Synthesis of N-vinylcarbazoles via dehydrogenative coupling of N-H carbazoles with alkenes under palladium catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1242-1245

  Takeda, Daisuke ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a,b   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875140265     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4001697     Document Type: Article

References (32)

1. Yomogida, T.; Watanabe, M.; Takeshima, M.; Aoki, S. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. JP 201241387, 2012.
2. Angiuli, M.; Ciardelli, F.; Colligiani, A.; Greco, F.; Romano, A.; Ruggeri, G.; Tombari, E. Appl. Opt. 2006, 45, 7928
3. Brustolin, F.; Castelvetro, V.; Ciardelli, F.; Rugger, G.; Colligiani, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 253
4. Park, S.-H.; Ogino, K.; Sato, H. Synth. Met. 2000, 113, 135
5. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I.; Morozova, L. V. Russ. Chem. Rev. 1985, 54, 609
6. Jiang, W.; Duan, L.; Qiao, J.; Dong, G.; Zhang, D.; Wang, L.; Qui, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4918
7. Albrecht, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2244
8. Watanabe, S.; Okada, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. JP 200418787, 2004.
9. Kawakami, T.; Sonoda, N. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 2167
10. Liao, Q.; Wang, Y.; Zhang, L.; Xi, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6371
11. Dehli, J. R.; Legros, J.; Bolm, C. Chem. Commun. 2005, 973
12. Lebedev, A. Y.; Izmer, V. V.; Kazyul'kin, D. N.; Beletskaya, I. P.; Voskoboynikov, A. Z. Org. Lett. 2002, 4, 623
13. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
14. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852
15. Liu, X.; Hii, K. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5181
16. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6328
17. Lee, J. M.; Ahn, D.- S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954
18. Timokhin, V. I.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17888
19. Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868
20. Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12996
21. Hosokawa, T.; Takano, M.; Kuroki, Y.; Murahashi, S.-I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6643
22. Kotov, V.; Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1910
23. Bozell, J. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2561
24. Baran and co-workers recently reported the palladium-catalyzed N-tert -prenylation of indoles: Luzung, M. R.; Lewis, C. A.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7025
25. Miyasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5421
26. Yamashita, M.; Horiguchi, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7481
27. Yamashita, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 2337
28. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159
29. Wang, L.; Huang, J.; Peng, S.; Liu, H.; Jiang, X.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1768
30. Wang, L.; Peng, S.; Wang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5422
31. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
32. Ferorelli, S.; Abate, C.; Colabufo, N. A.; Niso, M.; Inglese, C.; Berardi, F.; Perrone, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 4648