100
71. L. C. Carter D. L. Davies K. T. Duffy J. Fawcett D. R. Russell Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994 50 1559 1561
72. H. Brunner M. Weber M. Zabel Coord. Chem. Rev. 2003 242 3 13
73. D. Carmona C. Vega N. García F. J. Lahoz S. Elipe L. A. Oro M. P. Lamata F. Viguri R. Borao Organometallics 2006 25 1592 1606
74. D. Cremer J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1354 1358
75. J. Yan X. L. Lu J. D. Lou L. Zhang P. S. Nong Y. L. Feng M. Gao J. J. Yang Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 2011 41 26 30
76. R. Krämer K. Polborn C. Robl W. Beck Inorg. Chim. Acta 1992 198-200 415 420
77. S. Ogo H. Chen M. M. Olmstead R. H. Fish Organometallics 1996 15 2009 2013
78. W. Li G. Hou C. Wang Y. Jiang X. Zhang Chem. Commun. 2010 46 3979 3981
79. SAINT+, version 6.01, Bruker AXS, Inc, Madison, WI, 2001
80. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1997 46 467 473
81. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
82. H. D. Flack Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 39 876 881