Bioinspired Molecular Machines

Bioinspiration and Biomimicry in Chemistry: Reverse-Engineering Nature

Volumn , Issue , 2012, Pages 71-119

  Benson, Christopher R ^a   Share, Andrew I ^a   Flood, Amar H ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Bioinspired molecular machines; Biological machines, and mechanics; Flashing ratchets; Interlocked rotary machines; Synthetic bioinspired machines

Indexed keywords

EID: 84886000077     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118310083.ch4     Document Type: Chapter

References (90)

1. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72.
2. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nano World; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., KGaA, Weinheim, 2003.
3. Boyer, P. D. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1140, 215.
4. Duncan, T. M.; Bulygin, V. V.; Hutcheon, M. L.; Cross, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10964.
5. Yasuda, R.; Noji, H.; Kinosita, K.; Yoshida, M. Cell 1998, 93, 1117.
6. Yildiz, A.; Tomishige, M.; Vale, R. D.; Selvin, P. R. Science 2004, 303, 676.
7. Spudich, J. A. Nature Rev. 2001, 2, 387.
8. Feynman, R. P. Eng. Sci. 1960, 23, 22.
9. Leewenhoeck, A. Philos. Trans. 1684, 14, 568.
10. Harris, H. Physiol. Rev. 1954. 34, 529.
11. Ismagilov, R. F.; Schwartz, A.; Bowden, N.; Whitesides, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 41, 652.
12. Kline, T.; Paxton, W.; Mallouk, T.; Sen, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 744.
13. Jimenez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284.
14. Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, A. S.; Northrup, B.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745.
15. Lund, K.; Manzo, A.; Dabby, N.; Michelotti, N.; Johnson-Buck, A.; Nangreave, J.; Taylor, S.; Pei, R.; Stojanovic, M.; Walter, N.; Winfree, E.; Yan, H. Nature 2010, 465, 206.
16. Delius, M.; Geertsema, E.; Leigh D. Nature Chemistry 2010, 2, 96.
17. Whitesides, G. M; Lipomi, D. J. Faraday Discuss. 2009, 143, 373.
18. Astumian, R. D. Annu. Rev. Biophys. 2011, 40, 289.
19. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives, VHC, Weinheim, Germany, 1995.
20. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2002.
21. Pederson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
22. Park, C. H.; Simmons, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2431.
23. Dietrich, B.; Lehn, J.-M.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1969, 34, 2889.
24. Cram, D. J.; Cram, J. M. Science 1974, 183, 803.
25. Shinkai, S.; Nakaji, T.; Nishida, Y.; Ogawa, T.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5860.
26. Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133.
27. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kern, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3043.
28. Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6635.
29. Feringa, B. L. Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001.
30. Those Magnificent Men in Their Flying Machines, or How I Flew From London to Paris in 25 Hours 11 Minutes. Annakin, K. 1965, 20th Century Fox.
31. Nicolaou, K.; Sorensen, E. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods, 1st ed., Wiley-VCH, Hoboken, NJ, 1996.
32. Hoffman, R. The Same and Not the Same, Columbia University Press, New York, 1997.
33. Boyle, M. M.; Smaldone, R. A.; Whalley, A. C.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F., Chem. Sci. 2011, 2, 204.
34. van Leeuwen, P. W. N. M. Supramolecular Catalysis, Wiley, Hoboken, NJ, 2008.
35. Swiegers, G. F.; Huang, J.; Brimblecombe, R.; Chen, J.; Dismukes, G. C.; Mueller-Westerhoff, U. T.; Spiccia, L.; Wallace, G. G., Chem. Eur. J. 2009, 15, 4746.
36. Black, A. L.; Lenhardt, J. M.; Craig, S. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1655.
37. Åström, K. J.; Murray, R. M. Feedback Systems, Princeton University Press, Princeton, NJ, 2008.
38. Carter, N. J.; Cross, R. A. Nature 2005, 435, 308.
39. Tajkhorshid, E.; Aksimentiev, A.; Balabin, I.; Gao, M.; Isralewitz, B.; Phillips, J. C.; Zhu, F.; Schluten, K. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 195.
40. Noji, H.; Yasuda, R.; Yoshida, M.; Kinosita, K. Nature 1997, 386, 299.
41. Walker, M. L.; Burgess, S. A.; Sellers, J. R.; Wang, F.; Hammer, J. A.; Trinck, J.; Knight, P. J. Nature 2000, 405, 804.
42. Hess, H.; Clemmens, J.; Qin, D.; Howard, J.; Vogel, V. Nano Lett. 2001, 1, 235.
43. Toprak, E.; Yildiz, A.; Hoffman, M. T.; Rosenfeld, S. S.; Selvin, P. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 12712.
44. Howard, J. Nature 1997, 389, 561.
45. Feynman, R. P.; Leighton, R. B.; Sands, M. The Feynman Lectures on Physics, Vol. 1. Addison Wesley, Boston, 2005.
46. Astumian, R. D. Science 1997, 276, 917.
47. Share, A. I.; Parimal, K.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1665.
48. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 333.
49. Durot, S.; Reviriego, F. Sauvage, J.-P.; Dalton Trans. 2010, 39, 10557.
50. Durola, F.; Lux, J.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4124.
51. Periyasmy, G.; Sour, A.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Remacle, F. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6219.
52. Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, K. Y.; Zerbetto, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2296.
53. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 261.
54. Nygaard, S.; Laursen, B. W.; Flood, A. H.; Hansen, C. N.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Chem.Common. 2006, 144.
55. Serreli, V.; Lee, C.-F.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Nature 2007, 445, 523.
56. Panman, M. R.; Bodis, P.; Shaw, D. J.; Bakker, B. H.; Newton, A. C.; Kay, E. R.; Brouwer, A. M.; Buma, W. J.; Leigh, D. A.; Woutersen, S. Science 2010, 328, 1255.
57. Åström, K. J.; Murray, R. M. Feedback Systems, Princeton University Press, Princeton, NJ, 2008.
58. Juluri, B. K.; Kumar, A. S.; Liu, Y.; Ye, T.; Yang, Y.-W.; Flood, A. H.; Fang, L.; Stoddart, J. F.; Weiss, P. S.; Huang, T. J. ACS Nano 2009, 3, 291.
59. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 709.
60. Clark, P. G.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13631.
61. Fang, L.; Hmadeh, M.; Wu, J.; Olson, M.; Spruell, J.; Trabolsi, A.; Yang, Y.; Elhabiri, M.; Albrecht-Gary, A.; Stoddart, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7126.
62. Coutrot, F.; Romuald, C.; Busseron, E. Org. Lett. 2008 10, 3741.
63. Romuald, C.; Busseron, E.; Coutrot, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6516.
64. Tsukagoshi, S.; Miyawaki, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Org. Lett. 2007, 9, 1053.
65. Dawson, R.; Lincoln, S.; Easton, C. Chem. Commun. 2008, 34, 3980.
66. Chuang, C.; Li, W.; Lai, C.; Liu, Y.; Peng, S.; Chao, I.; Chiu, S. Org Lett. 2009, 11, 385.
67. Xue, Z.; Mayer, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3274.
68. Nygaard, S.; Liu, Y.; Stein, P. C.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 751.
69. Liu, Y.; Muscovitz, R.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 369.
70. Ikeda, T.; Shinkai, S.; Sada, K.; Takeuchi, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2006.
71. Russew, M.-M.; Hecht, S. Adv. Mater. 2010, 22, 3348.
72. Hua, Y.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12838.
73. Morimoto, M.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14172.
74. Hernández, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Science 2004, 306, 1532.
75. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037.
76. Landge, S. M.; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18269.
77. Khuong, T. A. V.; Nunez, J. E.; Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 413.
78. Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281.
79. Vicario, J.; Katsonis, N.; Ramon, B. S.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Feringa, B. L. Nature 2006, 440, 163.
80. Berna, J.; Leigh, D. A.; Lubomska, M.; Mendoza, S. M.; Perez, E. M.; Rudolf, P.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Nature Mater. 2005, 4, 704.
81. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Kobayashi, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612.
82. Badji, J.; Balzani, J.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845.
83. Pantarotto, D.; Browne, W.; Feringa, B. Chem. Commun. 2008, 1533.
84. Shirai, Y.; Osgood, A.; Zhao, Y.; Kelly, K.; Tour, J. Nano Lett. 2005, 5, 2330.
85. Cheng, Z.; Chu, E.; Sun, D.; Kim, D.; Zhu, Y.; Luo, M.; Pawin, G.; Wong, K.; Kwon, K.; Carp, R.; Marsella, M.; Bartels, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13578.
86. Cotab, K.; Belowich, M.; Liong, M.; Ambrogio, M.; Lau, Y.; Khatib, H.; Zink, J.; Khashab, N.; Stoddart, J. F. Nanoscale 2009, 1, 16.
87. Meng, H.; Xue, M.; Xia, T.; Zhao, Y.-L.; Tamanoi, F.; Stoddart, J. F.; Nel, A. E.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12690.
88. Richter, J. P., Ed. The Notebooks of Leonardo da Vinci, 1880.
89. Leighton, R., Ed. Classic Feynman, W. W. Norton & Company, New York, 2006.
90. Schneider, H. J.; Yatsimirsky A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2000.