Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: Synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 59, 2012, Pages 7371-7373

  Hu, Ziwei ^a   Liang, Dongdong ^a   Zhao, Jiaji ^a   Huang, Jinbo ^a   Zhu, Qiang ^a  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETANILIDE DERIVATIVE; AMIDE; INDOLE DERIVATIVE; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; OXYGEN; PALLADIUM COMPLEX;

ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84863709101     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc33435f     Document Type: Article

References (44)

1. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 641
2. S. A. Patil, R. Patil, D. D. Miller, Curr. Med. Chem., 2011, 18, 615
3. R. Vicente, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 6469
4. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev., 2011, 111, PR215
5. M. Nakamura, L. Ilies, S. Otsubo, E. Nakamura, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 944
6. Y. Oda, N. Matsuyama, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Synthesis, 2012, 1515
7. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev., 2008, 108, 3395
8. A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4114
9. Y. Kondo, F. Shiga, N. Murata, T. Sakamoto, H. Yamanaka, Tetrahedron, 1994, 50, 11803
10. Y. Kondo, T. Sakamoto, H. Yamanaka, Heterocycles, 1989, 29, 1013
11. B. Gabriele, L. Veltri, R. Mancuso, G. Salerno, M. Costa, Eur. J. Org. Chem., 2012, 2549
12. S. Cacchi, G. Fabrizi, L. M. Parisi, Synthesis, 2004, 1889
13. A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron, 1994, 50, 437
14. S. V. Damle, D. Semoon, P. H. Lee, J. Org. Chem., 2003, 68, 7085
15. B. L. Flynn, E. Hamel, M. K. Jung, J. Med. Chem., 2002, 45, 2670
16. S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, F. Marinelli, Synlett, 1999, 620
17. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. M. Parisi, Org. Lett., 2002, 4, 1355
18. R. M. Wilson, J. L. Stockdill, X. Wu, X. Li, P. A. Vadola, P. K. Park, P. Wang, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2834
19. M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Lett., 2011, 40, 330
20. A. V. Lygin, A. de Meijere, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9094
21. A. V. Gulevich, A. G. Zhdanko, R. V. A. Orru, V. G. Nenajdenko, Chem. Rev., 2010, 110, 5235
22. M. Tobisu, S. Imoto, S. Ito, N. Chatani, J. Org. Chem., 2010, 75, 4835
23. H. Jiang, B. Liu, Y. Li, A. Wang, H. Huang, Org. Lett., 2011, 13, 1028
24. F. Zhou, K. Ding, Q. Cai, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 12268
25. C. G. Saluste, R. J. Whitby, M. Furber, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 4156
26. G. V. Baelen, S. Kuijer, L. Rýcek, S. Sergeyev, E. Janssen, F. J. J. de Kanter, B. U. W. Maes, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 15039
27. J. Albert, L. D'Andrea, J. Granell, J. Zafrilla, M. Font-Bardia, X. Solans, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 4895
28. T. Miura, Y. Nishida, M. Morimoto, M. Yamauchi, M. Murakami, Org. Lett., 2011, 13, 1429
29. Y. Wang, H. Wang, J. Peng, Q. Zhu, Org. Lett., 2011, 13, 4604
30. T. Vlaar, E. Ruijter, A. Znabet, E. Janssen, F. J. J. de Kanter, B. U. W. Maes, R. V. A. Orru, Org. Lett., 2011, 13, 6496
31. J. Vicente, I. Saura-Llamas, J.-A. Garcıa-Lopez, Organometallics, 2009, 28, 448
32. S. Park, R. Shintani, T. Hayashi, Chem. Lett., 2009, 38, 204
33. G. Qiu, G. Liu, S. Pu, J. Wu, Chem. Commun., 2012, 48, 2903
34. G. Qiu, Y. He, J. Wu, Chem. Commun., 2012, 48, 3836
35. J. Peng, L. Liu, Z. Hu, J. Huang, Q. Zhu, Chem. Commun., 2012, 48, 3772
36. Z. Xiao, M. G. Yang, A. J. Tebben, M. A. Galella, D. S. Weinstine, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 5843
37. G. Malesanin, G. Chiarelotto, M. G. Ferlin, S. Masiero, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 613
38. A. P. Caramella, A. C. Corsioco, A. Corsaro, D. Delmonte, Tetrahedron, 1982, 38, 173
39. M. Soledade, C. Pedras, J. Liu, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1070
40. M. S. Pedras, E. E. Yaya, E. Glawischnig, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 138
41. R. E. Beevers, G. M. Buckley, N. Davies, J. L. Fraser, F. C. Galvin, D. R. Hannah, A. F. Haughan, K. Jenkins, S. R. Mack, W. R. Pitt, A. J. Ratcliffe, M. D. Richard, V. Sabin, A. Sharpe, S. C. Williams, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2535
42. M. H. Norman, F. Navas III, J. B. Thompson, G. C. Rigdon, J. Med. Chem., 1996, 39, 4692
43. M. E. El-Araby, R. J. Bernacki, G. M. Makara, P. J. Pera, W. K. Anderson, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2867
44. R. A. Smits, I. J. P. de Esch, O. P. Zuiderveld, J. Broeker, K. Sansuk, E. Guaita, G. Coruzzi, M. Adami, E. Haaksma, R. Leurs, J. Med. Chem., 2008, 51, 7855