Xanthate-mediated controlled radical polymerization of N-vinylindole derivatives

Macromolecules

Volumn 40, Issue 17, 2007, Pages 6119-6130

  Maki, Yuya ^a   Mori, Hideharu ^a   Endo, Takeshi ^b  

^a YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

^b KINKI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ESTERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; MACROMOLECULES; MOLAR MASS; MOLECULAR WEIGHT;

BENZYL DITHIOBENZOATES; MONOMER CONCENTRATION; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER (RAFT); XANTHATE;

VINYL RESINS;

EID: 34548253377     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma062839q     Document Type: Article

References (69)

1. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911.
2. Borschberg, H. R. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1465-1491.
3. Camilleri, M. Aliment. Pharmacol. Ther. 2001, 15, 277-289.
4. Kawasaki, T.; Higuchi, K. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 761-793.
5. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
6. Huffman, J. W.; Padgett, L. W. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 13951411.
7. Beaulieu, P. L.; Bos, M.; Bousquet, Y.; DeRoy, P.; Fazal, G.; Gauthier, J.; Gillard, J.; Goulet, S.; McKercher, G.; Poupart, M. A.; Valois, S.; Kukolj, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 967-971.
8. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev. 1997, 97, 449-472.
9. Weedon, A. Advances in Photochemistry; Wiley/VCH: New York, 1997; Vol. 22.
10. Milanesio, M.; Viterbo, D.; Albini, A.; Fasani, E.; Bianchi, R.; Barzaghi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3416-3425.
11. Perez-Prieto, J.; Bosca, F.; Galian, R. E.; Lahoz, A.; Domingo, L. R.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 5104-5113.
12. Gonzalez-Bejar, M.; Stiriba, S. E.; Domingo, L. R.; Perez-Prieto, J.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6932-6941.
13. Ahmed, I. T. Spectrochim. Acta. Part A 2006, 63, 416.
14. Takani, M.; Takeda, T.; Yajima, T.; Yamauchi, O. Inorg. Chem. 2006, 45, 5938-5946.
15. Bowyer, P. K.; Black, D. S.; Craig, D. C.; Rae, A. D.; Willis, A. C. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1948-1958.
16. Lo, K. K. W.; Lee, T. K. M.; Zhang, K. Y. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1845-1854.
17. Lo, K. K. W.; Tsang, K. H. K.; Hui, W. K.; Zhu, N. Y. Chem. Commun. 2003, 2704-2705.
18. John, A.; Palaniappan, S. Polymer 2005, 46, 12037-12039.
19. Pandey, P. C.; Prakash, R. J. Electrochem. Soc. 1998, 145, 999-1003.
20. Xu, J. K.; Hou, J.; Zhang, S. S.; Zhang, R.; Nie, G. M.; Pu, S. Z. Eur. Polym. J. 2006, 42, 1384-1395.
21. Ohoka, M.; Ohkita, H.; Ito, S.; Yamamoto, M. Polym. Bull. (Berlin) 2004, 51, 373-380.
22. Brustolin, F.; Castelvetro, V.; Ciardelli, F.; Ruggeri, G.; Colligiani, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 253-262.
23. Nomori, H.; Hatano, M.: Kambara, S. Polym. Lett. 1966, 4, 623-628.
24. Priola, A.; Gatti, G.; Cesca, S. Makromol. Chem. 1979, 180, 1-11.
25. Hwang, J.; Sohn, J.; Lee, J. K.; Lee, J. H.; Chang, J. S.; Lee, G. J.; Park, S. Y. Macromolecules 2001, 34, 4656-4658.
26. Moon, H.; Hwang, J.; Kim, N.; Park, S. Y. Macromolecules 2000, 33, 5116-5123.
27. Hwang, J.; Moon, H.; Seo, J.; Park, S. Y.; Aoyama, T.; Wada, T.; Sasabe, H. Polymer 2001, 42, 3023-3031.
28. Hashidzume, A.; Harada, A. Polymer 2005, 46, 1609-1616.
29. Hashidzume, A.; Harada, A. Polymer 2006, 47, 3448-3454.
30. Sata, T.; Nomura, R.; Masuda, T. Polym. Bull. (Berlin) 1998, 41, 395-399.
31. Gipstein, E.; Hewett, W. A. Macromolecules 1969, 2, 82-85.
32. Priola, A.; Gatti, G.; Santi, G.; Cesca, S. Makromol. Chem. 1979, 180, 13-24.
33. Matyjaszewski, K.; Xia, J. H. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
34. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001,101, 3689-3745.
35. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
36. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
37. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58, 379-410.
38. McCormack. C. L.; Lowe, A. B. Ace. Chem. Res. 2004, 37, 312325.
39. Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5347-5393.
40. Favier, A.; Charreyre, M. T. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 653-692.
41. Mori, H.; Ookuma, H.; Nakano, S.; Endo, T. Macromol. Chem. Phys. 2006,207, 1005-1017.
42. Coote, M. L.; Radom, L. Macromolecules 2004, 37, 590-596.
43. Stenzel, M. H.; Cummins, L.; Roberts, G. E.; Davis, T. R.; Vana, P.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1160-1168.
44. Nguyen, T. L. U.; Eagles, K.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 43724383.
45. Wan, D. C.; Satoh, K.; Kamigaito, M.; Okamoto, Y. Macromolecules 2005, 38, 10397-10405.
46. Moad, G.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Krstina, J.; Mayadunne, R. T. A.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polym. Int. 2000, 49, 993-1001.
47. Ladaviere, C.; Dorr, N.; Claverie, J. P. Macromolecules 2001, 34, 5370-5372.
48. Gaillard, N.; Guyot, A.; Claverie, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 684-698.
49. Destarac, M.; Taton, D.; Zard, S. Z.; Saleh, T.; Six, Y. Adv. Controlled/ Living Radical Polym. 2003, 854, 536-550.
50. Shi, L. J.; Chapman, T. M.; Beckman, E. J. Macromolecules 2003, 36, 2563-2567.
51. Bouhadir, G.; Legrand, N.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 277-280.
52. Mori, H.; Nakano, S.; Endo, T. Macromolecules 2005, 38, 81928201.
53. Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Postma, A.; Skidmore, M. A.; Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2273-2283.
54. Mori, H.; Iwaya, H.; Nagai, A.; Endo, T. Chem. Commun. 2005, 38, 4872-4874.
55. Chong, Y. K.; Krstina, J.; Le, T. P. T.; Moad, G.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2256-2272.
56. Bogdal, D.; Jaskot, K. Synth. Commun. 2000, 30, 3341-3352.
57. Abele, E.; Dzenitis, O.; Rubina, K.; Lukevics, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 682-685.
58. Barner-Kowollik, C.; Buback, M.; Charleux, B.; Coote, M. L.; Drache, M.; Fukuda, T.; Goto, A.; Klumperman, B.; Lowe, A. B.; McLeary, J. B.; Moad, G.; Monteiro, M. J.; Sanderson, R. D.; Tonge, M. P.; Vana, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5809-5831.
59. Vana, P.; Albertin, L.; Barner, L.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 4032-4037.
60. Monteiro, M. J.; de Brouwer, H. Macromolecules 2001, 34, 349-352.
61. Kwak, Y.; Goto, A.; Tsujii, Y.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Fukuda, T. Macromolecules 2002, 35, 3026-3029.
62. Luo, Y. W.; Wang, R.; Yang, L.; Yu, B.; Li, B. G.; Zhu, S. P. Macromolecules 2006, 39, 1328-1337.
63. Barner-Kowollik, C.; Quinn, J. F.; Morsley, D. R.; Davis, T. P. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1353-1365.
64. Vana, P.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Theory Simul. 2002, 11, 823-835.
65. Perrier, S.; Barner-Kowollik, C.; Quinn, J. F.; Vana, P.; Davis, T. P. Macromolecules 2002, 35, 8300-8306.
66. Plummer, R.; Goh, Y. K.; Whittaker, A. K.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2005, 38, 5352-5355.
67. Coote, M. L. Macromolecules 2004, 37, 5023-5031.
68. McLeary, J. B.; Calitz, F. M.; McKenzie, J. M.; Tonge, M. P.; Sanderson, R. D.; Klumperman, B. Macromolecules 2005, 38, 3151 - 3161.
69. Wheland, B. C.; Gillson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3916-3925.