Palladium-catalyzed intermolecular aerobic oxidative cyclization of 2-ethynylanilines with isocyanides: Regioselective synthesis of 4-halo-2-aminoquinolines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 20, 2013, Pages 10319-10328

  Liu, Bifu ^a   Gao, Hanling ^a   Yu, Yue ^a   Wu, Wanqing ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS COUPLING REACTIONS; ISOCYANIDES; ONE POT; OXIDATIVE CYCLIZATION; PALLADIUM-CATALYZED; REGIO-SELECTIVE; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYANIDES; REGIOSELECTIVITY;

CYCLIZATION;

2 AMINOQUINOLINE; 2 ETHYNYLANILINE DERIVATIVE; 4 HALO 2 AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; ANILINE DERIVATIVE; CYANIDE; ISOCYANIDE DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; BUCHWALD HARTWIG CROSS COUPLING REACTION; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ELIMINATION REACTION; ONE POT SYNTHESIS; OXIDATION; REACTION OPTIMIZATION;

ACETYLENE; AMINOQUINOLINES; ANILINE COMPOUNDS; CATALYSIS; CYANIDES; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84886377128     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401707j     Document Type: Article

References (82)

1. Andries, K.; Verhasselt, P.; Guillemont, J.; Göhlmann, H. W. H.; Neefs, J.; Winkler, H.; Gestel, J. V.; Timmerman, P.; Zhu, M.; Lee, E.; Williams, P.; de Chaffoy, D.; Huitric, E.; Hoffner, S.; Cambau, E.; Truffot-Pernot, C.; Lounis, N.; Jarlier, V. Science 2005, 307, 223
2. Bax, B. D.; Chan, P. F.; Eggleston, D. S.; Fosberry, A.; Gentry, D. R.; Gorrec, F.; Giordano, I.; Hann, M. M.; Hennessy, A.; Hibbs, M.; Huang, J.; Jones, E.; Jones, J.; Brown, K. K.; Lewis, C. J.; May, E. W.; Saunders, M. R.; Singh, O.; Spitzfaden, C. E.; Shen, C.; Suhillings, A.; Theobald, A. J.; Wohlkonig, A.; Pearson, N. D.; Gwynn, M. N. Nature 2010, 466, 935
3. Marco-Contelles, J.; Pérez-Mayoral, E.; Samadi, A.; Carreiras, M.; do, C.; Soriano, E. Chem. Rev. 2009, 109, 2652
4. Cheng, C.; Yan, S. Org. React. 1982, 28, 37
5. Wu, Y.; Liu, L.; Li, H.; Wang, D.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6592
6. Akbari, J.; Heydari, A.; Kalhor, H. R.; Kohan, S. A. J. Comb. Chem. 2010, 12, 137
7. Manske, R. H. F.; Kukla, M. Org. React. 1953, 7, 59
8. Reitsema, R. H. Chem. Rev. 1948, 43, 43
9. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77
10. Xia, X.; Zhang, L.; Song, X.; Liu, X.; Liang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2480
11. Ali, S.; Zhu, H.; Xia, X.; Ji, K.; Yang, Y.; Song, X.; Liang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2598
12. Gao, G.; Niu, Y.; Yan, Z.; Wang, H.; Wang, G.; Shaukat, A.; Liang, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1305
13. Matsubara, Y.; Hirakawa, S.; Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7670
14. Cao, K.; Zhang, F.; Tu, Y.; Zhuo, X.; Fan, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6332
15. Ji, X.; Huang, H.; Li, Y.; Chen, H.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7292
16. Wang, Y.; Chen, C.; Peng, J.; Li, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5323
17. Zhang, X.; Song, X.; Li, H.; Zhang, S.; Chen, X.; Yu, X.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7282
18. Kulkarni, A.; Török, B. Green Chem. 2010, 12, 875
19. Cheng, Y.; Judd, T. C.; Bartberger, M. D.; Brown, J.; Chen, K.; Fremeau, R. T.; Hickman, D., Jr.; Hitchcock, S. A.; Jordan, B.; Li, V.; Lopez, P.; Louie, S. W.; Luo, Y.; Michelsen, K.; Nixey, T.; Powers, T. S.; Rattan, C.; Sickmier, E. A.; Jean, D. J. S.; Wahl, R. C., Jr.; Wen, P. H.; Wood, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 5836
20. Takenaka, N.; Chen, J.; Captain, B.; Sarangthem, R. S.; Chandrakumar, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4536
21. He, C.; Hao, J.; Xu, H.; Mo, Y.; Liu, H.; Han, J.; Lei, A. Chem. Commun. 2012, 48, 11073
22. Inglis, S. R.; Jones, R. K.; Booker, G. W.; Pyke, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 387
23. Tomioka, T.; Takahashi, Y.; Maejima, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5113
24. Yin, J.; Xiang, B.; Huffman, M. A.; Raab, C. E.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 4554
25. Payne, J. T.; Andorfer, M. C.; Lewis, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5271
26. Sun, X.; Shan, G.; Sun, Y.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4440
27. Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416
28. Andrews, S.; Burgess, S. J.; Skaalrud, D.; Kelly, J. X.; Peyton, D. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 916
29. Gulevich, A. V.; Zhdanko, A. G.; Orru, R. V. A.; Nenajdenko, V. G. Chem. Rev. 2010, 110, 5235
30. Lygin, A. V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9094
31. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
32. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168
33. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899
34. Bochatay, V. N.; Boissarie, P. J.; Murphy, J. A.; Suckling, C. J.; Lang, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1471
35. Wang, Y.; Zhu, Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1902
36. Nanjo, T.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4270
37. Tobisu, M.; Imoto, S.; Ito, S.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 4835
38. Miura, T.; Nishida, Y.; Morimoto, M.; Yamauchi, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2011, 13, 1429
39. Curran, D. P.; Du, W. Org. Lett. 2002, 4, 3215
40. Vlaar, T.; Cioc, R. C.; Mampuys, P.; Maes, B. U. W.; Orru, R. V. A.; Ruijter, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13058
41. Wang, Y.; Wang, H.; Peng, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 4604
42. Hu, Z.; Liang, D.; Zhao, J.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 7371
43. Qiu, G.; Chen, C.; Yao, L.; Wu, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1579
44. Stahl, S. S. Science 2005, 309, 1824
45. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733
46. Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736
47. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
48. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
49. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2011, 111, PR215
50. Xu, C.; Murugan, V. K.; Pullarkat, S. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3875
51. Gabriele, B.; Veltri, L.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Costa, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2549
52. Guo, Y.; Tang, R.; Li, J.; Zhong, P.; Zhang, X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615
53. Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803
54. Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2010, 12, 3336
55. Jiang, H.; Liu, B.; Li, Y.; Wang, A.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 1028
56. Liu, B.; Li, Y.; Jiang, H.; Yin, M.; Huang, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2288
57. Li, Y.; Zhao, J.; Chen, H.; Liu, B.; Jiang, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3545
58. Liu, B.; Li, Y.; Yin, M.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2012, 48, 11446
59. Liu, B.; Yin, M.; Gao, H.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3009
60. Pan, X.; Luo, Y.; Wu, J. Chem. Commun. 2011, 47, 8967
61. Pan, X.; Luo, Y.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1969
62. Abbiati, G.; Arcadi, A.; Canevari, V.; Capezzuto, L.; Rossi, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 6454
63. Arcadi, A.; Aschi, M.; Marinelli, F.; Verdecchia, M. Tetrahedron 2008, 64, 5354
64. Toriia, S.; Okumotoa, H.; Xua, L. H.; Sadakanea, M.; Shostakovskyb, M. V.; Ponomaryovb, A. B.; Kalininb, V. N. Tetrahedron 1993, 49, 6773
65. Schmittel, M.; Steffen, J.-P.; Rodríguez, D.; Engelen, B.; Neumann, E.; Cinar, M. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 3005
66. Alajarín, M.; Bonillo, B.; Vidal, á.; Bautista, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 291
67. Du, W.; Curran, D. P. Org. Lett. 2003, 5, 1765
68. Jonckers, T. H. M.; van Miert, S.; Cimanga, K.; Bailly, C.; Colson, P.; De Pauw-Gillet, M.-C.; van den Heuvel, H.; Claeys, M.; Lemière, F.; Esmans, E. L.; Rozenski, J.; Quirijnen, L.; Maes, L.; Dommisse, R.; Lemière, G. L. F.; Vlietinck, A.; Pieters, L. J. Med. Chem. 2002, 45, 3497
69. Ma, S.; Lu, X. J. Org. Chem. 1991, 56, 5120
70. Wang, Z.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5213
71. Mei, Z.; Wang, L.; Lu, W.; Pang, C.; Maeda, T.; Peng, W.; Kaiser, M.; Sayed, I. E.; Inokuchi, T. J. Med. Chem. 2013, 56, 1431
72. Sidoryk, K.; Świtalska, M.; Wietrzyk, J.; Jaromin, A.; Pietka-Ottlik, M.; Cmoch, P.; Zagrodzka, J.; Szczepek, W.; Klaczmarek, Ł.; Peczyńska-Czoch, W. J. Med. Chem. 2012, 55, 5077
73. Ali, S.; Li, Y.; Anwar, S.; Yang, F.; Chen, Z.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 424
74. Hostyn, S.; Baelen, G. V.; Lemière, G. L. F.; Maes, B. U. W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2653
75. Sundaram, G. S. M.; Venkatesh, C.; Kumar, U. K. S.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 5760
76. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 8369
77. Gupta, S.; Kumar, B.; Kundu, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 10154
78. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914
79. Shen, Q.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4109
80. Rodriguez, A. L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2488
81. Tang, S.; Yu, Q.; Peng, P.; Li, J.; Zhong, P.; Tang, R. Org. Lett. 2007, 9, 3413
82. Shen, Z.; Lu, X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3107